1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3,3-bis(methylthio)-prop-2-en-1-one | 67686-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3,3-bis(methylthio)-prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3,3-bis(methylthio)-2-methyl-1-(p-chlorophenyl)prop-2-en-1-one；1-<4-Chlor-phenyl>-2-methyl-3,3-dimethylmercapto-prop-2-en-1-on；1-(4-Chlor-phenyl)-2-methyl-3,3-dimethylmercapto-prop-2-en-1-on；2-Propen-1-one, 1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3,3-bis(methylthio)-；1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 67686-88-8
• 化学式: C₁₂H₁₃ClOS₂
• 分子量: 272.82
• InChiKey: VMQZJFOGRUEIJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3,3-bis(methylthio)-prop-2-en-1-one 在 吡啶 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoro-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  建立三氟甲基：α-三氟甲基酮的新合成

  摘要：

  在仅包含氟化氢和氟化物阴离子作为氟化剂的三步反应中，由衍生自酮的乙烯酮二硫缩醛制得α-三氟甲基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02191-1
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基过氧化物 、 1-(4-氯苯基)-3,3-双甲基磺酰基丙酮 在 三乙烯二胺 、 iron(III) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3,3-bis(methylthio)-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp2）–H / C（sp3）–H交叉偶联的S，S功能化内部烯烃的铁介导的氧化C–H烷基化

  摘要：

  在催化量的FeCl 3的介导下，使用简单的醚和甲苯衍生物作为偶联伙伴，有效地实现了S，S官能化内烯烃（即α-氧代酮烯二硫缩醛及其类似物）的C–H烷基化。叔丁基过氧化物（DTBP）作为氧化剂，和DABCO⋅6ħ 2 O作为添加剂。烷硫基官能团对于内部烯烃C–H键与邻邻C（sp 3）进行这样的烷基化反应至关重要醚的-H键和甲苯衍生物的苄基CH键。由此合成了四取代的烯烃，并将其进一步转化为高度取代的吡唑和异恶唑。研究了通过使母体烯烃的C = C键与二烷硫基和吸电子官能团极化来激活内部烯烃C-H键的策略。机理研究表明，C（sp 2）–H / C（sp 3）–H交叉偶联反应具有自由基途径。本方案提供了四取代烯烃的简便途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700654

文献信息

• Apparao, Satyam; Ila, Hiriyakkanavar; Junjappa, Hirijakkanavar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2837 - 2844
  作者：Apparao, Satyam、Ila, Hiriyakkanavar、Junjappa, Hirijakkanavar

  DOI：——

  日期：——
• APPARAO, SATYAM;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 12, 2837-2844
  作者：APPARAO, SATYAM、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR

  DOI：——

  日期：——
• RASTOGI R. R.; KUMAR A.; ILA H.; JUNJAPPA H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1978, NO 6, 549-553
  作者：RASTOGI R. R.、 KUMAR A.、 ILA H.、 JUNJAPPA H.

  DOI：——

  日期：——
• RASTOGI R. R.; KUMAR A.; ILA H.; JUNJAPPA H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1978, NO 6, 554-558
  作者：RASTOGI R. R.、 KUMAR A.、 ILA H.、 JUNJAPPA H.

  DOI：——

  日期：——
• Iron-Mediated Oxidative C-H Alkylation of <i>S,S</i> -Functionalized Internal Olefins <i>via</i> C(<i>sp</i> ² )-H/C(<i>sp</i> ³ )-H Cross-Coupling
  作者：Quannan Wang、Jiang Lou、Ping Wu、Kaikai Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201700654

  日期：2017.9.4

  Mediated by a catalytic amount of FeCl3, the C–H alkylation of S,S‐functionalized internal olefins, i.e., α‐oxo ketene dithioacetals and their analogues, was efficiently achieved using simple ethers and toluene derivatives as the coupling partners, di‐tert‐butyl peroxide (DTBP) as the oxidant, and DABCO⋅6 H2O as the additive. The alkylthio functionality is essential for the internal olefinic C–H bond

  在催化量的FeCl 3的介导下，使用简单的醚和甲苯衍生物作为偶联伙伴，有效地实现了S，S官能化内烯烃（即α-氧代酮烯二硫缩醛及其类似物）的C–H烷基化。叔丁基过氧化物（DTBP）作为氧化剂，和DABCO⋅6ħ 2 O作为添加剂。烷硫基官能团对于内部烯烃C–H键与邻邻C（sp 3）进行这样的烷基化反应至关重要醚的-H键和甲苯衍生物的苄基CH键。由此合成了四取代的烯烃，并将其进一步转化为高度取代的吡唑和异恶唑。研究了通过使母体烯烃的C = C键与二烷硫基和吸电子官能团极化来激活内部烯烃C-H键的策略。机理研究表明，C（sp 2）–H / C（sp 3）–H交叉偶联反应具有自由基途径。本方案提供了四取代烯烃的简便途径。