allyl 2-deoxy-2-trichloroacetamido-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-deoxy-2-trichloroacetamido-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 2-deoxy-2-trichloracetamido-α-D-glucopyranoside；2,2,2-trichloro-N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₁₁H₁₆Cl₃NO₆
• 分子量: 364.61
• InChiKey: JETTVCYMEIOQIR-OKNNCHMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-deoxy-2-trichloroacetamido-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 allyl 3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trichloroacetamido-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌2a O特异性多糖的非化学计量O-乙酰化：合成和抗原性†

  摘要：

  来自弗氏志贺氏菌2a的O抗原的合成功能模拟物被认为是对抗地方性志贺氏菌病的有前途的疫苗成分。在此，首次解决了多糖非化学计量的二-O-乙酰化对抗原性的影响。从十个关键的保护性十糖合成了三个十糖，它们代表了O抗原的相关内部单-和二-O-乙酰化分布，其目的是定制后期的位点选择性O-乙酰化。后者通过涉及亚氨酸酯糖基化化学的收敛途径获得。对五种保护性mIgG的结合研究表明，没有一种乙酸盐能显着增加广泛的抗体识别能力。然而，五种抗体之一具有独特的结合模式。带IC50在微摩尔至亚微摩尔范围mIgG F22-4例示了显着的紧密结合抗体针对的医学重要性的中性多糖的多样化O-乙酰化和非O-乙酰化的片段。

  DOI：

  10.1039/c3ob42586j
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 allyl 2-deoxy-2-trichloroacetamido-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  密集功能化志贺单胞菌血清型 51 氨基糖苷三糖抗原的全合成

  摘要：

  Plesiomonas shigelloides 是一种导致严重旅行者腹泻频繁爆发的病原体，会导致严重的肠外感染。由于抗生素耐药性增加和疫苗不可用，由志贺氏假单胞菌引起的败血症和脑膜炎与高死亡率有关。病原体表达的碳水化合物抗原通常在结构上是独特的，是开发疫苗和诊断的目标。在这里，我们报告了来自三种单糖的志贺氏菌血清型 51 的高度功能化三糖重复单元 2 的全合成。对构建块和反应条件的明智选择允许装饰糖环的四个氨基与两个 N-乙酰 (Ac) 基团、罕见的乙酰脒基 (Am) 和 d-3-羟基丁酰基 (Hb) 基团一起安装。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00148

文献信息

• Novel O-acetylated decasaccharides
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP2386563A1

  公开（公告）日：2011-11-16

  The present invention relates to diversely acetylated decasaccharides of formula (I) representative of two repeating units of Shigella flexneri serotype 2a O-antigen, conjugates and method of preparation thereof. These compounds exhibit antigenic properties and are particularly useful for the diagnosis of Shigella infection. wherein R1 and R2 are as defined in claim 1.

  本发明涉及式(I)的多样乙酰化十糖，代表志贺氏菌弗氏氏2a O-抗原的两个重复单元，以及其结合物和制备方法。这些化合物具有抗原性质，特别适用于志贺氏菌感染的诊断。 其中R1和R2如权利要求1中定义的。
• Synthesis of an analog of biosynthetic precursor Ia of lipid A by an improved method: a novel antagonist containing four (S)-3-hydroxy fatty acids
  作者：Koichi Fukase、Wen-Chi Liu、Yasuo Suda、Masato Oikawa、Akira Wada、Saeko Mori、Arthur J. Ulmer、Ernst Th. Rietschel、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01433-0

  日期：1995.10

  Synthesis of an analog of a biosynthetic precursor of lipid A containing four (S)-3-hydroxytetradecanoic acids was effected via an improved synthetic route to investigate the relationship between the bioactivity and the chirality of the 3-hydroxy fatty acid residues in lipid A. The S-analog inhibited endotoxin-induced interleukin-6 (IL-6) production from human peripheral whole blood cells more strongly

  通过改进的合成途径合成脂质A的生物合成前体包含四个（S）-3-羟基十四烷酸的类似物，以研究脂质A中3-羟基脂肪酸残基的生物活性与手性之间的关系。该小号从人末梢全血细胞比更强烈的天然型的生物合成前体与（ -模拟抑制内毒素诱导的白细胞介素-6（IL-6）的生产- [R ）-羟基酸，在LPS诱导的细胞因子释放的一个已知的拮抗剂人外周血单核细胞。
• Total Synthesis of a Densely Functionalized <i>Plesiomonas shigelloides</i> Serotype 51 Aminoglycoside Trisaccharide Antigen
  作者：Chunjun Qin、Benjamin Schumann、Xiaopeng Zou、Claney L. Pereira、Guangzong Tian、Jing Hu、Peter H. Seeberger、Jian Yin

  DOI：10.1021/jacs.8b00148

  日期：2018.2.28

  functionalized trisaccharide repeating unit 2 from P. shigelloides serotype 51 from three monosaccharides. A judicious choice of building blocks and reaction conditions allowed for the four amino groups adorning the sugar rings to be installed with two N-acetyl (Ac) groups, rare acetamidino (Am), and d-3-hydroxybutyryl (Hb) groups. The strategy for the differentiation of amino groups in trisaccharide 2 will

  Plesiomonas shigelloides 是一种导致严重旅行者腹泻频繁爆发的病原体，会导致严重的肠外感染。由于抗生素耐药性增加和疫苗不可用，由志贺氏假单胞菌引起的败血症和脑膜炎与高死亡率有关。病原体表达的碳水化合物抗原通常在结构上是独特的，是开发疫苗和诊断的目标。在这里，我们报告了来自三种单糖的志贺氏菌血清型 51 的高度功能化三糖重复单元 2 的全合成。对构建块和反应条件的明智选择允许装饰糖环的四个氨基与两个 N-乙酰 (Ac) 基团、罕见的乙酰脒基 (Am) 和 d-3-羟基丁酰基 (Hb) 基团一起安装。
• Non-stoichiometric O-acetylation of Shigella flexneri 2a O-specific polysaccharide: synthesis and antigenicity
  作者：Charles Gauthier、Pierre Chassagne、François-Xavier Theillet、Catherine Guerreiro、Françoise Thouron、Farida Nato、Muriel Delepierre、Philippe J. Sansonetti、Armelle Phalipon、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1039/c3ob42586j

  日期：——

  Synthetic functional mimics of the O-antigen from Shigella flexneri 2a are seen as promising vaccine components against endemic shigellosis. Herein, the influence of the polysaccharide non-stoichiometric di-O-acetylation on antigenicity is addressed for the first time. Three decasaccharides, representing relevant internal mono- and di-O-acetylation profiles of the O-antigen, were synthesized from a

  来自弗氏志贺氏菌2a的O抗原的合成功能模拟物被认为是对抗地方性志贺氏菌病的有前途的疫苗成分。在此，首次解决了多糖非化学计量的二-O-乙酰化对抗原性的影响。从十个关键的保护性十糖合成了三个十糖，它们代表了O抗原的相关内部单-和二-O-乙酰化分布，其目的是定制后期的位点选择性O-乙酰化。后者通过涉及亚氨酸酯糖基化化学的收敛途径获得。对五种保护性mIgG的结合研究表明，没有一种乙酸盐能显着增加广泛的抗体识别能力。然而，五种抗体之一具有独特的结合模式。带IC50在微摩尔至亚微摩尔范围mIgG F22-4例示了显着的紧密结合抗体针对的医学重要性的中性多糖的多样化O-乙酰化和非O-乙酰化的片段。