(1R,2S,3R,4R,7R)-7-(Bromomethyl)-2-(mesyloxy)-3-(2-(methoxymethoxy)phenyl)-1,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3R,4R,7R)-7-(Bromomethyl)-2-(mesyloxy)-3-(2-(methoxymethoxy)phenyl)-1,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: [(1R,2S,3R,4R,7R)-7-(bromomethyl)-3-[2-(methoxymethoxy)phenyl]-1,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] methanesulfonate
• 化学式: C₁₉H₂₇BrO₅S
• 分子量: 447.39
• InChiKey: NXSCXTQHUANATG-VINWQNLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R,7R)-7-(Bromomethyl)-2-(mesyloxy)-3-(2-(methoxymethoxy)phenyl)-1,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptane 在 sodium naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(3S,4R)-4-Isopropenyl-3-(2-(methoxymethoxy)phenyl)-1-methyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-Monoterpenylmagnolol and Magnolol

  摘要：

  (-)-单萜烯基黄素醇 (3) 由 (+)-3,9-二溴化樟脑 (4) 和 3-(4-羟基苯基)-1-丙醇的双(羟甲基)醚 (22) 经过八步合成。 内-3-取代苯基-9-溴化樟脑 (27) 的断裂提供了正确的绝对构型。 在此全合成中，开发了可溶金属还原条件，用于分别还原烯醇磷酸盐和异丙烯基功能，而不会同时还原连接的酚羟基。 通过钯 (0) 催化的芳基氯化锌与 4-烯丙基-2-碘苯基羟甲基醚 (34) 的交叉偶联，得到了预期的三环 1,2,3,5-四取代联苯 41，产率尚可，未经优化且烯丙基异构化很少。 另外，还通过锌氯化物法将 34 和 4-烯丙基-2-锂代苯酚的羟甲基醚进行偶联，以及由 5,5’-二溴-2,2’-二甲氧基联苯 (37) 通过与烯丙基三丁基锡进行烯丙基化反应后再进行醚键裂解，合成了黄素醇 (1)。

  DOI：

  10.1021/jo00111a052
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (1R,2S,3R,4R,7R)-7-Bromomethyl-3-(2-methoxymethoxy-phenyl)-1,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,2S,3R,4R,7R)-7-(Bromomethyl)-2-(mesyloxy)-3-(2-(methoxymethoxy)phenyl)-1,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-Monoterpenylmagnolol and Magnolol

  摘要：

  (-)-单萜烯基黄素醇 (3) 由 (+)-3,9-二溴化樟脑 (4) 和 3-(4-羟基苯基)-1-丙醇的双(羟甲基)醚 (22) 经过八步合成。 内-3-取代苯基-9-溴化樟脑 (27) 的断裂提供了正确的绝对构型。 在此全合成中，开发了可溶金属还原条件，用于分别还原烯醇磷酸盐和异丙烯基功能，而不会同时还原连接的酚羟基。 通过钯 (0) 催化的芳基氯化锌与 4-烯丙基-2-碘苯基羟甲基醚 (34) 的交叉偶联，得到了预期的三环 1,2,3,5-四取代联苯 41，产率尚可，未经优化且烯丙基异构化很少。 另外，还通过锌氯化物法将 34 和 4-烯丙基-2-锂代苯酚的羟甲基醚进行偶联，以及由 5,5’-二溴-2,2’-二甲氧基联苯 (37) 通过与烯丙基三丁基锡进行烯丙基化反应后再进行醚键裂解，合成了黄素醇 (1)。

  DOI：

  10.1021/jo00111a052