3-propyl-6-{(2R,3S,4E,7E,10E,12E,15R,16R,17S,18E)-3,15,17-trihydroxy-4,8,10,12,16,18-hexamethylicosa-4,7,10,12,18-pentaen-2-yl}-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-propyl-6-{(2R,3S,4E,7E,10E,12E,15R,16R,17S,18E)-3,15,17-trihydroxy-4,8,10,12,16,18-hexamethylicosa-4,7,10,12,18-pentaen-2-yl}-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-propyl-6-[(2R,3S,4E,7E,10E,12E,15R,16R,17S,18E)-3,15,17-trihydroxy-4,8,10,12,16,18-hexamethylicosa-4,7,10,12,18-pentaen-2-yl]pyran-2-one
• 化学式: C₃₄H₅₂O₅
• 分子量: 540.784
• InChiKey: OTNYCNDIGKWKTO-KOJVWQQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮-1,3-13C2 、 3-propyl-6-{(2R,3S,4E,7E,10E,12E,15R,16R,17S,18E)-3,15,17-trihydroxy-4,8,10,12,16,18-hexamethylicosa-4,7,10,12,18-pentaen-2-yl}-2H-pyran-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lagunapyrones AC：一种来自海洋沉积细菌的新型骨骼细胞毒性产乙酸素

  摘要：

  在综合的光谱分析的基础上，已经确定了由海洋细菌发酵产生的新型的具有细胞毒性的α-吡喃酮－龙舌兰酮AC（1-3）的结构。lagunapyrone B（2）转化为其[1'，3'- 13 C 2 ]标记的丙酮化物使得可以确定柔性1,3-二醇部分的相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00014-7
• 作为产物：
  描述：

  6-{(2R,3S,4E,7E,10E,12E,15R,16R,17S,18E)-15-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-17-[(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)diisopropylsilyloxy]-3-hydroxy-4,8,10,12,16,18-hexamethylicosa-4,7,10,12,18-pentaen-2-yl}-3-propyl-2H-pyran-2-one 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到3-propyl-6-{(2R,3S,4E,7E,10E,12E,15R,16R,17S,18E)-3,15,17-trihydroxy-4,8,10,12,16,18-hexamethylicosa-4,7,10,12,18-pentaen-2-yl}-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  四种候选立体异构体的含氟混合物合成对拉古纳吡酮 B 的结构分配

  摘要：

  含氟混合物合成技术已用于制备天然产物拉格纳派隆 B 的四种候选立体异构体。其 C19-21 的组分构型由含氟甲硅烷基编码的乙烯基碘类准外消旋混合物通过 Negishi 偶联与中心片段融合。合成并分层了单独的吡喃酮片段的准外消旋混合物，其 C6,7 处的组分配置也由含氟甲硅烷基编码。所得纯准对映异构体与准外消旋混合物的Stille偶联提供两个准非对映异构体样品，将其分层并去标签以提供所有四种lagunapyrone B立体异构体。通过旋光度比较，Lagunapyrone 被指定为 6R、7S、19S、20S、21R 构型。

  DOI：

  10.1021/ja064812s

文献信息

• Structure Assignment of Lagunapyrone B by Fluorous Mixture Synthesis of Four Candidate Stereoisomers
  作者：Fanglong Yang、Jeffery J. Newsome、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja064812s

  日期：2006.11.1

  Techniques of fluorous mixture synthesis have been used to make four candidate stereoisomers for the natural product lagunapyrone B. A quasiracemic mixture of vinyl iodides whose component configurations at C19-21 were encoded by fluorous silyl groups was fused to a central fragment by a Negishi coupling. A separate quasiracemic mixture of pyrone fragments whose component configurations at C6,7 were

  含氟混合物合成技术已用于制备天然产物拉格纳派隆 B 的四种候选立体异构体。其 C19-21 的组分构型由含氟甲硅烷基编码的乙烯基碘类准外消旋混合物通过 Negishi 偶联与中心片段融合。合成并分层了单独的吡喃酮片段的准外消旋混合物，其 C6,7 处的组分配置也由含氟甲硅烷基编码。所得纯准对映异构体与准外消旋混合物的Stille偶联提供两个准非对映异构体样品，将其分层并去标签以提供所有四种lagunapyrone B立体异构体。通过旋光度比较，Lagunapyrone 被指定为 6R、7S、19S、20S、21R 构型。
• Lagunapyrones A-C: Cytotoxic acetogenins of a new skeletal class from a marine sediment bacterium
  作者：Thomas Lindel、Paul R. Jensen、William Fenical

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00014-7

  日期：1996.2

  The structures of the lagunapyrones A-C (1–3), novel, cytotoxic α-pyrones, produced in fermentation by a marine bacterium, have been assigned on the basis of comprehensive spectroscopic analyses. Transformation of lagunapyrone B (2) to its [1′, 3′-13C2]-labelled acetonide allowed the relative stereochemistry of the flexible 1,3-diol moiety to be determined.

  在综合的光谱分析的基础上，已经确定了由海洋细菌发酵产生的新型的具有细胞毒性的α-吡喃酮－龙舌兰酮AC（1-3）的结构。lagunapyrone B（2）转化为其[1'，3'- 13 C 2 ]标记的丙酮化物使得可以确定柔性1,3-二醇部分的相对立体化学。