ethyl 4-methyl-5-[methyl(prop-2-ynyl)carbamoyl]imidazo[1,5-a]quinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-methyl-5-[methyl(prop-2-ynyl)carbamoyl]imidazo[1,5-a]quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-methyl-5-[methyl(prop-2-ynyl)carbamoyl]imidazo[1,5-a]quinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₃
• 分子量: 349.389
• InChiKey: CFYBVMZWNVVGKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-methyl-4-quinolinecarboxylic acid chloride 在 甲酸 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 ethyl 4-methyl-5-[methyl(prop-2-ynyl)carbamoyl]imidazo[1,5-a]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5- a ]喹啉作为中央苯二氮杂Re受体高强度配体的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列咪唑并[1,5- a ]喹啉衍生物作为中心苯并二氮杂pine受体（CBR）配体。大多数化合物在亚微摩尔和亚纳摩尔范围内都具有很高的CBR亲和力和K i值，并在其结构亲和力关系中进行了有趣的调节。特别是，氟衍生物7w（K i = 0.44 nM）导致了迄今为止所述的咪唑并[1,5- a ]喹啉衍生物中最有效的配体。总体而言，这些观察结果证实了以下假设：在与咪唑[1,5-]的位置4和5相互作用的CBR结合位点区域中存在一个明显饱和的亲脂性大袋。一个]喹啉核。体内生物学特性表明，化合物7a，c，d，l，m，q，r，w显示出抗焦虑和抗记忆删除活性，而没有经典的1,4-BDZ的令人讨厌的肌松反应副作用。此外，7l，q，r和8i降低大鼠脑切片中缺血样条件引起的乳酸脱氢酶（LDH）释放的作用表明这些咪唑并[1,5- a ]喹啉衍生物具有神经保护作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00034