tert-butyl (3S,4S)-3-benzyl-4-(3-methylimidazol-4-yl)-2-oxo-3-phenylselanylpyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl (3S,4S)-3-benzyl-4-(3-methylimidazol-4-yl)-2-oxo-3-phenylselanylpyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₂₉N₃O₃Se
• 分子量: 510.495
• InChiKey: FZNCMHVMSVGMEA-LVXARBLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,4S)-3-benzyl-4-(3-methylimidazol-4-yl)-2-oxo-3-phenylselanylpyrrolidine-1-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到tert-butyl 4-benzyl-3-(3-methylimidazol-4-yl)-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的自由基环化。二。（+/-）-黄嘌呤和（+/-）-异黄嘌呤的全合成。

  摘要：

  (±)-阿南丁、(±)-异阿南丁及相关化合物通过两个关键反应合成，分别是硫醇自由基加成环化和立体选择性构建E-苯基烯基部分。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1932
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-N-allyl-N-benzyl-3-phenylacrylamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 sodium 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 二苯二硫醚 、 三氟乙酸酐 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 tert-butyl (3S,4S)-3-benzyl-4-(3-methylimidazol-4-yl)-2-oxo-3-phenylselanylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的自由基环化。二。（+/-）-黄嘌呤和（+/-）-异黄嘌呤的全合成。

  摘要：

  (±)-阿南丁、(±)-异阿南丁及相关化合物通过两个关键反应合成，分别是硫醇自由基加成环化和立体选择性构建E-苯基烯基部分。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1932

文献信息

• Radical Cyclization in Heterocycle Synthesis. II. Total Synthesis of (.+-.)-Anantine and (.+-.)-Isoanantine.
  作者：Takeaki NAITO、Yuko HONDA、Vanida BHAVAKUL、Sayaka YAMAGUCHI、Azusa FUJIWARA、Okiko MIYATA、Ichiya NINOMIYA

  DOI：10.1248/cpb.45.1932

  日期：——

  (±)-Anantine, (±)-isoanatine and related compounds were synthesized via two key reactions, sulfanyl radical addition-cyclization and stereoselective construction of the E-benzylidene moiety.

  (±)-阿南丁、(±)-异阿南丁及相关化合物通过两个关键反应合成，分别是硫醇自由基加成环化和立体选择性构建E-苯基烯基部分。