1-(2-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl)-2-[2-(3,5-dimethylphenyl)-3-[(2S)-1-(2-pyridin-4-ylethylamino)propan-2-yl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl]-2-methylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl)-2-[2-(3,5-dimethylphenyl)-3-[(2S)-1-(2-pyridin-4-ylethylamino)propan-2-yl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl]-2-methylpropan-1-one
• 化学式: C₃₆H₄₅N₅O
• 分子量: 563.786
• InChiKey: NCFNDKCTVLFPEO-WUXOVTSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(6-aminopyridin-3-yl)-2-methylpropanoate 在 palladium dihydroxide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 silver trifluoroacetate 、 偶氮二甲酸二乙酯 咪唑 、 正丙胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 silver tetrafluoroborate 、 Zn(N₃)₂*Py₂ 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 碘 、 一氯化碘 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 164.75h， 生成 1-(2-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl)-2-[2-(3,5-dimethylphenyl)-3-[(2S)-1-(2-pyridin-4-ylethylamino)propan-2-yl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl]-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  6和7氮杂吲哚衍生的GnRH拮抗剂的总合成

  摘要：

  钯（0）催化的三乙基甲硅烷基炔烃和邻氨基氨基碘吡啶衍生物的杂环化反应是高度收敛到具有生物意义的6-和7-氮杂吲哚的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01322-3

文献信息

• Total syntheses of 6- and 7-azaindole derived GnRH antagonists
  作者：Feroze Ujjainwalla、Thomas F Walsh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01322-3

  日期：2001.9

  The palladium(0)-catalyzed heteroannulation of a triethylsilyl alkyne and an ortho-aminoiodopyridine derivative is used as the key step in a highly convergent route to 6- and 7-azaindoles of biological interest.

  钯（0）催化的三乙基甲硅烷基炔烃和邻氨基氨基碘吡啶衍生物的杂环化反应是高度收敛到具有生物意义的6-和7-氮杂吲哚的关键步骤。