发泡剂H | 101-25-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪烷类
• 中文名称: 发泡剂H
• 中文别名: 发泡剂DPT；发泡剂BN；N,N'-二亚硝基五次甲基四胺；N,N'-二亞硝五亞甲四胺；二亚硝基五亚甲基四胺；发泡剂OPEX；3,7-二亚硝基-1,3,5,7-四氮杂双环[3.3.1]壬烷；N,N"-二亚硝基五亚甲基四胺
• 英文名称: 3,7-dinitroso-1,3,5,7-tetrazabicyclo<3.3.1>nonane
• 英文别名: dinitrosopentamethylenetetramine；3,7-dinitroso-1,3,5,7-tetraazabicyclo[3.3.1]nonane；Di-N-nitroso-pentamethylentetramin；3,7-Dinitroso-1,3,5,7-tetraaza-bicyclo<3,3,1>octan；1,5-Methylen-3,7-dinitroso-1,3,5,7-tetraazacyclooctan；3,7-Dinitroso-1,3,5,7-tetraaza-bicyclo[3.3.1]nonan；1,5-Dinitroso-3,7-endomethylen-tetraazacyclooctan；3,7-dinitroso-1,3,5,7-tetrazabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 101-25-7
• 化学式: C₅H₁₀N₆O₂
• 分子量: 186.173
• InChiKey: MWRWFPQBGSZWNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207°C
• 沸点：
  320.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4132 (rough estimate)
• LogP：
  0.05 at 25℃ and pH7
• 表面张力：
  98.54mN/m at 1g/L and 20℃
• 物理描述：
  Flammable explosive solid.
• 颜色/状态：
  LIGHT CREAM-COLORED POWDER
• 溶解度：
  SOL IN DIMETHYL FORMAMIDE; SOMEWHAT SOL IN PYRIDINE
• 稳定性/保质期：
  1. 溶于乙酰乙酸乙酯和二甲基甲酰胺，稍溶于水和乙醇，微溶于氯仿、吡啶、甲乙酮和丙烯腈，几乎不溶于乙醚。混入硬脂酸或尿素时，可使分解温度降低。发气量为260-270ml/g。分解产物主要是氮气，还有少量的一氧化碳、二氧化碳等气体。加入尿素能消除臭味。该物质易燃，与酸或酸雾接触会迅速起火燃烧；当摩擦和敲击时可能会自燃。在浓酸、浓碱或热水中会被水解。 2. 稳定性：稳定。 3. 禁配物：强氧化剂、酸类、碱类。 4. 应避免的条件：受热、摩擦、震动或撞击。 5. 聚合危害：不聚合。 6. 分解产物：主要是氮氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。动物致癌性证据不足。总体评估：第3组：该物质对人类致癌性无法分类。

No data are available in humans. Inadequate evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：亚硝基五甲基四胺

IARC Carcinogenic Agent:Dinitrosopentamethylenetetramine

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：对其对人类的致癌性无法分类

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第11卷（1976年）：镉、镍、一些环氧化合物、其他工业化学品及关于挥发性麻醉剂的总体考虑

IARC Monographs:Volume 11: (1976) Cadmium, Nickel, Some Epoxides, Miscellaneous Industrial Chemicals and General Considerations on Volatile Anaesthetics

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 非人类毒性摘录

无肿瘤...在15只雄性和15只雌性4周大的费舍尔大鼠中，每周5天，每天通过口服灌胃给予每只动物9毫克，持续1年，并观察了...6个月。

NO TUMORS...IN 15 MALE & 15 FEMALE 4-WK OLD FISCHER RATS GIVEN 9 MG/ANIMAL BY ORAL GAVAGE ON 5 DAYS/WK FOR 1 YR & OBSERVED FOR...6 MO.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 危险品运输编号：
  3224
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  SZ0199240
• 海关编码：
  2904209090
• 包装等级：
  O52
• 安全说明：
  S15,S26,S45
• 储存条件：
  储存时应注意以下事项： - 存于阴凉、干燥且具有良好通风条件的非燃库房。 - 远离火源与热源，库温不宜超过35℃。 - 与氧化剂、酸类、碱类及食用化学品分开存放，严禁混储。 - 使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储存区应备有合适的材料以收容可能发生的泄漏。

SDS

国标编号:	41021
ＣＡＳ:	101-25-7
中文名称:	N,N-二亚硝基五亚甲基四胺
英文名称:	3,7-dinitroso-1.3.5.7-tetraazobicyclo-nonane
别 名:	发泡剂H
分子式:	C 5 H 10 N 6 O 2
分子量:	186.2
熔 点:	200℃(分解)
密 度:	相对密度(水=1)1.4～1
蒸汽压:
溶解性:	微溶于水，不溶于乙醚，微溶于乙醇、氯仿
稳定性:	稳定
外观与性状:	浅黄色粉末，无臭味
危险标记:	8(易燃固体)
用 途:	用于橡胶、聚氯乙烯等塑料发生微孔，制造微孔塑料

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入。
健康危害：本品热解能入出有毒的氮氧化物烟雾。口服具有中等毒性。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD50940mg/kg(鼠经口)
危险特性：易燃，遇明火、高温能引起分解爆炸和燃烧。与碱、酸或酸雾接触将迅速起火燃烧。与氧化剂混合能形成爆炸性混合物。经摩擦、震动或撞击可引起燃烧或爆炸。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:

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5.环境标准:

