反式-3-羟基肉桂酸甲酯 | 66417-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 反式-3-羟基肉桂酸甲酯
• 英文名称: trans-3-(3-hydroxyphenyl)acrylic acid methyl ester
• 英文别名: (E)-methyl 3-(3-hydroxyphenyl)acrylate；methyl 3-hydroxycinnamate；methyl (E)-3-(3-hydroxyphenyl)acrylate；methyl m-coumarate；methyl m-hydroxycinnamate；methyl trans-3-hydroxycinnamate；methyl (E)-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 66417-46-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: PKALKWFZXXGNJD-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1690

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-3-羟基肉桂酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-(3-羟苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  结构引导的铅向非手性结核分枝杆菌胸苷酸激酶抑制剂的产生。

  摘要：

  近年来，一直致力于开发细菌DNA生物合成必不可少的酶胸苷酸激酶（TMPK），以开发新的抗菌剂，包括抗结核分枝杆菌（结核分枝杆菌）。为了应对对更有效的抗结核药物的日益增长的需求，我们在先前探索新型和有效结核分枝杆菌TMPK（Mt TMPK）抑制剂的努力基础上，在此报告了一系列新型非核苷的设计的抑制剂山TMPK。抑制剂在Mt的活性位点显示出迄今未探索的相互作用TMPK，提供有关结构与活动关系的新见解。为了研究酶抑制活性和全细胞活性之间的差异，进行了外排泵抑制剂和外排泵敲除突变体的实验。当确定外排泵mmr敲除突变体时，特定抑制剂的最小抑制浓度显着增加，这部分解释了观察到的不和谐。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01570
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 生成 反式-3-羟基肉桂酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  偶氮甲亚胺与分子内环加成反应合成间环烷

  摘要：

  在氮丙啶的热处理-中间甲亚胺叶立德的分子内环加成反应导致metacyclophanes的形成- 。对于和areestimated构象障碍分别为大约20和12千卡/摩尔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84895-9

文献信息

• Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine ribonucleosides as anticoccidials. 3. Synthesis and activity of some nucleosides of 4-[(arylalkenyl)thio]pyrazolo[3,4-d]pyrimidines
  作者：Janet L. Rideout、Thomas A. Krenitsky、Esther Y. Chao、Gertrude B. Elion、Raymond B. Williams、Victoria S. Latter

  DOI：10.1021/jm00364a024

  日期：1983.10

  active in vivo against Eimeria tenella than their saturated congeners; therefore, some unsaturated (arylalkyl)thio derivatives were synthesized and investigated as anticoccidial agents. The novel compounds in this study (2 to 18) were prepared by the alkylation of 4-mercapto-1-beta-D-ribofuranosyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (1), which was prepared by an enzymatic method. The (E)-4-cinnamylthio derivative

  4-（烷硫基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的核糖核苷已被证明是有用的抗球虫药[Krenitsky，TA; 骑乘，JL；GW科萨尔卡；Inmon，RB；赵安永; GB Elion；VS 威廉姆斯，RBJ Med。化学 1982，25，32。TA Krenitsky；Elion，GBUS专利4299 283，1981]。在那项研究中，不饱和的4-烯丙基硫代和4-巴甲基硫代衍生物（19和20）在体内对艾美球虫的活性比其饱和同类物更具活性。因此，合成了一些不饱和的（芳烷基）硫代衍生物，并作为抗球虫剂进行了研究。本研究中的新化合物（2至18）是通过将4-巯基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶（1）烷基化制备的（1）方法。（E）-4-肉桂硫基衍生物（2）和5'-单磷酸酯（18）是体内对抗大肠杆菌的最具活性的化合物。在体内，在芳基部分（3至13）中具有取代基的类似物没有一个比
• Scope and limitations of the Heck–Matsuda-coupling of phenol diazonium salts and styrenes: a protecting-group economic synthesis of phenolic stilbenes
  作者：Bernd Schmidt、Nelli Elizarov、René Berger、Frank Hölter

  DOI：10.1039/c3ob40420j

  日期：——

  4-Phenol diazonium salts undergo Pd-catalyzed Heck reactions with various styrenes to 4′-hydroxy stilbenes. In almost all cases higher yields and fewer side products were observed, compared to the analogous 4-methoxy benzene diazonium salts. In contrast, the reaction fails completely with 2- and 3-phenol diazonium salts. For these substitution patterns the methoxy-substituted derivatives are superior

