10beta,14beta-Dihydroxytaxa-4(20),11-dien-5alpha-yl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10beta,14beta-Dihydroxytaxa-4(20),11-dien-5alpha-yl acetate
• 英文别名: [(1S,3S,5S,8S,10S,14S)-10,14-dihydroxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylidene-5-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-enyl] acetate
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.5
• InChiKey: KHXOPJUQEGBFTQ-WDHPPJNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  紫杉醇杂质15(TAXADIENE-5-ALPHA-ACETOXY-10-BETA-OL) 、 氢(+1)阳离子 、 NADPH(4-) 、 氧气 生成 10beta,14beta-Dihydroxytaxa-4(20),11-dien-5alpha-yl acetate 、 水 、 NADP⁺
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇代谢：紫杉醇14β-羟化酶是一种细胞色素P450依赖性单加氧酶。

  摘要：

  在红豆杉（紫杉）细胞培养物中生产抗癌药紫杉醇通常伴随着带有14β-羟基的旁路多氧化紫杉醇代谢物的形成。最近收购了几种新的半合成的紫杉类中间体，使得能够针对14β-羟化酶和其他类紫杉醇加氧酶筛选一个红豆杉细胞色素P450 cDNA克隆家族。候选细胞色素P450克隆在酵母中功能表达，并通过体内供入放射性标记的5α-乙酰氧基-10β-羟基紫杉二烯和5α，13α-二羟基紫杉二烯进行测试。一个克隆将5alpha-乙酰氧基-10beta-ol（但不是5alpha，13alpha-diol）有效且特异地转化为极性更大的产物，具有紫杉醇三醇单乙酸酯的色谱特性，并通过光谱法确认了该产物的身份为5α-乙酰氧基-10β，14β-二羟基紫杉二烯。用转化酵母制备微粒体可以表征这种新的羟化酶，该酶与其他细胞色素P450紫杉醇羟化酶相似，最适pH为7.5，紫杉醇底物的K（m）值约为50 microM。由于紫杉醇在C14

  DOI：

  10.1016/s0003-9861(03)00090-0

文献信息

• Taxoid metabolism: Taxoid 14β-hydroxylase is a cytochrome P450-dependent monooxygenase
  作者：Stefan Jennewein、Christopher D. Rithner、Robert M. Williams、Rodney Croteau

  DOI：10.1016/s0003-9861(03)00090-0

  日期：2003.5

  properties of a taxoid triol monoacetate, and the identity of this product was confirmed by spectroscopic means as 5alpha-acetoxy-10beta,14beta-dihydroxy taxadiene. Microsome preparation from the transformed yeast allowed characterization of this new hydroxylase, which was shown to resemble other cytochrome P450 taxoid hydroxylases with pH optimum at 7.5 and a K(m) value for the taxoid substrate of about

  在红豆杉（紫杉）细胞培养物中生产抗癌药紫杉醇通常伴随着带有14β-羟基的旁路多氧化紫杉醇代谢物的形成。最近收购了几种新的半合成的紫杉类中间体，使得能够针对14β-羟化酶和其他类紫杉醇加氧酶筛选一个红豆杉细胞色素P450 cDNA克隆家族。候选细胞色素P450克隆在酵母中功能表达，并通过体内供入放射性标记的5α-乙酰氧基-10β-羟基紫杉二烯和5α，13α-二羟基紫杉二烯进行测试。一个克隆将5alpha-乙酰氧基-10beta-ol（但不是5alpha，13alpha-diol）有效且特异地转化为极性更大的产物，具有紫杉醇三醇单乙酸酯的色谱特性，并通过光谱法确认了该产物的身份为5α-乙酰氧基-10β，14β-二羟基紫杉二烯。用转化酵母制备微粒体可以表征这种新的羟化酶，该酶与其他细胞色素P450紫杉醇羟化酶相似，最适pH为7.5，紫杉醇底物的K（m）值约为50 microM。由于紫杉醇在C14