双环[3.1.1]庚-3-烯-4-甲醛 | 73991-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 双环[3.1.1]庚-3-烯-4-甲醛
• 英文名称: 2-formylbicyclo<3.1.1>hept-2-ene
• 英文别名: Bicyclo[3.1.1]hept-2-ene-2-carboxaldehyde；bicyclo[3.1.1]hept-2-ene-2-carbaldehyde
• CAS: 73991-29-4
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: PWVXOZMACNWSII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[3.1.1]庚-3-烯-4-甲醛 在 敌草腈 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (2R,3S)-3-[(1E,3S)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)oct-1-enyl]-2-formylbicyclo[3.1.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Comparative action of carbocyclic thromboxane A2 stereoisomers on platelets

  摘要：

  Stereospecific requirements for the interaction of the thromboxane A(2) carbocyclic mimetic CTA(2), 1 with the human platelet PGH(2)/TXA(2) receptor have been explored. The two pairs of trans-1,2 and cis-3,4 side chain diastereoisomers were synthesised and evaluated for agonist and antagonist activity in human platelet rich plasma. Interestingly, the natural and unnatural trans diastereoisomers, both possessed potent aggregatory activity and equipotently inhibited platelet responses to subsequent addition of agonists, whereas, the respective unnatural cis isomers proved only weakly active or inert. (C) 2000 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)01180-6
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 水 、 dimsylpotassium 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 双环[3.1.1]庚-3-烯-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic thromboxane A2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00524a028

文献信息

• A simple approach to carbocyclic thromboxane A2 from a cyclubutane
  作者：M.F. Ansell、M.P.L. Caton、K.A.J. Stuttle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87232-9

  日期：1982.1

  A short route from the cyclobutane derivative (1) to the key intermediate (4) allows easy access to the carbocyclic thromboxane A2 analogue (5).

  从环丁烷衍生物（1）到关键中间体（4）的短途路线可轻松访问碳环血栓烷A 2类似物（5）。
• [EN] CYCLIC QUATERNARY AMINO DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES AMINO QUATERNAIRES CYCLIQUES UTILISES COMME RECEPTEURS DE CHIMIOKINE
  申请人：CELLTECH R&D LTD

  公开号：WO2004094381A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Compounds of formula (1) wherein,m,n,R1,R2,Ra,ALK3, E and Y are as defined in the claims, being potent and selective inhibitors of chemokine binding to the CXCR3 receptor, are accordingly of use in the treatment and/or prevention of conditions involving inappropriate T-cell trafficking, including inflammatory, autoimmune and immurforegulatory disorders such as rheumatoid arthritis.

  式（1）中的化合物，其中m，n，R1，R2，Ra，ALK3，E和Y的定义如权利要求中所述，是对CXCR3受体的趋化因子结合具有强效和选择性的抑制剂，因此可用于治疗和/或预防涉及不当T细胞迁移的疾病，包括炎症性、自身免疫和免疫调节性疾病，如类风湿性关节炎。
• 13-Aza-14-oxo-txa2 analogues
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0171146A1

  公开（公告）日：1986-02-12

  A novel 13-aza-14-oxo-TXA2 analogue of general formula: [wherein symbol A represents (i) a group of general formula: -CH2CH2-(CH2)m-, (ii)) a group of general formula: cis-CH=CH-(CH2)17, (iii) a group of general formula: -CH2O-(CH2)m-, (iv) a group of general formula: -S-(CH2)m-(wherein m represents an integer of from 1 to 6) or (v) a group of general formula: - R1 represents a hydrogen atom or a straight or branched alkyl group of from 1 to 12 carbon atom(s); R2 represents a bond or a straight or branched alkylene or alkylene group of from 1 to 10 carbon atom(s) unsubstituted or substituted by at least one of hydroxy group, amino group, halogen atom or phenylthio group; R3 represents (i) a phenyl, phenoxy or phenylthio group unsubstituted or substituted by at least one of straight or branched alkyl or alkoxy group of from 1 to 6 carbon atom(s), halogen atom or hydroxy group, (ii) a straight or branched alkyl, alkenyl or alkynyl group of from 1 to 6 carbon atom(s) unsubstituted or substituted by at least one of halogen atom or hydroxy group, (iii) a cycloalkyl, cycloalkyloxy or cycloalkylthio group of from 4 to 7 carbon atoms unsubstituted or substituted by at least one of straight or branched alkyl group of from 1 to 6 carbon atom(s), halogen atom or hydroxy group, (iv) a naphthyl, indolyl or indanyl group, or (v) an amino group unsubstituted or substituted by at least one of straight or branched alkyl group of from 1 to 6 carbon atom(s); and R4 represents a hydrogen atom or a methyl group. With proviso that, the carbon atom neighbored with R3 in R2 should have no substituents, when R3 represents a phenyloxy, phenylthio, cycloalkyloxy or cycloalkylthio group unsubstituted or substituted.] and cyclodextrin clathrates thereof and non-toxic salts thereof wherein R' represents a hydrogen atom possess an antagonistic activity on TXA2, in particular, inhibit blood platelet aggregation and contraction of artery, and are, therefore, useful for prevention and/or treatment of inflammation, hypertension, thrombus, cerebral apoplexy, asthma, cardiac infarction, angina pectoris, cerebral infarction and death by acute cardiac diseases in mammals, in particular in humans, which are induced by thromboxane A2.

  一种通式为 13-aza-14-oxo-TXA2 的新型类似物： [其中符号 A 代表 (i) 通式中的基团-CH2CH2-(CH2)m-、 (ii) 通式为：顺式-CH=CH-(CH2)17 的基团、 (iii) 通式为-CH2O-(CH2)m-、 (iv) 通式为-S-(CH2)m-(其中 m 代表 1 至 6 的整数)或 (v) 通式为- R1 代表氢原子或 1 至 12 个碳原子的直链或支链烷基； R2 代表未取代的或被羟基、氨基、卤素原子或苯硫基中的至少一个取代的键或 1 至 10 个碳原子的直链或支链亚烷基或亚烷基； R3 代表 (i) 未被 1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基或烷氧基、卤素原子或羟基中的 至少一个取代的苯基、苯氧基或苯硫基、 (ii) 1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基、烯基或炔基，未被卤素原子或羟基中的 至少一个取代或被取代、 (iii) 4 至 7 个碳原子的环烷基、环烷氧基或环烷基硫代基团，未被 1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基、卤素原子或羟基中的至少一个取代或被其取代、 (iv) 萘基、吲哚基或茚基，或 (v) 未被取代或被至少一个 1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基取代的氨基； 以及 R4 代表氢原子或甲基。 但 R3 代表未取代或取代的苯氧基、苯硫基、环烷氧基或环烷基硫基时，R2 中与 R3 相邻的碳原子应无取代基。］ 及其环糊精包合物和无毒盐，其中 R' 代表氢原子，具有拮抗 TXA2 的活性，特别是抑制血小板聚集和动脉收缩，因此、可用于预防和/或治疗由血栓素 A2 引起的哺乳动物，特别是人类的炎症、高血压、血栓、脑中风、哮喘、心肌梗塞、心绞痛、脑梗塞和急性心脏病引起的死亡。
• Cooper, G. F.; VanHorn, A. R.; Wren, D., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 14, p. 1213 - 1218
  作者：Cooper, G. F.、VanHorn, A. R.、Wren, D.

  DOI：——

  日期：——
• NICOLAOU, K. C.;MAGOLDA, R. L.;CLAREMON, D. A.
  作者：NICOLAOU, K. C.、MAGOLDA, R. L.、CLAREMON, D. A.

  DOI：——

  日期：——