反式-2-己烯甲酯 | 13894-63-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 反式-2-己烯甲酯
• 中文别名: 反-2-己烯甲酯
• 英文名称: Methyl 2-hexenoate
• 英文别名: methyl (E)-hex-2-enoate；methyl (2E)-hex-2-enoate；(E)-2-hexenoic acid methyl ester
• CAS: 13894-63-8
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: GFUGBRNILVVWIE-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  57-58°C 13mm
• 密度：
  0,915 g/cm3
• 闪点：
  45°C
• LogP：
  2.38
• 物理描述：
  Colourless mobile liquid; Fruity aroma
• 溶解度：
  Very slightly soluble in water; soluble in oils
• 折光率：
  1.423-1.429
• 保留指数：
  939;953;947;948
• 稳定性/保质期：

  常温常压下不稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 3272
• 海关编码：
  2916190090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P240,P303+P361+P353,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H225
• 储存条件：
  常温下应存于密闭、避光、通风和干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-2-己烯甲酯 在 葡萄糖 、 enoate reductase old yellow enzyme 3 from S_. cerevisiae 、 GDH from B_. megaterium 、 溴 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl ester of/the/ L(-)-2-bromo-caproic acid
  参考文献：
  名称：

  Enoate Reductase-Mediated Preparation of Methyl (S)-2-Bromobutanoate, a Useful Key Intermediate for the Synthesis of Chiral Active Pharmaceutical Ingredients

  摘要：

  Enoate reductases belonging to the Old Yellow Enzyme (OYE) family were employed to develop a biocatalysed approach to methyl (S)-2-bromobutanoate, a key intermediate for the introduction of a particular stereogenic unit into the molecular skeleton of a certain class of chiral drugs. Methyl (Z)-2-bromocrotonate afforded, respectively, (S)-2-bromobutanoic acid (ee = 97%) and methyl (S)-2-bromobutanoate (ee = 97%) by baker's yeast fermentation and by OYE1-3 biotransformations. The bioreductions of other methyl 2-haloalkenoates were also considered. It was observed that the (Z)- and (E)-diastereoisomers of alpha-bromo unsaturated esters afforded the same enantiomer of the corresponding reduced product.

  DOI：

  10.1021/op200086t
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸甲酯 在 montmorillonit-bipyridinpalladium(II)-acetate 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到反式-2-己烯甲酯
  参考文献：
  名称：

  Choudary, Boyapati Manoranjan; Sharma, Gangavaram Vasantha Madhava; Bharathi, Patibandla, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 4, p. 506 - 507

  摘要：

  DOI：

文献信息

• IDO INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160289171A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  已披露的化合物可调节或抑制吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，含有该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病的方法。
• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2017214505A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物、以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。
• Characterization of FabG and FabI of the<i>Streptomyces coelicolor</i>Dissociated Fatty Acid Synthase
  作者：Renu Singh、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1002/cbic.201402670

  日期：2015.3.2

  Functional crosstalk: β‐Ketoacyl‐acyl carrier protein (ACP; FabG) and enoyl‐ACP reductase (FabI) from Streptomyces coelicolor were identified and characterized. Kinetic analysis demonstrated that these enzymes process straight and branched‐chain substrates along with the ACPs from both fatty acid and undecylprodiginine biosynthetic pathways. This relaxed substrate specificity allow these enzymes to

  功能性串扰：鉴定并鉴定了来自天蓝色链霉菌的β-酮酰基-酰基载体蛋白（ACP; FabG）和烯酰-ACP还原酶（FabI）。动力学分析表明，这些酶可处理直链和支链底物，以及来自脂肪酸和十一烷基脯氨酸的生物合成途径中的ACP。这种松弛的底物特异性使这些酶参与了两个过程。
• Synthesis of 3-acetonyl- and 3-(2-oxoethyl)glutarates
  作者：Mercedes Amat、Oriol Bassas、Margalida Cantó、Núria Llor、Maria M.M. Santos、Joan Bosch

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.084

  日期：2005.8

  Several synthetic routes to 3-acetonyl- and 3-(2-oxoethyl)glutarates 1–5 have been explored. The most advantageous involves, as the key steps, the conjugate addition of an appropriately substituted vinylmagnesium bromide to an alkylidenemalonic ester, a bis-homologation of the resulting diester and, finally, the reductive ozonolysis of the carbon–carbon double bond. The synthesis can be satisfactorily

  几个合成路线3-acetonyl-和3-（2-氧代乙基）戊二酸酯1 - 5已探索。作为关键步骤，最有利的方法是将适当取代的乙烯基溴化镁共轭加成至亚烷基丙二酸酯，所得二酯的双同系物，最后是碳-碳双键的还原性臭氧分解。合成可以令人满意地以良好的总收率在几克规模上进行。
• A simple synthetic route to substituted cyclopentenolones
  作者：Richard T. Brown、Walter P. Blackstock、Mark Wingfield

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90053-x

  日期：——

  Preparation of novel cyclopent-3-ene-1,2-dione dimers from γ-substituted crotonate esters and dimethyl oxalate by vinylogous double Claisen condensations has given access to a series of polyfunctional cyclopentane derivatives potentially useful in synthesis.

  通过乙烯基双克莱森缩合反应由γ-取代的巴豆酸酯和草酸二甲酯制备新型的环戊-3-烯-1,2-二酮二聚体，可以得到一系列潜在地可用于合成的多官能环戊烷衍生物。

表征谱图