6a-isopropyldihydrofuro[2,3-b]furan-2,5(3H,6aH)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 6a-isopropyldihydrofuro[2,3-b]furan-2,5(3H,6aH)-dione
• 英文别名: 6a-propan-2-yl-3a,4-dihydro-3H-furo[2,3-b]furan-2,5-dione
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: YQOFQIPNNAQINO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代甲醇-d 、 6a-isopropyldihydrofuro[2,3-b]furan-2,5(3H,6aH)-dione 在 N,N-二乙基乙酰胺 、 C₄₅H₄₀N₄O₃ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methyl-4-oxohexanoic acid 、 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methyl-4-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fittig的内酯的有机催化不对称化：氘作为隐性外消旋作用的报告子标签

  摘要：

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-金色周年纪念日 抽象的 双官能金鸡纳方胺促进了Fittig内酯与醇的高度对映选择性脱对称。反应用单氘代甲醇进行，以检测立体异构中心可能隐藏的消旋作用。目前的证据表明，外消旋作用对于大多数底物而言都不是一个相关的过程。对映选择性的部分侵蚀仅用邻位取代的芳基衍生物检测到。所得的戊二酸衍生物具有天然产物中常见的支架，并且这些化合物也是用于进一步合成努力的有用的手性结构单元。 双官能金鸡纳方胺促进了Fittig内酯与醇的高度对映选择性脱对称。反应用单氘代甲醇进行，以检测立体异构中心可能隐藏的消旋作用。目前的证据表明，外消旋作用对于大多数底物而言都不是一个相关的过程。对映选择性的部分侵蚀仅用邻位取代的芳基衍生物检测到。所得的戊二酸衍生物具有天然产物中常见的支架，并且这些化合物也是用于进一步合成努力的有用的手性结构单元。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611655
• 作为产物：
  描述：

  丙三羧酸 、 异丁酸酐 在 吡啶 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 以37%的产率得到6a-isopropyldihydrofuro[2,3-b]furan-2,5(3H,6aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Fittig的内酯的有机催化不对称化：氘作为隐性外消旋作用的报告子标签

  摘要：

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-金色周年纪念日 抽象的 双官能金鸡纳方胺促进了Fittig内酯与醇的高度对映选择性脱对称。反应用单氘代甲醇进行，以检测立体异构中心可能隐藏的消旋作用。目前的证据表明，外消旋作用对于大多数底物而言都不是一个相关的过程。对映选择性的部分侵蚀仅用邻位取代的芳基衍生物检测到。所得的戊二酸衍生物具有天然产物中常见的支架，并且这些化合物也是用于进一步合成努力的有用的手性结构单元。 双官能金鸡纳方胺促进了Fittig内酯与醇的高度对映选择性脱对称。反应用单氘代甲醇进行，以检测立体异构中心可能隐藏的消旋作用。目前的证据表明，外消旋作用对于大多数底物而言都不是一个相关的过程。对映选择性的部分侵蚀仅用邻位取代的芳基衍生物检测到。所得的戊二酸衍生物具有天然产物中常见的支架，并且这些化合物也是用于进一步合成努力的有用的手性结构单元。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611655

文献信息

• Organocatalytic Desymmetrisation of Fittig’s Lactones: Deuterium as a Reporter Tag for Hidden Racemisation
  作者：Péter Spránitz、Petra Sőregi、Bence Botlik、Máté Berta、Tibor Soós

  DOI：10.1055/s-0037-1611655

  日期：2019.3

  products and the compounds are also useful chiral building blocks for further synthetic endeavours. Highly enantioselective desymmetrisation of Fittig’s lactones with alcohols is promoted by bifunctional cinchona squaramides. The reactions were carried out with monodeuterated methanol to detect possible hidden racemisation of the stereogenic centre. Current evidence suggests that racemisation was not a

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-金色周年纪念日 抽象的 双官能金鸡纳方胺促进了Fittig内酯与醇的高度对映选择性脱对称。反应用单氘代甲醇进行，以检测立体异构中心可能隐藏的消旋作用。目前的证据表明，外消旋作用对于大多数底物而言都不是一个相关的过程。对映选择性的部分侵蚀仅用邻位取代的芳基衍生物检测到。所得的戊二酸衍生物具有天然产物中常见的支架，并且这些化合物也是用于进一步合成努力的有用的手性结构单元。 双官能金鸡纳方胺促进了Fittig内酯与醇的高度对映选择性脱对称。反应用单氘代甲醇进行，以检测立体异构中心可能隐藏的消旋作用。目前的证据表明，外消旋作用对于大多数底物而言都不是一个相关的过程。对映选择性的部分侵蚀仅用邻位取代的芳基衍生物检测到。所得的戊二酸衍生物具有天然产物中常见的支架，并且这些化合物也是用于进一步合成努力的有用的手性结构单元。