3,7-二乙酰基-1,3,5,7-四氮杂二环[3.3.1]壬烷 | 32516-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪烷类
• 中文名称: 3,7-二乙酰基-1,3,5,7-四氮杂二环[3.3.1]壬烷
• 中文别名: 3,7-二乙酰基-1,3,5,7-四氮杂双环[3.3.1]壬烷
• 英文名称: 3,7-diacetyl-1,3,5,7-tetraaza-bicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: 3,7-Diacetyl-1,3,5,7-tetraazabicyclo<3.3.1>nonan；1,3,5,7-Tetraazabicyclo[3.3.1]nonane, 3,7-diacetyl-；1-(7-acetyl-1,3,5,7-tetrazabicyclo[3.3.1]nonan-3-yl)ethanone
• CAS: 32516-05-5
• 化学式: C₉H₁₆N₄O₂
• 分子量: 212.252
• InChiKey: BUPCSJIRCTYAHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二乙酰基-1,3,5,7-四氮杂二环[3.3.1]壬烷 在 硝酸铵 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 以62%的产率得到黑索金
  参考文献：
  名称：

  金属路易斯酸对[3,7-二乙酰-1,3,5,7-四氮杂双环（3.3.1）-壬烷]硝化作用的影响研究

  摘要：

  通过实验和理论方法研究了金属离子对DAPT [3,7-二乙酰基-1,3,5,7-四氮杂双环（3.3.1）壬烷]和HA（六胺）的硝化作用的影响。发现组合试剂M（NO - 3）n / Ac 2 / NH 4 NO 3（M = Mg 2 +，Cu 2 +，Pb 2 +，Bi 3+，Fe 3+和Zr 4+）在DAPT硝化实验中非常有效。用1检测到DAPT硝化过程中的关键中间体1 H NMR。提出并分析了中间体的形成机理。基于硬-软和酸碱原理以及离子络合物的稳定能量，解释了由不同的金属硝酸盐催化的DAPT和HA硝化的一些不同结果。从视后一点，一些阳离子具有高极化配体，例如，OSO。2 CF 3 - ，（CF 3 SO 2）2 Ñ - ，和（C 4 ˚F 9 SO 2）2 Ñ - ，可以增加产率。两种新设计的催化剂Cu [（CF 3 SO 2）测试了2 N] 2和Cu [（C 4 F 9 SO 2）2

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190079
• 作为产物：
  描述：

  乌洛托品 生成 3,7-二乙酰基-1,3,5,7-四氮杂二环[3.3.1]壬烷
  参考文献：
  名称：

  AGADZHANYAN TS. E.; MINASYAN G. G., AJKAKAN KIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH., 1981, 34, HO 1, 74-75

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identifying urotropine derivatives as co-donors of formaldehyde and nitric oxide for improving antitumor therapy
  作者：Yu Zhang、Shujun Feng、Xia Meng、Jun Luo、Yurui Xu、Xinghai Ning

  DOI：10.1039/d1cc02177j

  日期：——

  The first co-donor of formaldehyde and nitric oxide (FANO) was synthesized via pharmacophore integration strategy, which simultaneously generated NO and formaldehyde on-demand, resulting in synergistic anticancer effects both in vitro and in vivo.

  第一个甲醛和一氧化氮（FANO）的共供体是通过药效团整合策略合成的，该策略同时在需求时产生一氧化氮和甲醛，导致体外和体内产生协同的抗癌效果。
• 15N Studies of the Mechanisms of Nitration of Hexamethylenetetramine and 3,7-Diacetyl-1,3,5,7-tetraazabicyclo[3.3.1]nonane
  作者：Michael R. Crampton、Michael Jones、John K. Scranage、Peter Golding

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86730-2

  日期：1988.1

  the nitration of 3,7-diacetyl-1,3,5,7-tetraazabicyclo(3.3.1]nonane (DAPT) to 1,5-diacetyl-3,7-dinitro-1,3,5,7-tetraazacyclooctane (DADN) involves selective cleavage of the methylene bridge. A synthesis of DADN by acetolysis of DPT is reported.

  报道了对六甲基四氢呋喃（1）及其某些衍生物进行硝化的机理研究，并将其与乙酰化反应进行了比较。使用[ 15 N 4 ]-和[ 14 N 4的混合物，与硝酸进行硝化反应质谱测定产物中的[-]-化合物和氮同位素的目的地。结果表明，在硝化（1）中得到3,7-二硝基-1,3,5,7-四氮杂双环[3.3.1]壬烷（DPT）发生了广泛的环裂解，得到了包含单个氨基氮片段的物质。但是将3,7-二乙酰基1,3,5,7-四氮杂双环（3.3.1）壬烷（DAPT）硝化为1,5-二乙酰基-3,7-二硝基-1,3,5,7-四氮杂环辛烷（DADN）涉及亚甲基桥的选择性裂解，报道了通过DPT的乙酰化合成DADN。
• Aristoff et al., Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1949, vol. 27, p. 520,537
  作者：Aristoff et al.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：G. A. Lyushnina、A. Yu. Bryukhanov、M. Turkina、K. V. Malakhov、E. L. Golod

  DOI：10.1023/a:1012443003868

  日期：——

  Potassium amidosulfate reacts with formaldehyde at pH 7-12 to afford a mixture of dipotassium 4-hydroxy-1,3-diazabutane-1,3-disulfonate hydrate and tripotassium 6-hydroxy-1,3,5-triazahexane-1,3,5-trisulfonate HO(CH2NSO3K)(n) . H2O (n = 2, 3). The reaction of the same compounds at pH 1-3 gives diammonium 1,3,5,7-tetraazabicyclo[3.3.1]nonane-3,7-disulfonic acid sulfate dihydrate.
• Deuterium isotope effects in condensed-phase thermochemical decomposition reactions of octahydro-1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetrazocine
  作者：S. A. Shackelford、M. B. Coolidge、B. B. Goshgarian、B. A. Loving、R. N. Rogers、J. L. Janney、M. H. Ebinger

  DOI：10.1021/j100260a034

  日期：1985.7