  4-苯酚重氮盐与各种苯乙烯进行Pd催化的Heck反应，生成4'-羟基苯乙烯。与类似的4-甲氧基苯重氮盐相比，几乎在所有情况下均观察到更高的收率和更少的副产物。相反，用2-和3-苯酚重氮盐使反应完全失败。对于这些取代方式，甲氧基取代的衍生物是优越的。
• Antifungal activity of cinnamic acid and benzoic acid esters against <i>Candida albicans</i> strains
  作者：Tamires C. Lima、Alana R. Ferreira、Daniele F. Silva、Edeltrudes O. Lima、Damião P. de Sousa

  DOI：10.1080/14786419.2017.1317776

  日期：2018.3.4

  study, we evaluated the antifungal effect of 23 ester derivatives of the cinnamic and benzoic acids against 3 C. albicans strains (ATCC-76645, LM-106 and LM-23), as well as discuss their Structure–Activity Relationship (SAR). The antifungal assay results revealed that the screened compounds exhibited different levels of activity depending on structural variation. Among the ester analogues, methyl caffeate

  白色念珠菌是一种重要的机会真菌病原体，能够引起人类感染。在本研究中，我们评估了肉桂酸和苯甲酸的23种酯衍生物对3 C. albicans菌株（ATCC-76645，LM-106和LM-23）的抗真菌作用，并讨论了它们的结构-活性关系（ SAR）。抗真菌测定结果表明，所筛选的化合物根据结构变化表现出不同的活性水平。在酯类似物中，咖啡因甲酯（5）和2-硝基肉桂酸甲酯（10）是对所有白色念珠菌具有最佳抗真菌作用的类似物。菌株，呈现相同的MIC值（MIC = 128μg/ mL），然后是联苯-2-羧酸甲酯（21）（白色念珠菌LM-106，LM-23，MIC = 128、128和256μg/ mL ）和ATCC-76645）。我们的结果表明某些分子特性对于抗真菌作用很重要。
• [EN] HYDROXAMID ACID DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE (HDAC) INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE HYDROXAMIQUE UTILISES COMME INHIBITEURS DE L'HISTONE DESACETYLASE (HDAC)
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004063169A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  A compound having the following formula (I): wherein R1 is N-containing heterocyclic ring optionally substituted with one or more suitable substituent(s), R2 is hydroxyamino, R3 is hydrogen or a suitable substituent, L1 is -(CH?2#191)?n#191- (wherein n is an integer of 0 to 6) optionally substituted with one or more suitable substituent(s), wherein one or more methylene(s) may be replaced with suitable heteroatom(s), and L2 is lower alkenylene, or a salt thereof. The compound is useful as a histone deacetylase inhibitor.

  具有以下化学式（I）的化合物：其中R1是N-含杂环环，可选择地取代一个或多个适当的取代基，R2是羟胺基，R3是氢或适当的取代基，L1是-(CH?2#191)?n#191-（其中n是0到6的整数），可选择地取代一个或多个适当的取代基，其中一个或多个亚甲基可以被适当的杂原子取代，L2是较低的烯烃基，或其盐。该化合物可用作组蛋白去乙酰化酶抑制剂。
• New potent antagonists of leukotrienes C4 and D4. 1. Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Hisao Nakai、Mitoshi Konno、Shunji Kosuge、Shigeru Sakuyama、Masaaki Toda、Yoshinobu Arai、Takaaki Obata、Nobuo Katsube、Tsumoru Miyamoto

  DOI：10.1021/jm00396a013

  日期：1988.1

  (p-Amylcinnamoyl)anthranilic acid (3a) had moderate antagonist activities against LTD4-induced smooth muscle contraction on guinea pig ileum and LTC4-induced bronchoconstriction in anesthetized guinea pigs. Modifications were made in the hydrophobic part (cinnamoyl moiety) and the hydrophilic part (anthranilate moiety) of 3a. A series of 8-(benzoylamino)-2-tetrazol-5-yl-1,4-benzodioxans and 8-(ben

  （p-戊基肉桂酰基）邻氨基苯甲酸（3a）对LTD4-诱导的豚鼠回肠平滑肌收缩和LTC4诱导的豚鼠支气管收缩具有中等程度的拮抗活性。对3a的疏水部分（肉桂酰基部分）和亲水部分（邻氨基苯甲酸酯部分）进行了修饰。揭示了一系列的8-（苯甲酰基氨基）-2-四唑-5-基-1，4-苯并二恶烷和8-（苯甲酰基氨基）-2-四唑-5-基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃。白三烯C4和D4的有效拮抗剂。在这两个系列中，ONO-RS-347（18k）和ONO-RS-411（19h）分别是最有效和口服活性的拮抗剂。讨论了构效关系。

表征谱图