双环[3.1.0]己烷-6-羧酸乙酯 | 72229-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 双环[3.1.0]己烷-6-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl bicyclo<3.1.0>hexane-6-carboxylate
• 英文别名: bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate ethyl ester；ethyl-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate；ethyl bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate；Bicyclo<3.1.0>hexan-carbonsaeure-(6)-aethylester；Bicyclo [3.1.0] hexan-6-carbonsaeure-ethylester
• CAS: 72229-06-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: VVKKUHDTEJVVHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[3.1.0]己烷-6-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到1α,5α,6α-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环稠合环丙基氯卡宾的1,2-碳迁移的活化能

  摘要：

  稠环环丙基氯卡宾2和3的环分别扩展为稠环氯环丁烯10和11，其活化能为3-4 kcal / mol，活化熵为-20 eu。在低温下碳隧穿似乎并不重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.209
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 环戊烯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到双环[3.1.0]己烷-6-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  环稠合环丙基氯卡宾的1,2-碳迁移的活化能

  摘要：

  稠环环丙基氯卡宾2和3的环分别扩展为稠环氯环丁烯10和11，其活化能为3-4 kcal / mol，活化熵为-20 eu。在低温下碳隧穿似乎并不重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.209

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING FXR<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LA MODULATION DE FXR
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2012087519A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to compounds of Formula (I), a stereoisomer, enantiomer, a pharmaceutically acceptable salt or an amino acid conjugate thereof; wherein variables are as defined herein; and their pharmaceutical compositions, which are useful as modulators of the activity of Farnesiod X receptors (FXR).

  本发明涉及式(I)的化合物，其立体异构体、对映体、药学上可接受的盐或氨基酸结合物；其中变量如本文所定义；以及它们的药物组合物，其作为法尼索德X受体（FXR）活性调节剂而有用。
• Reversible C–C Bond Activation Enables Stereocontrol in Rh-Catalyzed Carbonylative Cycloadditions of Aminocyclopropanes
  作者：Megan H. Shaw、Niall G. McCreanor、William G. Whittingham、John F. Bower

  DOI：10.1021/ja511335v

  日期：2015.1.14

  cycloaddition with tethered alkenes to provide stereochemically complex N-heterocyclic scaffolds. These processes rely upon the generation and trapping of rhodacyclopentanone intermediates, which arise by regioselective, Cbz-directed insertion of Rh and CO into one of the two proximal aminocyclopropane C-C bonds. For cyclizations using cationic Rh(I)-systems, synthetic and mechanistic studies indicate that rhodacyclopentanone

  在暴露于中性或阳离子 Rh(I)-催化剂体系后，氨基取代的环丙烷与系链烯烃发生羰基化环加成反应，以提供立体化学复杂的 N-杂环支架。这些过程依赖于环戊酮中间体的产生和捕获，其通过区域选择性、Cbz 定向将 Rh 和 CO 插入到两个近端氨基环丙烷 CC 键之一中而产生。对于使用阳离子 Rh(I) 系统的环化，合成和机理研究表明，环戊酮的形成是可逆的，并且烯烃插入步骤决定了产物的非对映选择性。这种机制有助于对烯烃系链上的取代基进行高水平的立体控制。
• A RuII–N-heterocyclic carbene (NHC) complex from metal–metal singly bonded diruthenium(I) precursor: Synthesis, structure and catalytic evaluation
  作者：Arup Sinha、Prosenjit Daw、S.M. Wahidur Rahaman、Biswajit Saha、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.11.003

  日期：2011.3

  oxidative cleavage of the metal–metal singly-bonded diruthenium(I) precursor [Ru2(CO)4(CH3CN)6(OTf)2] with 1,8-naphthyridine functionalized NHC precursor 1-benzyl-3-(5,7-dimethyl-1,8-naphthyrid-2-yl)imidazolium bromide (BIN·HBr) at room temperature. Compound 1 catalyzes transfer hydrogenation of ketones to alcohols, and carbene-transfer from ethyl diazoacetate to a variety of substrates. It is shown to

  的单核钌（II）-N杂环卡宾（NHC）络合物的[Ru II（CO）2（κ 2 C，N-BIN）（H 2 O）BR] [光学传递函数]（OTF =三氟甲磺酸）（1）已通过将金属-金属单键合的二钌（I）前体[Ru 2（CO）4（CH 3 CN）6（OTf）2 ]与1,8-萘啶官能化的NHC进行氧化裂解以高收率合成在室温下将前体1-苄基-3-（5,7-二甲基-1,8-萘基-2-基）溴化咪唑鎓（BIN·HBr）制成。化合物1催化将酮加氢转移成醇，以及将卡宾从重氮乙酸乙酯转移到各种底物上。它被证明是将卡宾插入醇和胺的O–H和N–H键的出色催化剂。
• Fused cycloalkyl amides and acids and their therapeutic applications
  申请人：——

  公开号：US20040209859A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention relates to the use of compounds of formula (I) 1 for the treatment of epilepsy, bipolar disorder, psychiatric disorders, migraine, pain, or movement disorders, and to provide neuroprotection.

  本发明涉及使用式(I)1化合物治疗癫痫、双相情感障碍、精神障碍、偏头痛、疼痛或运动障碍，并提供神经保护。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING FXR
  申请人：Tully David C.

  公开号：US20130331349A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention relates to compounds of Formula (I), a stereoisomer, enantiomer, a pharmaceutically acceptable salt or an amino acid conjugate thereof; wherein variables are as defined herein; and their pharmaceutical compositions, which are useful as modulators of the activity of Farnesiod X receptors (FXR).

  本发明涉及公式（I）的化合物，其立体异构体，对映异构体，药学上可接受的盐或其氨基酸结合物；其中变量如本文所定义；以及它们的药物组合物，可用作调节Farnesiod X受体（FXR）活性的调节剂。