17-(1H-benzimidazole-1-yl)-16-formylandrosta-5,16-dien-3β-yl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 17-(1H-benzimidazole-1-yl)-16-formylandrosta-5,16-dien-3β-yl benzoate
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-(benzimidazol-1-yl)-16-formyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• 化学式: C₃₄H₃₆N₂O₃
• 分子量: 520.671
• InChiKey: HJCRWWBRFYUTLM-UAKXVESRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 16-Formyl-17-chloroandrost-5,16-diene-3β-yl benzoate 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到17-(1H-benzimidazole-1-yl)-16-formylandrosta-5,16-dien-3β-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  类固醇4及其衍生物4a–4f作为5α-还原酶1抑制剂的活性

  摘要：

  已知前列腺转移性骨肿瘤的生长取决于雄激素，并且肿瘤形成可以从该器官中产生的迁移性恶性细胞开始。这些细胞比2型5α还原酶具有1型5α还原酶（5α-R1）活性。值得注意的是，两种同工酶都在靶组织中将睾丸激素（T）转化为活性更高的雄激素二氢睾丸激素（DHT）。 因此，为了潜在地改善该疾病的预后，在这项工作中，使用了17-（1 H-苯并咪唑-1-基）-16-甲腈-5,16-二烯-3β-苯甲酸酯的7种衍生物（4a–合成了f）和17-（1 H-苯并咪唑-1-基）-3-羟基-16-甲酰二茂基-5,16-二烯（4），并将其鉴定为1型5α-还原酶（5αR1）的抑制剂。这些衍生物具有改善的血浆半衰期的优点。 向5α-R1同工酶的化合物的抑制活性是通过转化的T到DHT中的存在或不存在化合物的确定4，图4a-f的。此外，在体内实验也在进行，治疗与T和/或去势仓鼠4，图4a-f的和仓鼠的直径评价其效果侧翼器官和在前

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.06.030

文献信息

• Activity of steroid 4 and derivatives 4a–4f as inhibitors of the enzyme 5α-reductase 1
  作者：Yazmín Arellano、Eugene Bratoeff、Yvonne Heuze、Marisol Bravo、Juan Soriano、Marisa Cabeza

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.030

  日期：2018.8

  produced in that organ. These cells exhibit grater type 1 5α-reductase (5α-R1) activity than type 2 5α-reductase. Noteworthy, both isozymes convert testosterone (T) to the more active androgen dihydrotestosterone (DHT) in the target tissues. Thus, in order to potentially improve the prognosis of this disease, in this work, seven derivatives of 17-(1H-benzimidazol-1-yl)-16-formillandrosta-5,16-dien-3β-yl

  已知前列腺转移性骨肿瘤的生长取决于雄激素，并且肿瘤形成可以从该器官中产生的迁移性恶性细胞开始。这些细胞比2型5α还原酶具有1型5α还原酶（5α-R1）活性。值得注意的是，两种同工酶都在靶组织中将睾丸激素（T）转化为活性更高的雄激素二氢睾丸激素（DHT）。 因此，为了潜在地改善该疾病的预后，在这项工作中，使用了17-（1 H-苯并咪唑-1-基）-16-甲腈-5,16-二烯-3β-苯甲酸酯的7种衍生物（4a–合成了f）和17-（1 H-苯并咪唑-1-基）-3-羟基-16-甲酰二茂基-5,16-二烯（4），并将其鉴定为1型5α-还原酶（5αR1）的抑制剂。这些衍生物具有改善的血浆半衰期的优点。 向5α-R1同工酶的化合物的抑制活性是通过转化的T到DHT中的存在或不存在化合物的确定4，图4a-f的。此外，在体内实验也在进行，治疗与T和/或去势仓鼠4，图4a-f的和仓鼠的直径评价其效果侧翼器官和在前