phenyl (E)-2-methyl-3-phenylpropenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl (E)-2-methyl-3-phenylpropenoate
• 英文别名: (E)-1,2-diphenyl-1-propene；phenyl (E)-2-methyl-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: UOFWKDJJOJIQKE-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (E)-2-methyl-3-phenylpropenoate 在 C₄₄H₃₉IrN₂P⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of iridium and rhodium complexes with new chiral phosphine-NHC ligands based on 1,1′-binaphthyl framework and their application in asymmetric hydrogenation

  摘要：

  以(R)-2-胺-2â²-（二苯基膦）-1,1â²-联萘（1）为基础，通过四步法合成了第一批基于 1,1â²-联萘框架的手性膦-咪唑羰配体。用 LiOtBu 对这些膦基咪唑鎓盐进行去质子化，然后与 [Ir(COD)Cl]2 复配，再用 NaBArF 进行阴离子交换，就得到了膦基碳螯合铱络合物 (R)-6a 和 (R)-6b。它们的结构已通过核磁共振和 X 射线衍射分析进行了表征。通过类似的合成方法，还得到了 NHC-膦铑络合物 (R)-6c。这些铱络合物已被用于催化烯烃的不对称氢化反应，在温和的条件下以中等到极好的转化率（高达 99%）和中等的对映选择性（高达 61% ee）得到相应的产物。

  DOI：

  10.1039/c3dt51141c
• 作为产物：
  描述：

  phenyl (R)-3-hydroxy-3-phenyl-2-methylenepropanoate 在 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 phenyl (E)-2-methyl-3-phenylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  在溴化镁二乙基醚化物的存在下，用氢化三丁基锡缀合α，β-不饱和酯和酰胺的还原

  摘要：

  我们在此报告，在溴化镁存在下，α-β-不饱和酯和酰胺（如丙烯酸芳基酯，丙烯酸的泛内酯，丙烯酸衣康酸酯和N-巴豆基樟脑樟脑）与氢化三丁基锡的共轭还原反应以中等至高收率进行二乙醚。还描述了金属卤化物提高产率的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.059

文献信息

• Palladium-Catalyzed Hydroesterification of Alkynes Employing Aryl Formates without the Use of External Carbon Monoxide
  作者：Yuko Katafuchi、Tetsuaki Fujihara、Tomohiro Iwai、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/adsc.201000750

  日期：2011.2.11

  highly efficient hydroesterification of alkynes employing aryl formates has been developed without the use of external carbon monoxide and at ambient pressure. The reaction in the presence of a palladium-xantphos catalyst system selectively affords α,β-unsaturated esters in good to high yields. Use of an aryl formate is crucial and alkyl formates did not react at all. The hydroesterification of norbornene

  已经开发了在不使用外部一氧化碳的情况下并且在环境压力下使用芳基甲酸酯的炔烃的高效加氢酯化。在钯-黄磷催化剂体系存在下的反应以良好至高收率选择性地提供α，β-不饱和酯。甲酸芳基酯的使用至关重要，烷基甲酸酯根本不反应。降冰片烯和末端烯烃的加氢酯化也容易在相似的反应条件下进行。机理研究表明，加氢酯化过程中发生了芳基甲酸酯向一氧化碳和苯酚衍生物的转化。Xantphos作为芳基甲酸酯的转化和加氢酯化反应的配体都是非常有效的。
• Conjugate reduction of aryl acrylates with tributyltin hydride in the presence of magnesium bromide diethyl etherate
  作者：Satomi Hirasawa、Hajime Nagano、Yoko Kameda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.028

  日期：2004.3

  The conjugate reduction of aryl acrylates performed with tributyltin hydride in the presence of magnesium bromide diethyl etherate in dichloromethane gave the corresponding saturated esters in moderate to high yields. The reduction of α-methylene-γ-benzyloxycarboxylic acid esters proceeded syn-selectively, but α-methylene-β-oxycarboxylic acid esters afforded reductive elimination products under the

  在溴化镁二乙基醚化物在二氯甲烷中的存在下，用氢化三丁基锡进行的丙烯酸芳基酯的共轭还原以中等至高收率得到相应的饱和酯。的α亚甲基- γ-benzyloxycarboxylic酸酯的还原进行顺式-选择性，但α亚甲基- β-羟基羧酸酯，得到还原消除产物的反应条件下进行。
• Enantio- and diastereoselective boron conjugate addition to α-alkyl α,β-unsaturated esters
  作者：Meng Li、Guang-Rui Peng、Xuan Yang、Zhen-Ning Ma、Jian-Bo Xie

  DOI：10.1039/d2ob01928k

  日期：——

  We developed a copper-catalyzed enantio- and diastereoselective boron conjugate addition to α-alkyl α,β-unsaturated esters under base-free conditions. The approach showed excellent enantioselectivities (87–99% ee) and moderate to good conversions (51–99%), albeit with moderate diastereoselectivities (1 : 1–17 : 1 dr). The synthetic utility of this protocol was demonstrated.

  我们在无碱条件下开发了一种铜催化的对映选择性和非对映选择性硼共轭加成到 α-烷基 α,β-不饱和酯中。该方法显示出出色的对映选择性 (87–99% ee) 和中等至良好的转化率 (51–99%)，尽管具有中等的非对映选择性 (1 : 1–17 : 1 dr)。证明了该协议的综合效用。
• Photosensitive composition for volume hologram recording and photosensitive medium for volume hologram recording
  申请人：DAI NIPPON PRINTING CO., LTD.

  公开号：EP1231511A2

  公开（公告）日：2002-08-14

  A photosensitive composition and A photosensitive medium for volume hologram recording comprises a photopolymerization reactive compound (a monomer) and any one of the following binder: (a) an organic-inorganic hybrid polymer obtainable by copolymerizing an organometallic compound of the formula 1 " R1m M1 (OR2)n " and an ethylenic monomer and/or its hydrolyzed polycondensate; (b) an organic-inorganic hybrid polymer obtainable by copolymerizing an organometallic compound of the formula 3 " R4m Si (OR5)n " and an ethylenic monomer and/or its hydrolyzed polycondensate; and (c) a binder resin bonded to a metal or a combination use of a binder resin containing a hydroxyl group and/or carboxyl group and a metal chelate compound.

  用于体积全息图记录的光敏组合物和光敏介质包括光聚合反应化合物（单体）和以下任一种粘合剂：(a) 通过共聚式 1 " R1m M1 (OR2)n " 的有机金属化合物和乙烯基单体和/或其水解缩聚物而获得的有机-无机杂化聚合物；(b) 可通过共聚式 3 " R4m Si (OR5)n " 的有机金属化合物和乙烯基单体和/或其水解缩聚物 而获得的有机-无机杂化聚合物；以及 (c) 与金属粘合的粘合剂树脂，或含有羟基和/或羧基的粘合剂树脂与金属螯合 化合物的组合使用。
• Process for the manufacture of copolymers of formaldehyde and diphenyl oxide
  申请人：National Starch and Chemical Investment Holding Corporation

  公开号：EP1329467A2

  公开（公告）日：2003-07-23

  A process for the manufacture of copolymers of formaldehyde and diphenyl oxide and a carboxylic acid uses and acid with a pKa in the range of 1.2 to 3 as the catalyst.

  一种制造甲醛、氧化二苯基和羧酸共聚物的工艺，使用 pKa 值在 1.2 至 3 之间的酸作为催化剂。