4-(2-methylpropyl)-α-(trifluoromethyl)benzeneacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(2-methylpropyl)-α-(trifluoromethyl)benzeneacetic acid
• 英文别名: 3,3,3-trifluoro-2-(4-isobutylphenyl)propanoic acid；β,β,β-trifluoroibuprofen；α-(trifluoromethyl)-p-isobutylphenylacetic acid；alpha-(Trifluoromethyl)-p-isobutylphenylacetic acid；3,3,3-trifluoro-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃O₂
• 分子量: 260.256
• InChiKey: CCKIDRSJQLPCIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methylpropyl)-α-(trifluoromethyl)benzeneacetic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 3,3,3-trifluoro-2-(4-isobutylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aryl-3,3,3-trifluoropropanoic acids using electrochemical carboxylation of (1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)arenes and its application to the synthesis of β,β,β-trifluorinated non-steroidal anti-inflammatory drugs

  摘要：

  Electrochemical carboxylation of (1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)arenes resulted in an efficient fixation of carbon dioxide to give the corresponding 2-aryl-3,3,3-trifluoropropanoic acids in good yields, and the present reactions were successfully applied to the synthesis of beta,beta,beta-trifluorinated non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.053
• 作为产物：
  描述：

  异丁基苯 在 吡啶 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 氢碘酸 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 4-(2-methylpropyl)-α-(trifluoromethyl)benzeneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  抗炎α-（三氟甲基）芳基丙烯酸的合成

  摘要：

  利用氯五氟丙酮作为三氟甲基的来源，合成了几种新型的α-三氟甲基芳基乙酸。这些新酸中的一种，布洛芬的三氟类似物（30）具有与布洛芬相似的抗炎，镇痛和促溃疡作用。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81231-2

文献信息

• Efficient Synthesis of α‐Trifluoromethyl Carboxylic Acids and Esters through Fluorocarboxylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Woo‐Jin Yoo、Junpei Kondo、José A. Rodríguez‐Santamaría、Thanh V. Q. Nguyen、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201902779

  日期：2019.5.13

  A facile synthetic procedure for the preparation of α‐trifluoromethyl carboxylic acids and esters was achieved through multicomponent coupling reactions between gem‐difluoroalkenes, cesium fluoride, and carbon dioxide. The products were generated in moderate to excellent yields, and the synthetic utility of this method was demonstrated through the preparation of trifluoromethylated versions of popular

  通过宝石-二氟烯烃，氟化铯和二氧化碳之间的多组分偶联反应，可以轻松地合成α-三氟甲基羧酸和酯。产品的产量中等至极佳，并且通过制备流行的非甾体抗炎药（NSAID）的三氟甲基化形式证明了该方法的合成效用。
• Process for producing .alpha.-(trifluoromethyl)arylacetic acid
  申请人：Nippon Mektron Limited

  公开号：US05672742A1

  公开（公告）日：1997-09-30

  .alpha.-(trifluoromethyl)arylacetic acid for use as raw materials for medicines, agricultural chemicals, liquid crystals etc. or reagents for determining an optical purity is readily obtained through very simple reaction steps, i.e. by reacting a perfluoro(2-methyl-1,2-epoxypropyl)ether compound obtainable by ozone, oxidation of a heptafluoroisobutenyl ether compound with an aromatic compound ArH to afford an .alpha.,.alpha.-bis(trifluoromethyl)arylacetic acid ester, followed by decarboxylation and hydrolysis of the resulting ester compound.

  .alpha.-(三氟甲基)芳基乙酸可用作药品、农药、液晶等原材料，或作为测定光学纯度的试剂。通过非常简单的反应步骤即可轻松获得，即通过将可由臭氧和七氟异丁烯醚化合物氧化得到的全氟(2-甲基-1,2-环氧丙基)醚化合物与芳香族化合物ArH反应，得到.alpha.,.alpha.-双(三氟甲基)芳基乙酸酯，随后脱羧和水解所得到的酯化合物。
• MIDDLETON, W. J.;BINGHAM, E. M., J. FLUOR. CHEM., 1983, 22, N 6, 561-574
  作者：MIDDLETON, W. J.、BINGHAM, E. M.

  DOI：——

  日期：——
• US5672742A
  申请人：——

  公开号：US5672742A

  公开（公告）日：1997-09-30
• The synthesis of antiinflammatory α-(trifluoromethyl) arylacetic acids
  作者：W.J. Middleton、E.M. Bingham

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81231-2

  日期：1983.6

  Several novel α-trifluoromethylarylacetic acids were synthesized, utilizing chloropentafluoroacetone as the source of the trifluoromethyl group. One of these new acids, the trifluoro- analog (30) of ibuprofen, showed antiinflammatory, analgesic, and ulcerogenic properties similar to ibuprofen.

  利用氯五氟丙酮作为三氟甲基的来源，合成了几种新型的α-三氟甲基芳基乙酸。这些新酸中的一种，布洛芬的三氟类似物（30）具有与布洛芬相似的抗炎，镇痛和促溃疡作用。