dimethyl isopinocampheylboronate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl isopinocampheylboronate
• 英文别名: dimethoxy-[(1R,2S,3R,5R)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]borane
• 化学式: C₁₂H₂₃BO₂
• 分子量: 210.124
• InChiKey: HXWKZRJXKJBTCZ-LMLFDSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl isopinocampheylboronate 、 N-甲基亚氨二乙酸 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷的手性合成：XVI。衍生自α-氨基酸和硼酸酯或硼酸酯的硼恶唑烷酮。将硼酸盐和硼酸盐升级为高光学纯度的材料的简单程序

  摘要：

  探索了由硼酸酯和硼酸酯与α-氨基酸合成硼杂环的方法，该方法可提高非对称氢硼化中间体的光学纯度。B-甲氧基-9-硼环[3.3.1]壬烷，二环己基硼酸甲酯和（+）-和（-）-甲基二异樟脑基硼酸酯与各种α-氨基酸反应形成相应的结晶螯合物。从甲基产生的螯合物的重结晶的反式-2- phenylcyclopentylisopinocampheylborinate 85％ee的与升-苯丙氨酸，甲基isopinocampheyl-外-norbornylborinate用83％ee的的升-脯氨酸，并用92％ee的的甲基diisopinocampheylborinate的两个光学异构体升-脯氨酸可产生相应的光学纯度接近100％ee的产品。在用亚氨基二乙酸和N-甲基亚氨基二乙酸处理后，环戊基硼酸二甲酯，外-降冰片基硼酸二甲酯和异-异樟脑基硼酸二甲酯形成相应的双环硼酸酯。衍生自3-四氢吡喃基硼酸二乙酯和亚氨基二乙

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)89064-8

文献信息

• Chiral synthesis via organoboranes
  作者：Herbert C. Brown、Ashok K. Gupta

  DOI：10.1016/0022-328x(88)89064-8

  日期：1988.3

  synthesis of boron heterocycles from borinic and boronic esters with α-amino acids was explored as a means of upgrading the optical purities of intermediates from asymmetric hydroboration. B-Methoxy-9-borabicyclo[3.3.1]nonane, methyl dicyclohexylborinate and (+)- and (-)-methyl diisopinocampheylborinate react with various α-amino acids to form the corresponding crystalline chelates. Recrystallization

  探索了由硼酸酯和硼酸酯与α-氨基酸合成硼杂环的方法，该方法可提高非对称氢硼化中间体的光学纯度。B-甲氧基-9-硼环[3.3.1]壬烷，二环己基硼酸甲酯和（+）-和（-）-甲基二异樟脑基硼酸酯与各种α-氨基酸反应形成相应的结晶螯合物。从甲基产生的螯合物的重结晶的反式-2- phenylcyclopentylisopinocampheylborinate 85％ee的与升-苯丙氨酸，甲基isopinocampheyl-外-norbornylborinate用83％ee的的升-脯氨酸，并用92％ee的的甲基diisopinocampheylborinate的两个光学异构体升-脯氨酸可产生相应的光学纯度接近100％ee的产品。在用亚氨基二乙酸和N-甲基亚氨基二乙酸处理后，环戊基硼酸二甲酯，外-降冰片基硼酸二甲酯和异-异樟脑基硼酸二甲酯形成相应的双环硼酸酯。衍生自3-四氢吡喃基硼酸二乙酯和亚氨基二乙