(αRS,1R,5R,6S)-α-(3-methyl-3-butenyl)-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (αRS,1R,5R,6S)-α-(3-methyl-3-butenyl)-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-methanol
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: VXOQWNDNUHLTQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αRS,1R,5R,6S)-α-(3-methyl-3-butenyl)-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-methanol 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到1-[(1R,5R,6S)-bicyclo[3.1.0]hex-2-en-6-yl]-4-methyl-pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  自由基加成区域选择性的动力学和热力学控制的理论阐明

  摘要：

  通过从头算和密度泛函 (UB3LYP/6-31+G**//UHF/6-31G* 和 UB3LYP/6-31G*) 研究了两个结构相似的 2-oxo-5-己烯基型自由基的环化//UB3LYP/6-31G*) 计算。确定了 6-endo 和 5-exo 环化明显矛盾的报告的起源。动力学控制有利于6-内环化，而热力学控制有5-外环化，不同研究组对不同产物的观察源于两组实验条件的差异。使用这些理论技术预测了新的环化反应的结果。预计动力学控制仅产生 6-内环化产物，而热力学控制将导致一种 6-内环化产物和一种 5-外环化产物的大致相等的混合物。

  DOI：

  10.1021/ja029342q
• 作为产物：
  描述：

  4-mesyloxy-2-methylbutene 在 叔丁基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 (αRS,1R,5R,6S)-α-(3-methyl-3-butenyl)-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-methanol
  参考文献：
  名称：

  自由基加成区域选择性的动力学和热力学控制的理论阐明

  摘要：

  通过从头算和密度泛函 (UB3LYP/6-31+G**//UHF/6-31G* 和 UB3LYP/6-31G*) 研究了两个结构相似的 2-oxo-5-己烯基型自由基的环化//UB3LYP/6-31G*) 计算。确定了 6-endo 和 5-exo 环化明显矛盾的报告的起源。动力学控制有利于6-内环化，而热力学控制有5-外环化，不同研究组对不同产物的观察源于两组实验条件的差异。使用这些理论技术预测了新的环化反应的结果。预计动力学控制仅产生 6-内环化产物，而热力学控制将导致一种 6-内环化产物和一种 5-外环化产物的大致相等的混合物。

  DOI：

  10.1021/ja029342q

文献信息

• Theoretical Elucidation of Kinetic and Thermodynamic Control of Radical Addition Regioselectivity
  作者：Andrew G. Leach、Renxiao Wang、G. Erich Wohlhieter、Saeed I. Khan、Michael E. Jung、K. N. Houk

  DOI：10.1021/ja029342q

  日期：2003.4.1

  cyclizations is determined. Kinetic control favors 6-endo cyclization, while thermodynamic control gives 5-exo cyclization, and the observation of different products from different research groups arises from the difference in experimental conditions used by the two groups. The outcome of a new cyclization reaction was predicted by using these theoretical techniques. Kinetic control is predicted to yield exclusively

  通过从头算和密度泛函 (UB3LYP/6-31+G**//UHF/6-31G* 和 UB3LYP/6-31G*) 研究了两个结构相似的 2-oxo-5-己烯基型自由基的环化//UB3LYP/6-31G*) 计算。确定了 6-endo 和 5-exo 环化明显矛盾的报告的起源。动力学控制有利于6-内环化，而热力学控制有5-外环化，不同研究组对不同产物的观察源于两组实验条件的差异。使用这些理论技术预测了新的环化反应的结果。预计动力学控制仅产生 6-内环化产物，而热力学控制将导致一种 6-内环化产物和一种 5-外环化产物的大致相等的混合物。