5-(2-羟基乙基)-1,3,5-三嗪烷-2-酮 | 2580-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪烷类
• 中文名称: 5-(2-羟基乙基)-1,3,5-三嗪烷-2-酮
• 英文名称: 5-(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinan-2-one
• 英文别名: Tetrahydro-5-(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one
• CAS: 2580-58-7
• 化学式: C₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 145.161
• InChiKey: XWAUFZXBGKOTGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-162 °C
• 沸点：
  444.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1'3-双羟甲基脲 、 C.I.酸性橙108 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以9%的产率得到5-(2-羟基乙基)-1,3,5-三嗪烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  利用X射线，中子和计算方法研究立体化学对循环尿素中氢键基序的影响

  摘要：

  已制备了一系列脲衍生的杂环，即5N取代的六氢-1,3,5-三嗪-2-酮，并首次确定了它们的结构。该化合物家族的不同之处仅在于其5位取代基（其衍生自相应的伯胺），即甲基（1），乙基（2），异丙基（3），叔丁基（4），苄基（5），N，N-（二乙基）乙胺（6）和2-羟乙基（7）。这些分子的常见杂环核心是环状脲，它有可能形成由自缔合（8）二聚体组成的氢键带基序。X射线晶体学和劳埃中子晶体学（可能的话）的结果表明，观察到的氢键基序和氢键的平面性似乎取决于N取代基在α-碳原子上的空间位阻。在甲基和乙基取代基较少的情况下，可以观察到预期的带基序。当将其他甲基加到α-碳原子上时（如异丙基和叔丁基衍生物中），会观察到不同的2D氢键基序。尽管取代基很大，但苄基和N，N-（二乙基）乙胺衍生物在α-碳原子上具有亚甲基单元，因此显示出带基序。引入竞争氢键供体/受体在2-羟乙基衍生物破坏胶带基序的，具有中断所述N个羟基

  DOI：

  10.1002/asia.201300530

文献信息

• Catalytic cycloaminomethylation of ureas and thioureas with N,N-bis(methoxymethyl)alkanamines
  作者：R. R. Khairullina、A. R. Geniyatova、E. S. Meshcheryakova、L. M. Khalilov、A. G. Ibragimov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s1070428015010200

  日期：2015.1

  An efficient procedure has been developed for the synthesis of 5-alkyl-1,3,5-triazinan-2-ones, 5-alkyl-1,3,5-triazinane-2-thiones, and 2,6-dialkylhexahydro-2,3a,4a,6,7a,8a-hexaazacyclopenta[def]fluorene-4,8(1H,5H)-diones by reactions of urea, thiourea, and tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-(1H,3H)-dione with N,N-bis(methoxymethyl)alkanamines in the presence of SmCl3 · 6 H2O as catalyst.

  已经开发出一种有效的程序，用于合成5-烷基-1,3,5-三嗪二-2-酮，5-烷基-1,3,5-三嗪烷-2-硫酮和2,6-二烷基六氢-2 ，3a，4a，6,7a，8a-六氮杂环戊[ def ]芴-4,8 （1 H，5 H）-二酮通过脲，硫脲和四氢咪唑[4,5 - d ]咪唑-2,5的反应在SmCl 3 ·6 H 2 O作为催化剂的情况下，用N，N-双（甲氧基甲基）烷胺与-（1 H，3 H）-二酮。
• Synthesis of 5-alkyl-1,3,5-triazinan-2-ones and 5-alkyl-1,3,5-triazinane-2-thiones using Cu- and Sm-containing catalysts
  作者：R. R. Khairullina、A. R. Geniyatova、A. G. Ibragimov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s1070428013060171

  日期：2013.6

  Efficient procedures have been developed for the synthesis of 5-alkyl-1,3,5-triazinan-2-ones and 5-alkyl-1,3,5-triazinane-2-thiones by reaction of urea (thiourea) with primary alkylamines and N,N,N',N'-tetramethylmethylenediamine and by reaction of primary amines with N,N'-bis(dimethylaminomethyl)urea(thiourea) in the presence of Cu- and Sm-containing catalysts.