5-叔-丁基-1,3,5-三嗪烷-2-酮 | 104768-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪烷类
• 中文名称: 5-叔-丁基-1,3,5-三嗪烷-2-酮
• 中文别名: 1,3,5-三嗪-2(1H)-酮,5-(1,1-二甲基乙基)四氢-(9CI)
• 英文名称: 5-(tert-butyl)-2-oxohexahydro-1,3,5-triazine
• 英文别名: 5-tert-butyl-1,3,5-triazinan-2-one；5-tert-butylhexahydro-s-triazin-2-one；5-tert-butylperhydro-1,3,5-triazin-2-one
• CAS: 104768-86-7
• 化学式: C₇H₁₅N₃O
• 分子量: 157.216
• InChiKey: BTDCDPWYSVPDEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-双(溴甲基)萘 、 5-叔-丁基-1,3,5-三嗪烷-2-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 50.0h， 以15%的产率得到5,19-Ditert-butyl-3,5,7,17,19,21-hexazaheptacyclo[21.5.3.39,15.13,7.117,21.026,30.012,34]hexatriaconta-1(29),9(35),10,12(34),13,15(33),23(31),24,26(30),27-decaene-32,36-dione
  参考文献：
  名称：

  A bis-urea naphthalene macrocycle displaying two crystal structures with parallel ureas

  摘要：

  在此，我们从 2,7-二甲基萘合成了双脲大环化合物，其显示出不寻常的平行脲构象。萘在预期的平行平面方向上也呈现碗状。大环从不同溶剂系统中结晶提供两种溶剂化形式。 1·DMSO·(H2O)2 具有延伸的柱状结构，其中平行的大环通过插入的氢键水分子连接。在1·(MeOH)2中，直接氢键将大环连接成链，链与甲醇分子形成氢键形成层状结构。

  DOI：

  10.1039/c1ce05207a
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butyl-6-<(tert-butylamino)methylthio>-1,2,3,4-tetrahydro-s-triazine 在 5percent aq. alkali 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以61%的产率得到5-叔-丁基-1,3,5-三嗪烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Kovalenko, A. L.; Serov, Yu. V.; Tselinskii, I. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 6.2, p. 1287 - 1288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and structures of a new class of calixarene analogs derived from 5-t-butyltetrahydro-1,3,5-triazine-2(1H)one.
  作者：Paritosh R. Dave、Gerald Doyle、Theodore Axenrod、Hamid Yazdekhasti、Herman L. Ammon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91849-5

  日期：1992.2

  Representative members of a novel class of calixarene analogs derived from 5-t-butyltetrahydro- 1,3,5-triazine-2(1H)one 1 have been synthesized and their structures and conformations investigated by X-ray crystallography and NMR spectroscopy.

  已经合成了衍生自5-叔丁基四氢-1,3,5-三嗪-2（1H）one 1的新型杯芳烃类似物的代表成员，并通过X射线晶体学和NMR光谱研究了它们的结构和构象。
• Manipulating the cavity of a porous material changes the photoreactivity of included guests
  作者：Mahender B. Dewal、Yuewen Xu、Jun Yang、Fiaz Mohammed、Mark D. Smith、Linda S. Shimizu

  DOI：10.1039/b805895d

  日期：——

  Changing an ether to a ketone within the framework of a bis-urea macrocycle has little effect on the supramolecular assembly of this building block into porous crystals but introduces a triplet sensitizer into the framework that dramatically alters the photochemical reactions of included guests.

  在双脲基大环体系内将醚转变为酮对其超分子构建组装入多孔晶体的影响很小，但该转变在框架中引入了三重态敏化剂，从而显著改变了所包含客体分子的光化学反应。
• Self-Assembled Benzophenone Bis-urea Macrocycles Facilitate Selective Oxidations by Singlet Oxygen
  作者：Michael F. Geer、Michael D. Walla、Kyril M. Solntsev、Cristian A. Strassert、Linda S. Shimizu

  DOI：10.1021/jo400685u

  日期：2013.6.7

  α,α′-dimethyl benzyl alcohol, at 63% selectivity. However, these products usually arise through radical pathways and are not observed in the presence of benzophenone in solution. In contrast, typical reactions with benzophenone result in the formation of the reactive singlet oxygen that reacts with alkenes to form endoperoxides, diooxetanes, or hydroperoxides, which are not observed in our system. Our

  该手稿研究了将双苯脲（一种众所周知的三重态敏化剂）掺入到自组装成柱状宿主的双脲大环中，如何影响其光物理性质并影响结合的客体分子的反应性。我们进一步报告了一个非常稳定的有机自由基的产生。如所期望的，悬浮在含氧溶剂中的主体的紫外线辐射有效地产生了单线态氧，类似于母体二苯甲酮。此外，该主体可以结合客体（例如2-甲基-2-丁烯和枯烯）形成稳定的固态主体－客体复合物。随后对这些络合物进行紫外线照射，促进了2-甲基-2-丁烯以90％的选择性氧化成烯丙醇3-甲基-2-丁烯-1-醇，以及枯烯对叔叔的选择性反应。酒精，α，α'-二甲基苄醇，选择性为63％。然而，这些产物通常通过自由基途径产生，并且在溶液中存在二苯甲酮时未观察到。相反，与二苯甲酮的典型反应导致形成反应性单线态氧，该单线态氧与烯烃反应形成内过氧化物，二氧杂环丁烷或氢过氧化物，这在我们的系统中没有观察到。我们的结果表明，选择性氧化过程的局限性，稳
• Self-assembly of a bis-urea macrocycle into a columnar nanotube
  作者：Linda S. Shimizu、Mark D. Smith、Andrew D. Hughes、Linda S. Shimizu

  DOI：10.1039/b102159c

  日期：——

  A bis-urea macrocycle 1 was synthesized and shown to form extended nanotubular columns by X-ray crystallography.

  合成了一种双脲大环化合物1，并通过X射线晶体学显示其形成了扩展的纳米管柱。
• Guest induced transformations of assembled pyridyl bis-urea macrocycles
  作者：Kinkini Roy、Chun Wang、Mark D. Smith、Mahender B. Dewal、Arief C. Wibowo、Julius C. Brown、Shuguo Ma、Linda S. Shimizu

  DOI：10.1039/c0cc01952f

  日期：——

  Pyridine macrocycles with no cavities assembled into close packed columns yet absorbed guests including hydrogen, carbon dioxide, and iodine.

  没有孔洞的吡啶大环组装成紧密堆积的柱状结构，但仍能吸附氢气、二氧化碳和碘等客体。