N,N'-bis(N-L-phenylalanine)-1,5-diaminopentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(N-L-phenylalanine)-1,5-diaminopentane
• 英文别名: PheA5；(2S)-2-amino-N-[5-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]pentyl]-3-phenylpropanamide
• 化学式: C₂₃H₃₂N₄O₂
• 分子量: 396.533
• InChiKey: FRUFTKXRJOJYNT-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氰酸己酯 、 N,N'-bis(N-L-phenylalanine)-1,5-diaminopentane 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  无环假肽宿主作为阴离子的分子受体和转运体

  摘要：

  已经实现了源自具有 C2 和 C3 对称性的开链系统的不同拟肽宿主的合成和表征。这些受体基于包含苯丙氨酸残基和胺、酰胺、脲和硫脲基团作为结构元素的结构，提供它们与阴离子相互作用的能力。已经针对这些受体研究了氯离子和具有生物相关性的有机阴离子（L-乳酸、L-马来酸和 L-天冬氨酸）通过脂质双层膜的转运。已通过 NMR 滴定在溶液中研究了所选主体的氯化物结合特性。此外，为了使结果合理化，还​​进行了亲脂性研究。已经观察到运输活性受脂肪族中央间隔基和侧链的性质影响，最活跃的受体是 9b，源自具有最短脂肪族侧链的三足前体和 3c，源自双（氨基酰胺）但具有最长的间隔区。与研究的有机阴离子相比，这些主体对氯化物阴离子更具选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500390
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 N,N'-bis(N-L-phenylalanine)-1,5-diaminopentane
  参考文献：
  名称：

  A simple peptidomimetic that self-associates on the solid state to form a nanoporous architecture containing chiral π-channels

  摘要：

  源自苯丙氨酸的简单拟肽化合物晶体结构显示，形成了包含一维π通道的纳米多孔结构，其中芳香环作为手性通道壁的唯一组分。

  DOI：

  10.1039/b922172g

文献信息

• A simple peptidomimetic that self-associates on the solid state to form a nanoporous architecture containing chiral π-channels
  作者：Jorge Becerril、Michael Bolte、M. Isabel Burguete、Jorge Escorihuela、Francisco Galindo、Santiago V. Luis

  DOI：10.1039/b922172g

  日期：——

  The crystal structure of a simple peptidomimetic compound, derived from phenylalanine, shows the formation of a nanoporous architecture containing monodimensional π-channels with the aromatic rings as the exclusive components of the chiral channel walls.

  源自苯丙氨酸的简单拟肽化合物晶体结构显示，形成了包含一维π通道的纳米多孔结构，其中芳香环作为手性通道壁的唯一组分。
• Synthesis and organogelating ability of bis-urea pseudopeptidic compounds
  作者：Jenifer Rubio、Vicente Martí-Centelles、M. Isabel Burguete、Santiago V. Luis

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.007

  日期：2013.3

  A large family of amphiphilic pseudopeptidic derivatives in which the aliphatic tails are connected to the pseudopeptidic moiety through urea functionalities have been prepared with excellent yields. The synthetic procedure is simple and very efficient and allows a modular variation of a large number of structural parameters. The self-assembling properties of the resulting compounds has been studied under different conditions and using different media. Very interestingly, many of the compounds obtained have revealed to act as very efficient organogelators at low concentrations. The resulting gels provide some unusual properties. Of particular relevance are the broad scope of organic solvents that can be gelated and the high thermal stability of the resulting gels. Gels that are stable up to temperatures close to 100 degrees C can be obtained in some instances. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bis(amino amides) derived from natural amino acids as chiral receptors for N-protected dicarboxylic amino acids
  作者：Belén Altava、M. Isabel Burguete、Noèlia Carbó、Santiago V. Luis、Vicente Martí-Centelles、Cristian Vicent

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.099

  日期：2013.1

  A family of bis(amino amides) derived from natural amino acids has been synthesized and tested for the NMR enantiodiscrimination, as chiral receptors, of some N-protected dicarboxylic amino acids. The influence of the amino acid side chain is an important parameter to obtain good enantiodiscrimination. The binding between bis(amino amides) and N-protected dicarboxylic amino acids has been thoroughly studied by ESI-MS and NMR spectroscopic methods as well as by molecular modeling. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Acyclic Pseudopeptidic Hosts as Molecular Receptors and Transporters for Anions
  作者：Inés Martí、M. Isabel Burguete、Philip A. Gale、Santiago V. Luis

  DOI：10.1002/ejoc.201500390

  日期：2015.8

  The synthesis and characterization of different pseudopeptidic hosts derived from open chain systems with C2 and C3 symmetry has been achieved. These receptors are based on structures containing phenylalanine amino acid residues and amine, amide, urea and thiourea groups as the structural elements providing their capability to interact with anions. The transport of chloride and organic anions of biological

  已经实现了源自具有 C2 和 C3 对称性的开链系统的不同拟肽宿主的合成和表征。这些受体基于包含苯丙氨酸残基和胺、酰胺、脲和硫脲基团作为结构元素的结构，提供它们与阴离子相互作用的能力。已经针对这些受体研究了氯离子和具有生物相关性的有机阴离子（L-乳酸、L-马来酸和 L-天冬氨酸）通过脂质双层膜的转运。已通过 NMR 滴定在溶液中研究了所选主体的氯化物结合特性。此外，为了使结果合理化，还​​进行了亲脂性研究。已经观察到运输活性受脂肪族中央间隔基和侧链的性质影响，最活跃的受体是 9b，源自具有最短脂肪族侧链的三足前体和 3c，源自双（氨基酰胺）但具有最长的间隔区。与研究的有机阴离子相比，这些主体对氯化物阴离子更具选择性。