(E)-N,N-dimethyl-3-dodecenamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-N,N-dimethyl-3-dodecenamide
• 英文别名: (E)-N,N-dimethyldodec-3-enamide
• 化学式: C₁₄H₂₇NO
• 分子量: 225.374
• InChiKey: KHYAAQJQXDNWOO-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-dimethyl-3-dodecenamide 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氟甲磺酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以81%的产率得到(E)-N,N-dimethyl-4-oxododec-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  TEMPO对β,γ-不饱和酰胺的化学选择性γ-氧化

  摘要：

  报道了一种用于 β,γ-不饱和酰胺的 γ-氧化的化学选择性和稳健的方案。在这种方法中，亲电酰胺活化（在罕见的不饱和酰胺应用中）能够与 TEMPO 进行区域选择性反应，从而产生标题产物。合成产物的自由基环化反应和氧化突出了所得产物的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202104023
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 在 哌啶乙酸盐 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (E)-N,N-dimethyl-3-dodecenamide
  参考文献：
  名称：

  TEMPO对β,γ-不饱和酰胺的化学选择性γ-氧化

  摘要：

  报道了一种用于 β,γ-不饱和酰胺的 γ-氧化的化学选择性和稳健的方案。在这种方法中，亲电酰胺活化（在罕见的不饱和酰胺应用中）能够与 TEMPO 进行区域选择性反应，从而产生标题产物。合成产物的自由基环化反应和氧化突出了所得产物的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202104023

文献信息

• Palladium-catalyzed stereoselective synthesis of (E)-β,γ-unsaturated amides
  作者：Fen-Tair Luo、Ting-Yi Lu、Cuihua Xue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.011

  日期：2003.9

  alkenylborane with 2-bromo-N,N-dimethylacetamide in the presence of a catalytic amount of tricyclohexylphosphine as the ligand has been demonstrated to be a convenient way for the synthesis of (E)-β,γ-unsaturated amides.

  已经证明，在催化量的三环己基膦作为配体的情况下，链烯基硼烷与2-溴-N，N-二甲基乙酰胺的便捷的Suzuki型交叉偶联反应是合成（E）-β的简便方法， γ-不饱和酰胺。