quiannulatene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: quiannulatene
• 英文别名: (+)-Quiannulatene；(1S,2R,5R,6S,9R,13S,16S,17R)-5,9,10,13-tetramethyl-16-propan-2-ylpentacyclo[9.7.0.02,6.02,9.013,17]octadec-10-ene
• 化学式: C₂₅H₄₀
• 分子量: 340.593
• InChiKey: KZVSASHATZZHHJ-SBISLLLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quiannulatene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(2S,5R,6S,9R,13S)-5,9,13-trimethyl-16-propan-2-ylpentacyclo[9.7.0.02,6.02,9.013,17]octadeca-1(18),10,16-triene-10-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于基因组的真菌二萜生物合成中前所未有的环化模式的发现

  摘要：

  Sesterterpenoids 是一组萜类天然产物，主要通过 C25 线性底物香叶基法呢基焦磷酸 (GFPP) 的环化进行生物合成。尽管理论上 GFPP 的长碳链允许许多不同的环化模式，但二萜类化合物是萜类化合物中相对稀有的物种，这表明许多有趣的二萜类支架被忽视了。同时，最近对第一个二萜合酶的鉴定使得通过基因组挖掘方法发现了新的二萜类化合物。在这项研究中，我们表征了不寻常的真菌二萜合酶 EvQS，并成功获得了具有新颖独特的高度拥挤的碳骨架的二萜烯 (1)，它被细胞色素 P450 Qnn-P450 进一步氧化为喹烯酸 (2)。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05799
• 作为产物：
  描述：

  isopentenyl pyrophosphate 、 DMAPP 在 recombinant [1−381]EvQS 、 recombinant [356−705]EvVS 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 quiannulatene
  参考文献：
  名称：

  基于基因组的真菌二萜生物合成中前所未有的环化模式的发现

  摘要：

  Sesterterpenoids 是一组萜类天然产物，主要通过 C25 线性底物香叶基法呢基焦磷酸 (GFPP) 的环化进行生物合成。尽管理论上 GFPP 的长碳链允许许多不同的环化模式，但二萜类化合物是萜类化合物中相对稀有的物种，这表明许多有趣的二萜类支架被忽视了。同时，最近对第一个二萜合酶的鉴定使得通过基因组挖掘方法发现了新的二萜类化合物。在这项研究中，我们表征了不寻常的真菌二萜合酶 EvQS，并成功获得了具有新颖独特的高度拥挤的碳骨架的二萜烯 (1)，它被细胞色素 P450 Qnn-P450 进一步氧化为喹烯酸 (2)。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05799