4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 4-Methoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: DCPYQFQRFDXMBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3-[4-[(2R,6S)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]phenyl]-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  QUINOLINE DERIVATIVES AS SMO INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP3124482B1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基喹啉 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 (S,S)-(R,R)-PhTRAP 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric hydrogenation of quinoline carbocycles: unusual chemoselectivity in the hydrogenation of quinolines

  摘要：

  一个手性PhTRAP-钌催化剂选择性地加氢喹啉环，生成了5,6,7,8-四氢喹啉，其对映选择性高达91:9。

  DOI：

  10.1039/c5cc01971k

文献信息

• Studies toward the Synthesis of Lepadiformine A
  作者：Sergey V. Tsukanov、Lucas R. Marks、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01514

  日期：2016.11.4

  reaction of a 4-methoxytetrahydroquinoline is the key carbon–carbon bond-forming step that was used to establish the desired absolute stereochemistry at the C2 position of the target alkaloid. The synthesis features an allylation reaction with an N-acyliminium ion to set the C10 quaternary stereocenter, a mild dissolving-metal cleavage of hindered phenyl carbamates, and an aminoiodocyclization to form

  本文描述了一种访问lepadiformine型生物碱的三环框架的原始方法。4-甲氧基四氢喹啉的Grignard / N-酰基吡啶鎓盐反应是关键的碳-碳键形成步骤，该步骤用于在目标生物碱的C2位置建立所需的绝对立体化学。该合成的特征是与N-酰基亚胺离子进行烯丙基化反应以设定C10季铵立体中心，对受阻苯基氨基甲酸酯进行温和的溶解金属裂解，并进行氨基碘环化反应以形成吡咯烷环。尽管此途径不能提供正确的C10立体化学，但它展示了一种有效的方法，该方法可通过总共11个步骤用此类生物碱的环系统构建类似物。
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AS SMO INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE COMME INHIBITEURS DE SMO<br/>[ZH] 作为SMO抑制剂的喹啉衍生物
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2015144001A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  本发明公开了一类喹啉衍生物，作为hedgehog通路的抑制剂、特别是作为SMO抑制剂，本发明的化合物可用于治疗包括癌症在内的hedgehog通路有关病症。
• Regioselective Partial Hydrogenation and Deuteration of Tetracyclic (Hetero)aromatic Systems Using a Simple Heterogeneous Catalyst
  作者：Roberta A. Kehoe、Amy Lowry、Mark E. Light、David J. Jones、Peter A. Byrne、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1002/chem.202400102

  日期：2024.3.20

  ‘3-dimensionality’ through late-stage functionalisation is a powerful synthetic approach to biologically significant moieties. Herein, a hydrogenative, regioselective dearomatisation of extended (hetero)aromatic systems is described, using a simple Pd catalyst at atmospheric hydrogen pressure. Deuteration is also demonstrated and some initial mechanistic insights are revealed.

  通过后期功能化引入附加的“3维性”是具有生物学意义的部分的一种强大的合成方法。本文描述了在大气压氢气压力下使用简单的 Pd 催化剂对扩展（杂）芳族体系进行氢化、区域选择性脱芳构化。还演示了氘化，并揭示了一些初步的机制见解。
• Ishii, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1317,1320
  作者：Ishii

  DOI：——

  日期：——
• US9938292B2
  申请人：——

  公开号：US9938292B2

  公开（公告）日：2018-04-10