六氢-2,4,6-三甲基-1,3,5-三嗪 | 638-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪烷类
• 中文名称: 六氢-2,4,6-三甲基-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-[1,3,5]triazinane
• 英文别名: acetaldehyde ammonia trimer；2,4,6-Trimethyl-hexahydro-[1,3,5]triazin；2,4,6-Trimethyl-1,3,5-triazinane
• CAS: 638-14-2
• 化学式: C₆H₁₅N₃
• 分子量: 129.205
• InChiKey: MZSSRMMSFLVKPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-93 °C
• 沸点：
  110.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氢-2,4,6-三甲基-1,3,5-三嗪 生成 次乙亚胺
  参考文献：
  名称：

  Delepine, Annales de Chimie (Cachan, France), 1899, vol. <7>16, p. 104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  次乙亚胺 生成 六氢-2,4,6-三甲基-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  Synthese d'imines lineaires non-stabilisees par reactions gaz-solide sous vide(1)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86145-7
• 作为试剂：
  描述：

  4-硝基苯甲酰替苯胺 在 六氢-2,4,6-三甲基-1,3,5-三嗪 、 硫酸 、 锌 作用下， 生成 4-ethylamino-benzoic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  Lockemann, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1911,1916

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Concurrent Formation of N–H Imines and Carbonyl Compounds by Ruthenium-Catalyzed C–C Bond Cleavage of β-Hydroxy Azides
  作者：Jeong Min Lee、Dae Young Bae、Jin Yong Park、Hwi Yul Jo、Eunsung Lee、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01145

  日期：2020.6.19

  A commercial cyclopentadienylrutenium dicarbonyl dimer ([CpRu(CO)2]2) efficiently catalyzes the formation of N–H imines and carbonyl compounds simultaneously from β-hydroxy azides via C–C bond cleavage under visible light. Density functional theory calculations for the cleavage reaction support the mechanism involving chelation of alkoxy azide species and liberation of nitrogen as the driving force

  商业化的环戊二烯基钌二羰基二聚体（[CpRu（CO）2 ] 2）在可见光下有效催化C-C键裂解同时由β-羟基叠氮化物形成N-H亚胺和羰基化合物。裂解反应的密度泛函理论计算支持了涉及烷氧基叠氮化物螯合和释放氮作为驱动力的机理。该反应的合成效用通过亚胺的化学选择性烯丙基化和异喹啉的合成促进了新的胺合成而得到证明。
• Structure−Activity Relationships of a Series of Novel (Piperazinylbutyl)thiazolidinone Antipsychotic Agents Related to 3-[4-[4-(6-Fluorobenzo[<i>b</i>]thien-3-yl)-1-piperazinyl]butyl]-2,5,5-trimethyl-4- thiazolidinone Maleate
  作者：Nicholas J. Hrib、John G. Jurcak、Deborah E. Bregna、Kendra L. Burgher、Harold B. Hartman、Sharon Kafka、Lisa L. Kerman、Sam Kongsamut、Joachim E. Roehr、Mark R. Szewczak、Ann T. Woods-Kettelberger、Roy Corbett

  DOI：10.1021/jm960268u

  日期：1996.1.1

  butyl thiazolidinones structurally related to this compound were prepared and evaluated in vitro for dopamine D2 and serotonin 5HT2 and 5HT1A receptor affinity. The compounds were examined in vivo in animal models of potential antipsychotic activity and screened in models predictive of extrapyramidal side effect (EPS) liability. The synthesis of these compounds, details of their structure-activity relationships

  HP-236（3- [4- [4-（6-氟苯并[b]噻吩-3-基）-1-哌嗪基]丁基] -2,5,5-三甲基-4-噻唑烷酮马来酸酯； P-9236） （54）显示了潜在的非典型抗精神病药活性的药理学特征。制备了与该化合物结构相关的一系列哌嗪基丁基丁基噻唑烷酮，并在体外评估了多巴胺D2和5-羟色胺5HT2和5HT1A受体的亲和力。在具有潜在抗精神病活性的动物模型中对化合物进行了体内检查，并在预测锥体束外副作用（EPS）责任的模型中进行了筛选。描述了这些化合物的合成，其结构-活性关系的详细信息以及新的先导化合物50的发现，以及化合物50和54的分布图的进一步发展。
• Reactions retrodieniques—IX
  作者：J.L. Ripoll、H. Lebrun、A. Thuillier

