2-chloro-5-((1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(S)-pyrrolidinyl)methoxy)-3-(2-(4-pyridinyl)vinyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-chloro-5-((1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(S)-pyrrolidinyl)methoxy)-3-(2-(4-pyridinyl)vinyl)pyridine
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[6-chloro-5-[(E)-2-pyridin-4-ylethenyl]pyridin-3-yl]oxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₆ClN₃O₃
• 分子量: 415.92
• InChiKey: PJMLKFVLKIKXBC-DKFQHHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-((1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(S)-pyrrolidinyl)methoxy)-3-(2-(4-pyridinyl)vinyl)pyridine 在 甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(2-(4-pyridinyl)ethylenyl)-6-chloro-3-(1-methyl-2-(S)-pyrrolidinylmethoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  合成和评估一系列新型的2-氯-5-（（1-甲基-2-（S）-吡咯烷基）甲氧基）-3-（2-（4-吡啶基）乙烯基）吡啶类似物作为潜在的正电子发射断层扫描烟碱乙酰胆碱受体的显像剂。

  摘要：

  据报道，2-[（（18）F] fluoro-A-85380，1是一种很有前途的放射性示踪剂，可通过正电子发射断层扫描（PET）对人的烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）进行成像，它显示出穿过血脑屏障的缓慢渗透（ BBB）由于其低亲脂性。亲脂性大于1的nAChRs配体由于nBChR可以更快地穿透BBB，因此可能对PET成像更有利。在此，基于对nAChR的高亲和力配体，2-氯-5-（（1-甲基-2-（S）-吡咯烷基）甲氧基）-3-（2-（4-吡啶基）乙烯基）吡啶，3b。发现该新系列的体外结合亲和力在K（i）＝ 9-331pM的范围内。分子建模研究表明，这些化合物的构型和电子特性存在差异，这提供了对nAChR的构效关系的进一步了解。已经发现化合物3b-6b的亲脂性明显高于1。结果，化合物3b-6b的亲脂性可能比亲脂性较低的1更快地穿过BBB。N-甲基衍生物3b和6b证明了在nAChRs处具有非常高的亲和力（分别为K（i）=

  DOI：

  10.1021/jm010550n
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基吡啶 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 喹啉 、 氢氧化钾 、 tetrafluoroboric acid 、 碘 、 palladium diacetate 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium nitrite 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-chloro-5-((1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(S)-pyrrolidinyl)methoxy)-3-(2-(4-pyridinyl)vinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  合成和评估一系列新型的2-氯-5-（（1-甲基-2-（S）-吡咯烷基）甲氧基）-3-（2-（4-吡啶基）乙烯基）吡啶类似物作为潜在的正电子发射断层扫描烟碱乙酰胆碱受体的显像剂。

  摘要：

  据报道，2-[（（18）F] fluoro-A-85380，1是一种很有前途的放射性示踪剂，可通过正电子发射断层扫描（PET）对人的烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）进行成像，它显示出穿过血脑屏障的缓慢渗透（ BBB）由于其低亲脂性。亲脂性大于1的nAChRs配体由于nBChR可以更快地穿透BBB，因此可能对PET成像更有利。在此，基于对nAChR的高亲和力配体，2-氯-5-（（1-甲基-2-（S）-吡咯烷基）甲氧基）-3-（2-（4-吡啶基）乙烯基）吡啶，3b。发现该新系列的体外结合亲和力在K（i）＝ 9-331pM的范围内。分子建模研究表明，这些化合物的构型和电子特性存在差异，这提供了对nAChR的构效关系的进一步了解。已经发现化合物3b-6b的亲脂性明显高于1。结果，化合物3b-6b的亲脂性可能比亲脂性较低的1更快地穿过BBB。N-甲基衍生物3b和6b证明了在nAChRs处具有非常高的亲和力（分别为K（i）=

  DOI：

  10.1021/jm010550n

文献信息

• 3-PYRIDYLOXYMETHYL HETEROCYCLIC ETHER COMPOUNDS USEFUL IN CONTROLLING CHEMICAL SYNAPTIC TRANSMISSION
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0934308B1

  公开（公告）日：2004-08-11
• US5629325A
  申请人：——

  公开号：US5629325A

  公开（公告）日：1997-05-13
• US6127386A
  申请人：——

  公开号：US6127386A

  公开（公告）日：2000-10-03
• US6437138B1
  申请人：——

  公开号：US6437138B1

  公开（公告）日：2002-08-20