(E)-5-(2-fluorophenyl)-1,1-bis(methylthio)penta-1,4-dien-3-one | 1636155-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-(2-fluorophenyl)-1,1-bis(methylthio)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (4E)-5-(2-fluorophenyl)-1,1-bis(methylsulfanyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 1636155-23-1
• 化学式: C₁₃H₁₃FOS₂
• 分子量: 268.376
• InChiKey: SRUQEHMJXAGPCJ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2-fluorophenyl)-1,1-bis(methylthio)penta-1,4-dien-3-one 在 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-(2-fluorophenyl)ethylthio)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  α-Aroylidineketene dithioacetal chemistry: CuI catalyzed synthesis of 2-styryl benzimidazoles enroute to regioselective hydrothiolation

  摘要：

  Reactivity of alpha-aroylidineketene dithioacetals 2 was investigated to synthesize novel 2-styrylbenzimidazole derivatives 4 and their hydrothiolated product 2-(2-(methylthio)-2-arylethyl)-1H-benzoidlimidazoles 5 has been reported. Compounds 4 and 5 were synthesized by cyclocondensation of alpha-aroylidineketene dithioacetals 2 and o-phenylene diamine (OPD) 3 in the presence and absence of copper catalyst respectively. Regioselective one-pot tandem hydrothiolation of olefin functionality in 4 was achieved under AcOH conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.008
• 作为产物：
  描述：

  4,4-bis(methylthio)but-3-en-2-one 、 2-氟苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以92%的产率得到(E)-5-(2-fluorophenyl)-1,1-bis(methylthio)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient one-pot multicomponent strategy for the synthesis of 6-pyrrolylpyrimidines

  摘要：

  一种从α-芳香基丙烯酮二硫代乙醛2中以多组分方式构建二杂芳基的简便方法。反应在高的化学/位置选择性下进行，通过将2与对甲苯磺酰基)甲基异氰酸酯3（TosMIC）、硝酸胍酸盐5和醇在NaH/THF存在下进行环加成反应，高产率地生成4-烷氧基-6-(4-芳基-1H-吡咯-3-基)嘧啶-2-胺。

  DOI：

  10.1039/c4ra02891k

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed PhSe Transfer versus Radical Aryl Transfer: Linear Codimerization of Styrenes and Internal Olefins
  作者：Ping Wu、Liandi Wang、Kaikai Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/ol503731s

  日期：2015.2.20

  intermediates. Radical reduction of the resultant PhSe-alkyl-substituted ketene dithioacetals with AIBN/n-Bu3SnH gave the corresponding anti-Markovnikov hydrovinylation products formally from the linear codimerization of styrenes and the internal olefins.

  在存在N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺（N- PSP）的情况下，布朗斯台德酸p- TsOH·H 2 O催化的苯乙烯与内烯烃的乙烯基乙烯基化反应得以有效地实现，通过苯基硒代苯的PhSE转移选择性地提供了马尔科夫尼科夫苯基硒化的羟基乙烯基化产物。乙烯酮二硫缩醛中间体。与AIBN /所得PHSE烷基取代的烯酮二硫的自由基还原Ñ -Bu 3 SNH得到相应的抗-Markovnikov hydrovinylation产品形式上从苯乙烯的线性共二聚和内烯烃。
• Synthesis of chiral α-carbonyl-δ-nitro-ketenedithioacetals via l-proline-catalyzed Michael addition reaction
  作者：Mathiyazhagan Arun Divakar、Sivakumar Shanmugam

  DOI：10.1007/s11164-017-3025-1

  日期：2017.12

  Abstract Regioselective synthesis of 1,1-bis(methylthio)-6-nitro-5-arylhex-1-en-3-one has been achieved from α-alkenoylketene dithioacetals with nitromethane using l-proline catalyst via Michael addition. The synthesized compounds 3a–j were well characterised by NMR and mass spectral techniques. One of the structures was confirmed by single crystal XRD. The enantioselectivity and its specific rotation

  摘要 使用1-脯氨酸催化剂，通过迈克尔加成反应，由α-链烯基酮烯二硫缩醛与硝基甲烷实现了1,1-双（甲硫基）-6-硝基-5-芳基己基-1-en-3-one的区域选择性合成。合成的化合物3a – j通过NMR和质谱技术得到了很好的表征。结构之一通过单晶XRD确认。分析了合成化合物的对映选择性及其比旋光度。筛选所有化合物的抗氧化性能，大多数化合物具有清除自由基的能力。 图形概要