3,3a,4,5-tetrahydro-6-butyl-5-oxo-2,2(1H)-pentalenedicarboxylic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,3a,4,5-tetrahydro-6-butyl-5-oxo-2,2(1H)-pentalenedicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 6-butyl-5-oxo-1,3,3a,4-tetrahydropentalene-2,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: IHVCPTNYLZHQFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3,3a,4,5-tetrahydro-6-butyl-5-oxo-2,2(1H)-pentalenedicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CO-转移羰基化反应。作为一氧化碳来源的烯炔与醛的催化 Pauson-Khand 型反应

  摘要：

  在催化量的 [RhCl(cod)](2)/dppp 存在下，烯炔与醛的反应会导致 Pauson-Khand 型反应，而无需使用气态一氧化碳，以高产率得到双环环戊烯酮 (14例子）。醛作为一氧化碳的来源，它们的羰基部分被转移到烯炔，导致形成羰基化产物。该反应代表了 CO 转移羰基化的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja0126881

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Cyclocarbonylation of Enynes with Glyceraldehyde: An Available Carbonyl Source Derived from Sugar Alcohols
  作者：Tsumoru Morimoto、Keiichi Ikeda、Takayuki Tsumagari、Hiroki Tanimoto、Yasuhiro Nishiyama、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1055/s-0031-1290311

  日期：2012.2

  Catalytic cyclocarbonylation reactions using a glyceraldehyde derivative as a carbonyl source are described. The rhodium(I)-catalyzed reaction of enynes with glyceraldehyde acetonide gave bicyclic cyclopentenones as the products. This presents an interesting use of a sugar alcohol derived carbon resource as well as a convenient procedure for the cyclocarbonylation of enynes. rhodium - cyclocarbonylation

  描述了使用甘油醛衍生物作为羰基源的催化环羰基化反应。炔烃与甘油醛丙酮化物的铑（I）催化反应得到双环环戊烯酮。这提供了糖醇衍生的碳资源的有趣用途以及烯炔的环羰基化的简便方法。 铑-环羰基化-烯炔-甘油醛-糖醇
• Aqueous Catalytic Pauson–Khand-Type Reactions of Enynes with Formaldehyde: Transfer Carbonylation Involving an Aqueous Decarbonylation and a Micellar Carbonylation
  作者：Koji Fuji、Tsumoru Morimoto、Ken Tsutsumi、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1002/anie.200351384

  日期：2003.5.30
• First Ruthenium-Catalyzed Intramolecular Pauson−Khand Reaction
  作者：Teruyuki Kondo、Nobuyoshi Suzuki、Takumi Okada、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1021/ja970793y

  日期：1997.7.1