(E)-Methyl 4-oxo-2-hexenoate | 90670-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-Methyl 4-oxo-2-hexenoate
• 英文别名: methyl 4-oxo-2-hexenoate；trans-4-oxo-2-hexenoic acid methyl ester；methyl (2E)-4-oxo-2-hexenoate；methyl (E)-4-oxohex-2-enoate
• CAS: 90670-10-3
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: WYIXIXWLKZHQAV-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-Methyl 4-oxo-2-hexenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到(E)-4-氧代己-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  一种反式-4-氧代-2-己烯醛的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种反式‑4‑氧代‑2‑己烯醛的合成方法，以溴丁酮和三苯基膦为起始原料，在有机溶剂中，经如下合成路线制备得到：本发明采用全新的合成路线，使整个合成过程操作简单方便，各个反应阶段的反应条件均温和可控，安全性高，设备投资少，各中间产物的收率为90％以上，终产物反式‑4‑氧代‑2‑己烯醛的收率较高，与现有技术相比，提高了30％以上；本发明采用低成本、易得的原料，适用于工业化生产，对实现绿盲蝽的性信息素的放量生产具有重要意义。

  公开号：

  CN111747837A
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以48 mg的产率得到(E)-Methyl 4-oxo-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Michael reaction of conjugated nitro olefins with carboxylic acid dianions and with ester enolates: new synthesis of .gamma.-keto acids and .gamma.-keto esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00190a003

文献信息

• The Synthesis of 4-Oxo-2-pentenoic Esters by Wittig Reaction Using α-Oxoesters
  作者：Paul Francis Schuda、Cynthia B. Ebner、Steven J. Potlock

  DOI：10.1055/s-1987-28168

  日期：——

  The reaction of stabilized ylides with α-oxoesters gives high yields of 4-oxo-2-pentenoic esters. By suitable substitution of each reactant, highly substituted and hindered enones can be prepared in quantity, with excellent geometric selectivity.

  稳定的耦合物与α-氧酯的反应可高产率地生成4-氧代-2-戊烯酸酯。通过对每个反应物进行适当取代，可以大量制备高度取代和受阻的烯酮，且具有优异的几何选择性。
• Cobalt(II) catalysed reaction of alkenes with aliphatic aldehydes and molecular oxygen: scope and mechanism
  作者：Sonika Bhatia、T. Punniyamurthy、Beena Bhatia、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87194-5

  日期：1993.7

  prepared using Schiff's bases derived from aromatic aldehydes and amines or α-aminoesters. These complexes are versatile catalyst for the reaction between aliphatic aldehydes and various alkenes. The outcome of the reaction is controlled by the electronic nature of the alkene as the electron deficient alkenes undergo oxidative addition of aldehydes followed by dioxygen incorporation to yield 2-hydr

  可以使用衍生自芳族醛和胺或α-氨基酯的席夫碱制备各种钴（II）配合物。这些络合物是脂肪族醛与各种烯烃之间反应的通用催化剂。反应的结果受烯烃的电子性质控制，因为缺电子的烯烃经历醛的氧化加成反应，然后引入双氧生成2-羟基（酰氧基）-4-氧酸酯或腈，而未活化或富电子的烯烃则提供了相应的环氧化物。这些反应是通过自由基途径进行的，并提出了一种常见的酰基钴中间体，用于形成4和环氧化物7。
• A Convenient Method for the Preparation of Methyl<i>trans</i>-4-Oxo-2-alkenoates
  作者：O. G. Kulinkovich、I. G. Tischenko、J. N. Romashin、L. N. Savitskaya

  DOI：10.1055/s-1986-31640

  日期：——

  Methyl trans-4-oxo-2-alkenoates are synthesized in 64-93% yields by successive treatment of 5-substituted 2,2-dimethoxy-2,3-dihydrofurans with N-bromosuccinimide in aqueous acetone and triethylamine in ether.

  甲基反-4-氧代-2-烯酸酯通过将5-取代的2,2-二甲氧基-2,3-二氢呋喃分别与溴代琥珀酰亚胺在水相丙酮和醚相三乙胺中处理，合成的产率为64-93%。
• MIYASHITA, MASAAKI;YAMAGUCHI, RYUJI;YOSHIKOSHI, AKIRA, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 16, 2857-2863
  作者：MIYASHITA, MASAAKI、YAMAGUCHI, RYUJI、YOSHIKOSHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• KULINKOVICH, O. G.;TISCHENKO, I. G.;ROMASHIN, J. N.;SAVITSKAYA, L. N., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 5, 378-379
  作者：KULINKOVICH, O. G.、TISCHENKO, I. G.、ROMASHIN, J. N.、SAVITSKAYA, L. N.

  DOI：——

  日期：——