ethyl 2,4-dihydroxycinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,4-dihydroxycinnamate
• 英文别名: Ethyl 3-(2,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: MCVGZLLRIJTTTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,4-dihydroxycinnamate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四甲基乙二胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四种天然同型异黄酮的对映选择性合成

  摘要：

  四种天然存在的 sappanin 型同型异黄酮以光学活性形式合成，具有使用 Evans 的不对称羟醛反应构建的预定义绝对构型的立体中心。对合成化合物的分析不仅证实了先前指定的平面结构，而且还用于确定天然产物的绝对构型。先前报告的 NMR 信号/溶剂中的错误也被揭示。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500579
• 作为产物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 、 2,4-二羟基苯甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2,4-dihydroxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  四种天然同型异黄酮的对映选择性合成

  摘要：

  四种天然存在的 sappanin 型同型异黄酮以光学活性形式合成，具有使用 Evans 的不对称羟醛反应构建的预定义绝对构型的立体中心。对合成化合物的分析不仅证实了先前指定的平面结构，而且还用于确定天然产物的绝对构型。先前报告的 NMR 信号/溶剂中的错误也被揭示。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500579

文献信息

• Synthesis of 4-arylcoumarins via palladium-catalyzed arylation/cyclization of ortho-hydroxylcinnamates with diaryliodonium salts
  作者：Yang Yang、Jianwei Han、Xunshen Wu、Shujia Xu、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.082

  日期：2015.6

  ortho-hydroxylcinnamate ester derivatives by using diaryliodonium(III) salts has been developed. With this method, 4-arylcoumarins were easily prepared in good to excellent yields under base-free conditions. Additionally, this protocol provided an efficient alternative for the preparation of related 4-arylated coumarin compounds which are useful in the access to 5-lipoxygenase inhibitors.

  已经开发了使用二芳基碘鎓（III）盐的钯催化的邻羟基肉桂酸酯衍生物的芳基化/环化反应。用这种方法，可以容易地在无碱条件下以良好的产率制备4-芳基香豆素。另外，该方案为制备相关的4-芳基香豆素化合物提供了有效的替代方法，该化合物可用于获得5-脂氧合酶抑制剂。
• Bioactivity and structure-activity relationship of cinnamic acid esters and their derivatives as potential antifungal agents for plant protection
  作者：Kun Zhou、Dongdong Chen、Bin Li、Bingyu Zhang、Fang Miao、Le Zhou

  DOI：10.1371/journal.pone.0176189

  日期：——

  mali. Compounds C1 and C2 showed the higher activity with average EC50 values of 17.4 and 18.5 μg/mL and great potential for development of new plant antifungal agents. The structure-activity relationship analysis showed that both the substitution pattern of the phenyl ring and the alkyl group in the alcohol moiety significantly influences the activity. There exists complexly comprehensive effect between

  合成了一系列肉桂酸酯及其衍生物，并通过菌丝体生长速率法评估了其对四种植物病原真菌的体外抗真菌活性。还得出了构效关系。几乎所有化合物在0.5 mM时对每种真菌均表现出一定的抑制活性。八种化合物对真菌的平均活性较高，对真菌的平均EC50值为17.4-28.6μg/ mL，比商品杀真菌剂标准多菌灵甲基多菌灵对苯二氮芥或kresoxim-的活性高出商业杀菌剂多菌灵标准多菌灵。甲基对P. grisea和Valsa mali都有抗性。化合物C1和C2具有较高的活性，平均EC50值为17.4和18.5μg/ mL，具有开发新型植物抗真菌剂的巨大潜力。结构-活性关系分析表明，醇部分中苯环和烷基的取代方式均显着影响活性。苯环上的取代基与醇部分中的烷基之间的活性存在复杂的综合影响。因此，肉桂酸酯由于具有高活性，天然化合物或天然化合物骨架，结构简单，易于制备，成本低廉和环保等优点，在开发用于植物保护的新型抗真菌
• Enantioselective Synthesis of Four Natural Homoisoflavonoids
  作者：Yan-Chao Yu、Shijun Zhu、Xiao-Wei Lu、Yikang Wu、Bo Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500579

  日期：2015.8

  Four naturally occurring sappanin-type homoisoflavonoids were synthesized in optically active form with the stereogenic centers of predefined absolute configuration constructed by using Evans' asymmetric aldol reaction. Analysis of the synthesized compounds not only confirmed the previously assigned planar structures but also was used to determine the absolute configurations of the natural products

  四种天然存在的 sappanin 型同型异黄酮以光学活性形式合成，具有使用 Evans 的不对称羟醛反应构建的预定义绝对构型的立体中心。对合成化合物的分析不仅证实了先前指定的平面结构，而且还用于确定天然产物的绝对构型。先前报告的 NMR 信号/溶剂中的错误也被揭示。