5-(2-(4-pyridinyl)ethylenyl)-6-chloro-3-(1-methyl-2-(S)-pyrrolidinylmethoxy)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2-(4-pyridinyl)ethylenyl)-6-chloro-3-(1-methyl-2-(S)-pyrrolidinylmethoxy)pyridine
• 英文别名: 2-chloro-5-((1-methyl-2-(S)-pyrrolidinyl)methoxy)-3-(2-(4-pyridinyl)vinyl)pyridine；5-(2-(4-pyridinyl)vinyl)-6-chloro-3-(1-methyl-2-(S)-pyrrolidinylmethoxy)pyridine；5-(2-(4-pyridinyl)ethenyl)-6-chloro-3-(1-methyl-2-(S)-pyrrolidinylmethoxy)pyridine；5-(2-(4pyridinyl)ethenyl)-6-chloro-3-(1-methyl-2-(S)-pyrrolidinyl-methoxy)pyridine；(S)-2-chloro-5-((1-methylpyrrolidin-2-yl)methoxy)-3-(2-(pyridin-4-yl)vinyl)pyridine；2-chloro-5-[[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methoxy]-3-[(E)-2-pyridin-4-ylethenyl]pyridine
• 化学式: C₁₈H₂₀ClN₃O
• 分子量: 329.829
• InChiKey: RWKPRGCPWHRQIL-APHBUQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-(4-pyridinyl)ethylenyl)-6-chloro-3-(1-methyl-2-(S)-pyrrolidinylmethoxy)pyridine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以94%的产率得到5-(2-(4-Pyridinyl)ethenyl)-6-chloro-3-(2-(S)-pyrrolidinylmethoxy)pyridine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds useful in controlling chemical synaptic transmission

  摘要：

  新型3-吡啶氧甲基杂环醚化合物的化学式为： 或其药学上可接受的盐或前药是神经元胆碱能受体选择性和有效的配体，并且在控制突触传递方面具有良好效果。还描述了使用这些关键中间体的关键中间体和过程，以生产具有规范中定义的变量的化合物I的方法。

  公开号：

  US06437138B1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基吡啶 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 喹啉 、 氢氧化钾 、 tetrafluoroboric acid 、 甲酸 、 碘 、 palladium diacetate 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium nitrite 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 5-(2-(4-pyridinyl)ethylenyl)-6-chloro-3-(1-methyl-2-(S)-pyrrolidinylmethoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  合成和评估一系列新型的2-氯-5-（（1-甲基-2-（S）-吡咯烷基）甲氧基）-3-（2-（4-吡啶基）乙烯基）吡啶类似物作为潜在的正电子发射断层扫描烟碱乙酰胆碱受体的显像剂。

  摘要：

  据报道，2-[（（18）F] fluoro-A-85380，1是一种很有前途的放射性示踪剂，可通过正电子发射断层扫描（PET）对人的烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）进行成像，它显示出穿过血脑屏障的缓慢渗透（ BBB）由于其低亲脂性。亲脂性大于1的nAChRs配体由于nBChR可以更快地穿透BBB，因此可能对PET成像更有利。在此，基于对nAChR的高亲和力配体，2-氯-5-（（1-甲基-2-（S）-吡咯烷基）甲氧基）-3-（2-（4-吡啶基）乙烯基）吡啶，3b。发现该新系列的体外结合亲和力在K（i）＝ 9-331pM的范围内。分子建模研究表明，这些化合物的构型和电子特性存在差异，这提供了对nAChR的构效关系的进一步了解。已经发现化合物3b-6b的亲脂性明显高于1。结果，化合物3b-6b的亲脂性可能比亲脂性较低的1更快地穿过BBB。N-甲基衍生物3b和6b证明了在nAChRs处具有非常高的亲和力（分别为K（i）=

  DOI：

  10.1021/jm010550n

文献信息

• 3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds useful in controlling
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05629325A1

  公开（公告）日：1997-05-13

  Novel 3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds of the formula: ##STR1## or the pharmaceutically-acceptable salts or prodrugs thereof are selective and potent ligands at neuronal nicotinic cholinergic channel receptors, and are effective in controlling synaptic transmission.

  新颖的3-吡啶基甲氧基杂环醚化合物，其化学公式如下：##STR1## 或其药用可接受的盐或前药，对神经元尼古丁胆碱能通道受体具有选择性和强效的配体作用，并且在控制突触传递方面是有效的。
• 3-Pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds useful in controlling
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06127386A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  Novel 3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds of the formula: ##STR1## or the pharmaceutically-acceptable salts or prodrugs thereof are selective and potent ligands at neuronal nicotinic cholinergic channel receptors, and are effective in controlling synaptic transmission. Key intermediates and processes using this key intermediates to produce compounds of formula I with the variables defined in the specification are also described.

  3-吡啶基甲氧基杂环醚化合物的公式为：##STR1## 或其药用可接受盐或前药选择性高且强效地作用于神经元尼古丁胆碱能通道受体，并且在控制突触传递方面有效。还描述了使用这些关键中间体来生产本发说明书中定义的公式I化合物的重要中间体和过程。
• Compostions and methods for diagnosis of axial pain with or without radiculopathy
  申请人：WARSAW ORTHOPEDIC, INC.

  公开号：US10098970B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  The invention provides methods and composition developed to be used with imaging techniques and useful for diagnosis and monitoring the pain generator(s) of axial pain with or without radiculopathy and methods for screening therapeutic compounds potentially useful for treating axial pain with or without radiculopathy. Alternatively, degenerated discs can be monitored and treated before occurrence of a pathological pain condition. Pain markers and markers of degeneration include markers of neuronal, vascular, immune and matrix elements.

  本发明提供了与成像技术一起使用的方法和组合物，可用于诊断和监测有或无根性病变的轴性疼痛的疼痛发生器，以及筛选可能用于治疗有或无根性病变的轴性疼痛的治疗化合物的方法。另外，还可以在病理疼痛发生之前对退化的椎间盘进行监测和治疗。疼痛标志物和退化标志物包括神经元、血管、免疫和基质元素的标志物。
• 3-PYRIDYLOXYMETHYL HETEROCYCLIC ETHER COMPOUNDS USEFUL IN CONTROLLING CHEMICAL SYNAPTIC TRANSMISSION
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0934308B1

  公开（公告）日：2004-08-11
• Compositions and methods for diagnosis of axial pain with or without radiculopathy
  申请人：McKay William F.

  公开号：US20080008988A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The invention provides methods and composition developed to be used with imaging techniques and useful for diagnosis and monitoring the pain generator(s) of axial pain with or without radiculopathy and methods for screening therapeutic compounds potentially useful for treating axial pain with or without radiculopathy. Alternatively, degenerated discs can be monitored and treated before occurrence of a pathological pain condition. Pain markers and markers of degeneration include markers of neuronal, vascular, immune and matrix elements.