1-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoro-2-methylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoro-2-methylpropan-1-one
• 英文别名: 2-trifluoromethyl-p-chloropropiophenone
• 化学式: C₁₀H₈ClF₃O
• 分子量: 236.621
• InChiKey: GUOXIWWLDZLLDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3,3-bis(methylthio)-prop-2-en-1-one 在 吡啶 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoro-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  建立三氟甲基：α-三氟甲基酮的新合成

  摘要：

  在仅包含氟化氢和氟化物阴离子作为氟化剂的三步反应中，由衍生自酮的乙烯酮二硫缩醛制得α-三氟甲基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02191-1

文献信息

• Multicomponent Oxidative Trifluoromethylation of Alkynes with Photoredox Catalysis: Synthesis of α-Trifluoromethyl Ketones
  作者：Yashwardhan R. Malpani、Bishyajit Kumar Biswas、Hong Sik Han、Young-Sik Jung、Soo Bong Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00410

  日期：2018.4.6

  oxidative addition of CF3 and H2O to alkynes was achieved with photoredox catalysis to obtain α-trifluoromethyl ketones via rapid enol-keto tautomerization. The reaction exhibits high functional group tolerance and regioselectivity. Heterocycles of various sizes containing CF3 were synthesized from the α-CF3-substituted diketones obtained through the protocol, thereby demonstrating the versatile applicability

  将CF 3和H 2 O直接氧化成炔烃是通过光氧化还原催化，通过快速的烯醇-酮互变异构反应获得α-三氟甲基酮。该反应表现出高的官能团耐受性和区域选择性。含CF各种尺寸的杂环3是从α-CF合成3个通过协议获得的，从而证实了该方法的适用性多功能-取代的二酮。与同位素反应的机理研究提供了对反应途径的深入了解。
• Synthesis of α-Trifluoromethyl Ketones via the Cu-Catalyzed Trifluoromethylation of Silyl Enol Ethers Using an Electrophilic Trifluoromethylating Agent
  作者：Lun Li、Qing-Yun Chen、Yong Guo

  DOI：10.1021/jo500713f

  日期：2014.6.6

  A method has been developed for the synthesis of α-trifluoromethyl ketones via the Cu-catalyzed trifluoromethylation of silyl enol ethers with an electrophilic trifluoromethylating agent, which produces a trifluoromethyl radical.

  已经开发了一种方法，该方法通过使用亲电子的三氟甲基化剂经Cu催化的甲硅烷基烯醇醚的三氟甲基化来合成α-三氟甲基酮，从而产生三氟甲基基团。