phenyl (R)-3-hydroxy-3-phenyl-2-methylenepropanoate | 958448-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl (R)-3-hydroxy-3-phenyl-2-methylenepropanoate
• 英文别名: phenyl 2-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 958448-14-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: OGTJZBXJYPDZPB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (R)-3-hydroxy-3-phenyl-2-methylenepropanoate 在 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 phenyl (E)-2-methyl-3-phenylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  在溴化镁二乙基醚化物的存在下，用氢化三丁基锡缀合α，β-不饱和酯和酰胺的还原

  摘要：

  我们在此报告，在溴化镁存在下，α-β-不饱和酯和酰胺（如丙烯酸芳基酯，丙烯酸的泛内酯，丙烯酸衣康酸酯和N-巴豆基樟脑樟脑）与氢化三丁基锡的共轭还原反应以中等至高收率进行二乙醚。还描述了金属卤化物提高产率的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.059
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸苯酯 、 苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 camphor-derived dimerized ligand 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 phenyl (S)-3-hydroxy-3-phenyl-2-methylenepropanoate 、 phenyl (R)-3-hydroxy-3-phenyl-2-methylenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化的不对称Baylis-Hillman反应。

  摘要：

  描述了有效的手性路易斯酸催化的不对称Baylis-Hillman反应。使用3mol％的手性催化剂获得良好至高的对映选择性。由（+）-酮酸与相应的二胺和肼在酸性条件下的缩合反应制得了新的樟脑衍生的二聚配体。当使用丙烯酸α-萘基酯作为迈克尔受体时，反应在20分钟内以高的立体选择性和合理的化学收率完成。

  DOI：

  10.1021/jo026318m

文献信息

• Chiral cheating agent and chiral catlyst
  申请人：——

  公开号：US20040176243A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  Chiral chelating agents and chiral catalysts, which are formed from the chiral chelating agents and metal, are described. One chiral chelating agent has a general formula (1) as illustrated below: 1 wherein R represents H, methyl, ethyl, a primary, secondary or tertiary straight, branched or cyclic alkyl group having 3-7 carbon atoms, a heterocyclic or aromatic group, an aromatic group substituted at the 2-, 3- or 4-position, an aromatic-like group, or a naphthyl or naphthyl-derived group, and n is an integer between 0 and 4.

  手性螯合剂和手性催化剂是由手性螯合剂和金属形成的。其中一种手性螯合剂具有如下所示的一般式（1）： 1 其中R代表H、甲基、乙基、具有3-7个碳原子的一级、二级或三级直链、支链或环烷基基团、杂环或芳香基团、在2-、3-或4-位取代的芳香基团、类芳香基团，或者萘基或萘基衍生基团，n为0到4之间的整数。
• Conjugate reduction of aryl acrylates with tributyltin hydride in the presence of magnesium bromide diethyl etherate
  作者：Satomi Hirasawa、Hajime Nagano、Yoko Kameda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.028

  日期：2004.3

  The conjugate reduction of aryl acrylates performed with tributyltin hydride in the presence of magnesium bromide diethyl etherate in dichloromethane gave the corresponding saturated esters in moderate to high yields. The reduction of α-methylene-γ-benzyloxycarboxylic acid esters proceeded syn-selectively, but α-methylene-β-oxycarboxylic acid esters afforded reductive elimination products under the

  在溴化镁二乙基醚化物在二氯甲烷中的存在下，用氢化三丁基锡进行的丙烯酸芳基酯的共轭还原以中等至高收率得到相应的饱和酯。的α亚甲基- γ-benzyloxycarboxylic酸酯的还原进行顺式-选择性，但α亚甲基- β-羟基羧酸酯，得到还原消除产物的反应条件下进行。
• Conjugate reduction of α,β-unsaturated esters and amides with tributyltin hydride in the presence of magnesium bromide diethyl etherate
  作者：Satomi Hirasawa、Yoshie Tajima、Yoko Kameda、Hajime Nagano

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.059

  日期：2007.11

  We report herein that the conjugate reduction of α,β-unsaturated esters and amides, such as aryl acrylates, pantolactone esters of acrylic acids, diethyl itaconate and N-crotonylcamphorsultam, with tributyltin hydride proceeded in moderate to high yields in the presence of magnesium bromide diethyl etherate. The effect of metal halide enhancing the yields is also described.

  我们在此报告，在溴化镁存在下，α-β-不饱和酯和酰胺（如丙烯酸芳基酯，丙烯酸的泛内酯，丙烯酸衣康酸酯和N-巴豆基樟脑樟脑）与氢化三丁基锡的共轭还原反应以中等至高收率进行二乙醚。还描述了金属卤化物提高产率的作用。
• Chiral Lewis Acid-Catalyzed Asymmetric Baylis−Hillman Reactions
  作者：Kung-Shuo Yang、Wei-Der Lee、Jia-Fu Pan、Kwunmin Chen

  DOI：10.1021/jo026318m

  日期：2003.2.1

  acid-catalyzed asymmetric Baylis-Hillman reaction is described. Good to high enantioselectivities were obtained using 3 mol % chiral catalyst. Novel camphor-derived dimerized ligands were prepared from the condensation of (+)-ketopinic acid with the corresponding diamines and hydrazine under acidic conditions. When alpha-naphthyl acrylate was used as a Michael acceptor, the reaction is complete within

  描述了有效的手性路易斯酸催化的不对称Baylis-Hillman反应。使用3mol％的手性催化剂获得良好至高的对映选择性。由（+）-酮酸与相应的二胺和肼在酸性条件下的缩合反应制得了新的樟脑衍生的二聚配体。当使用丙烯酸α-萘基酯作为迈克尔受体时，反应在20分钟内以高的立体选择性和合理的化学收率完成。