diethyl 1-oxo-3,4-dihydronaphthalene-2,2(1H)-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl 1-oxo-3,4-dihydronaphthalene-2,2(1H)-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 1-oxo-3,4-dihydronaphthalene-2,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: GAZAZFOPNLZYMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-oxo-3,4-dihydronaphthalene-2,2(1H)-dicarboxylate 在 sodium azide 、 甲烷磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 以27%的产率得到ethyl 1-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-8-取代的和4-羟基-8-取代的2,3,4,5-四氢-1 H -2-苯并ze庚因的合成

  摘要：

  基于Schmidt反应和碘内酯扩环反应，开发了两种不同的合成途径来取代2,3,4,5-四氢-1 H -2-苯并ze庚因。2,3-二氢-2-施密特反应ħ -1-萘酮（1），得到3，从烷基转移得到的产物，作为主要产物，而不是四唑2.这促使在施密特反应的调查芳族酮8和12。由于烷基的迁移，产物9是在2-甲基-3,4-二氢-2 H -1-萘酮（8）上进行Schmidt反应的主要产物。β-酮二酯施密特反应后，图12给出了脱碳-氧化内酰胺的混合物。在这种情况下，由芳环的迁移引起的内酰胺13在另一内酰胺14上占优势。当内酰胺14进行硝化时，产生单一的区域异构体并转化为溴醇19。在甲醇氨的存在下，将碘内酯22单锅扩环成内酰胺23。碘代内酯22可以很容易地由2-烯丙基苯甲酸制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310656
• 作为产物：
  描述：

  甲酸苯酯 、 diethyl 2-(2-iodophenethyl)malonate 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到diethyl 1-oxo-3,4-dihydronaphthalene-2,2(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of cyclic carbonyl compounds from haloarenes using phenyl formate as the carbonyl source

  摘要：

  在钯催化下，含有亲核基团的卤代芳烃的羰基化环化已经发展成为获取各种环状羰基化合物的一种通用、用户友好的方法。

  DOI：

  10.1039/c4cc09413a

文献信息

• CO Gas‐free Intramolecular Cyclocarbonylation Reactions of Haloarenes Having a C‐Nucleophile through CO‐Relay between Rhodium and Palladium
  作者：Tsumoru Morimoto、Mana Yamashita、Ai Tomiie、Hiroki Tanimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1002/asia.201901595

  日期：2020.2.17

  We describe transfer carbonylation reactions of 2‐bromoarenes that contain a carbon‐nucleophile using aldehydes as a substitute for CO, leading to the formation of indanone derivatives. The transformation proceeds efficiently under RhI/Pd0‐hybrid catalytic conditions consisting of two discrete transition metals, rhodium and palladium, which catalyze the decarbonylation of aldehydes and the subsequent

  我们描述了使用醛代替CO的含碳亲核试剂的2-溴代芳烃的转移羰基化反应，从而导致茚满酮衍生物的形成。在由两种离散过渡金属铑和钯组成的Rh I / Pd 0混合催化条件下，该转化有效地进行，这两种催化金属分别催化醛的脱羰作用和随后使用所得羰基部分进行的溴代芳烃的羰基化。大部分提取的CO均通过从铑到钯的CO中继过程直接转移到产品中。
• Concise synthesis of cyclic carbonyl compounds from haloarenes using phenyl formate as the carbonyl source
  作者：Hideyuki Konishi、Hiroki Nagase、Kei Manabe

  DOI：10.1039/c4cc09413a

  日期：——

  Carbonylative cyclization of haloarenes bearing nucleophilic moieties under Pd catalysis has been developed as a general, user-friendly method for access to various cyclic carbonyl compounds.

  在钯催化下，含有亲核基团的卤代芳烃的羰基化环化已经发展成为获取各种环状羰基化合物的一种通用、用户友好的方法。

• Synthesis of 3-alkyl-8-substituted- and 4-hydroxy-8-substituted-2,3,4,5-tetrahydro-1<i>H</i>-2-benzazepines
  作者：Gary L. Grunewald、Vilas H. Dahanukar

  DOI：10.1002/jhet.5570310656

  日期：1994.11

  Based on the Schmidt reaction and an iodolactone ring expansion reaction, two different synthetic routes to substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepines were developed. The Schmidt reaction on 2,3-dihydro-2H-1-naphthalenone (1) gave 3, the product resulting from the alkyl group migration, as the major product instead of the tetrazole 2. This prompted the investigation of the Schmidt reaction on

  基于Schmidt反应和碘内酯扩环反应，开发了两种不同的合成途径来取代2,3,4,5-四氢-1 H -2-苯并ze庚因。2,3-二氢-2-施密特反应ħ -1-萘酮（1），得到3，从烷基转移得到的产物，作为主要产物，而不是四唑2.这促使在施密特反应的调查芳族酮8和12。由于烷基的迁移，产物9是在2-甲基-3,4-二氢-2 H -1-萘酮（8）上进行Schmidt反应的主要产物。β-酮二酯施密特反应后，图12给出了脱碳-氧化内酰胺的混合物。在这种情况下，由芳环的迁移引起的内酰胺13在另一内酰胺14上占优势。当内酰胺14进行硝化时，产生单一的区域异构体并转化为溴醇19。在甲醇氨的存在下，将碘内酯22单锅扩环成内酰胺23。碘代内酯22可以很容易地由2-烯丙基苯甲酸制备。