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80229-8

  日期：1980.1

  8–14 by a retro-Diels-Alder reaction under flash thermolytic conditions. The primary enamines 1–4 have been identified (IR, 1H and 13C NMR) in a pure state at −80°; at the same temperature, the enamines 5–7, less stable, are already accompanied by their tautomeric imines 33 or 34. When warmed up to room temperature, the enamines 1–7 lead, following to their substitution, either to nitrogen heterocycles

  乙烯胺1和其甲基衍生物2 - 7已经从加合物合成8 - 14通过快速热分解的条件下，逆狄尔斯-阿尔德反应。主烯胺1 - 4已得到鉴定（IR，1 H和13 C NMR）在-80℃纯态; 在相同温度下，烯胺5 - 7，稳定的少，已经伴随着其互变异构亚胺33或34。升温至室温时，烯胺1 – 7铅，以下对它们的取代，无论是含氮杂环（30，42）或无环的azadienes（35 - 37，39，40）。
• One-step synthesis of nitriles by the dehydrogenation–amination of fatty primary alcohols over Cu/m-ZrO2
  作者：Yunfeng Hu、Shuhan Jin、Zhichao Zhang、Likun Zhang、Jun Deng、Hongsheng Zhang

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.05.010

  日期：2014.9

  An effective method for one-step synthesis of nitriles employing C2–C8 fatty primary alcohols and ammonia over 5%Cu/m-ZrO2 has been found. The conversion of alcohols and selectivity of nitriles obtained are > 96 and > 87 wt.%, respectively, and are obviously influenced by the C2-substitution rather than the chain length of fatty primary alcohols. Cu/m-ZrO2 was characterized by XRD, H2-TPR, CO2-TPD

  已经发现一种有效的一步法合成腈的方法，该方法使用C 2 -C 8脂肪伯醇和超过5％Cu / m-ZrO 2的氨。醇的转化率和所获得的腈的选择性分别为> 96 wt％和> 87 wt。％，并且显然受C2-取代而不是脂肪伯醇的链长的影响。Cu / m-ZrO 2用XRD，H 2 -TPR，CO 2 -TPD和NH 3 -TPD表征。揭示了在m-ZrO 2上有大量的Cu物种在高度分散的CuO中。提出了一个合理的机理，并得到了不同实验的支持，醛的生成是反应机理中的重要一步。
• Tris(8-methoxy-2-quinolylmethyl)amine (8-MeOTQA) as a highly fluorescent Zn²⁺probe prepared by convenient C₃-symmetric tripodal amine synthesis
  作者：Yuji Mikata、Yuki Nodomi、Risa Ohnishi、Asako Kizu、Hideo Konno

  DOI：10.1039/c5dt00514k

  日期：——

  A convenient synthesis of C3-symmetric tribenzylamine (TBA) derivatives has been investigated. The reaction of benzyl chlorides with acetaldehyde ammonia trimer (1) in the presence of base afforded tribenzylamines in high yields. This efficient method allows the diverse synthesis of TPA (tris(2-pyridylmethyl)amine) and TQA (tris(2-quinolylmethyl)amine) derivatives. Among the TQA compounds prepared

  已经研究了C 3对称的三苄基胺（TBA）衍生物的方便合成。在碱的存在下苄基氯与乙醛氨三聚体（1）的反应以高收率提供了三苄基胺。这种有效的方法可以实现TPA（三（2-吡啶基甲基）胺）和TQA（三（2-喹啉基甲基）胺）衍生物的多样化合成。在制备的TQA化合物中，三（8-甲氧基-2-喹啉基甲基）胺（8-MeOTQA，4）具有出色的性能，具有荧光锌探针的高量子产率（ϕ Zn = 0.51）和高灵敏度（检测限（ LOD）= 3.4 nM）。[Zn（8-MeOTQA）] 2+的X射线晶体学分析揭示了8-甲氧基取代基的空间和电子效应将溶剂和抗衡离子分子从金属配位球中踢出，从而导致Zn-N喹啉的配位距离较短（2.04-2.07Å）。6-甲氧基衍生物[Zn（6-MeOTQA）（DMF）（ClO 4）] +的假六配位络合物具有更长的Zn–N喹啉距离（2.07–2.19Å）和更小的荧光强度（ϕ Zn = 0.027）