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿消防防护服。不要直接接触泄漏物。用水润湿，使用无火花工具收集于密闭的塑料桶或纸板中。回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其粉尘时，应该佩戴自吸过滤式防尘口罩。必要时，佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：戴安全防护眼镜。
身体防护：穿透气型防毒服。
手防护：戴防毒物渗透手套。
其它：工作毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：灭火剂：水、砂土。禁止使用酸碱灭火剂。

制备方法与用途

发泡剂H

发泡剂H是橡胶发泡领域广泛应用的高效发泡剂，具有不褪色、无污染的优点。它可用作胶黏剂或密封剂的发泡剂，并且也是制造海绵橡胶及泡沫塑料常用的有机微孔发泡剂。在胶料中易于分散，但分解温度较高，分解产物有臭味。使用水杨酸、己二酸、邻苯二甲酸等作为发泡助剂，可将分解温度调节至90～130℃。尿素可用于消除臭味。

用途

• 发泡剂H在胶料中用量为7%～25%，橡胶中用量为3%～5%。
• 它也用于橡胶、聚氯乙烯等塑料的发泡，制造微孔塑料。
• 主要应用于天然橡胶及合成橡胶、塑料制品的发泡以制海绵型产品。

化学性质

• 无色或淡黄色粉末，无臭味，但潮湿空气中有甲醛气味。
• 溶于乙酰乙酸乙酯和二甲基甲酰胺，稍溶于水和乙醇，微溶于氯仿、吡啶、甲乙酮和丙烯腈，几乎不溶于乙醚。

用途

• 主要用于制造海绵橡胶，在塑料中多用于聚氯乙烯。
• 发泡剂H加热分解产生氮气致孔，发气量大且效率高。使用有机酸或尿素作发泡助剂，可降低分解温度至90～130℃范围内。
• 分解时的发热量较大，易导致厚制品中心部位炭化，并产生恶臭气味。与尿素并用可以消除这种恶臭。
• 可用于多种塑料如聚氯乙烯及其共聚物、聚烯烃、聚苯乙烯等的发泡。

物理特性

• 对皮肤及黏膜有中等刺激性，含有1%以上甲醛时剧毒。生产过程需注意防爆。

生产方法

• 由六亚甲基四胺（乌洛托品）经亚硝化而得。
• 将乌洛托品和亚硝酸钠用水溶解后，在搅拌下滴加稀硫酸，反应温度控制在0℃左右。亚硝化结束后补加少量氨水及亚硝酸钠，生成物经过滤、洗涤、甩干、干燥、过筛即得成品。
• 工业品发泡剂H纯度≥98%。
• 原料消耗：乌洛托品720 kg/t，亚硝酸钠1018 kg/t，硫酸（93%）800 kg/t，氯水（20%）650 kg/t。

安全信息

• 类别：易燃固体。
• 毒性分级：中毒。
• 急性毒性：口服 - 大鼠 LD50: 940 毫克/公斤；腹腔 - 小鼠 LD50: 130 毫克/公斤。
• 爆炸物危险特性：与氧化剂混合可爆。
• 可燃性危险特性：遇明火、高温或接触氧化剂易燃，燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾。
• 储运特性：库房需通风低温干燥；应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。
• 灭火剂：水、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Benzoyl-4-chloro-phenyl)-2-bromo-N-prop-2-ynyl-acetamide 、 发泡剂H 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JAPELJ M.; TISLER V.; NOVAK B.; BABIC D., VESTN. SLOV. KEM. DRUST., 1979, 26, NO 3, 215-227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乌洛托品 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到发泡剂H
  参考文献：
  名称：

  Identifying urotropine derivatives as co-donors of formaldehyde and nitric oxide for improving antitumor therapy

  摘要：

  第一个甲醛和一氧化氮（FANO）的共供体是通过药效团整合策略合成的，该策略同时在需求时产生一氧化氮和甲醛，导致体外和体内产生协同的抗癌效果。

  DOI：

  10.1039/d1cc02177j

文献信息

• Nitrosation Products of Hexamethylenetetramine
  作者：Martin Herpel、Klaus Rehse

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(19997)332:7<255::aid-ardp255>3.0.co;2-r

  日期：1999.7

  Two nitrosation products of hexamethylenetetramine, namely 1,3,5-trinitrosoheuahydro-1,3,5-triazine (1) and 3,7-dinitroso-1,3,5,7-tetrazabicyclo[3.3.1]nonane (2), were synthesized, It is shown that both compounds in vitro at 37 degrees C (1 h, pH 7.4) form nitric oxide at a rate of 3.1% (1) or 1.3% (2), respectively. In rats (60 mg/kg p.o.) both compound inhibit thrombus formation in arterioles (1: 20%; 2: 16%) and venules (1: 18%; 2: 9%). Compound 2 does not influence the blood pressure in spontaneously hypertensive rats.
• Bourjol, Memorial des Poudres, 1952, vol. 34, p. 7,10
  作者：Bourjol

  DOI：——

  日期：——
• Antos et al., Chemicke Zvesti, 1956, vol. 10, p. 162
  作者：Antos et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Reaction between Formaldehyde and Ammonia
  作者：H. H. Richmond、G. S. Myers、George F Wright

  DOI：10.1021/ja01191a034

  日期：1948.11
• OKLOBDZIJA, M.;JAPELJ, M.;OSTROVERSNIK, S.;JERMAN, P.
  作者：OKLOBDZIJA, M.、JAPELJ, M.、OSTROVERSNIK, S.、JERMAN, P.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图