叔-丁基2-氯-1h-苯并[d]咪唑-1-羧酸酯 | 214147-60-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 叔-丁基2-氯-1h-苯并[d]咪唑-1-羧酸酯
• 中文别名: 2-氯-苯并咪唑-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 2-chloro-1H-benzo[d]imidazole-1-carboxylate
• 英文别名: 2-chloro-benzoimidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 2-chlorobenzimidazole-1-carboxylate
• CAS: 214147-60-1
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 252.7
• InChiKey: NSCSJISDXDCCGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，应保存于惰性气体中。

制备方法与用途

用途

2-氯-苯并咪唑-1-羧酸叔丁酯是一种羧酸酯类衍生物，用作有机中间体，在有机合成及实验研究中具有重要应用价值。

合成

将2-氯-1H-1,3-苯并咪唑（1.07g）加入到二碳酸二叔丁酯（1.83g）和4-二甲氨基吡啶（86mg）的乙腈（15ml）溶液中。室温搅拌反应混合物30分钟后，减压蒸除溶剂。将粗产物通过硅胶柱色谱纯化，使用100∶0至90∶10（体积比）己烷∶乙酸乙酯作为洗脱剂梯度洗脱，最终得到白色固体状2-氯-苯并咪唑-1-羧酸叔丁酯（1.68g）。其1H-NMR（CDCl3）分析结果为：δ 7.90 (1H, m)，7.35 (1H, m)，7.40 (2H, m)，1.80 (9H, s)；MS：253 (MH+)。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-(1,4-diaza-bicyclo[3.2.2]non-4-yl)-benzoimidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester	439608-29-4	C19H26N4O2	342.441

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔-丁基2-氯-1h-苯并[d]咪唑-1-羧酸酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 盐酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-1,4-diaza-bicyclo[3.2.2]nonane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions for CNS and other disorders

  摘要：

  公开号：

  EP1219622B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并咪唑 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到叔-丁基2-氯-1h-苯并[d]咪唑-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  雷贝拉唑钠的关键相关物质4-（（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）氧基）-3-甲基吡啶甲酸的合成

  摘要：

  4-（（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）氧基）-3-甲基吡啶甲酸（11）是雷贝拉唑钠的关键相关物质。在本文中，该关键相关物质是使用3-甲基吡啶啉作为起始原料通过五步法合成的。通过将3-甲基吡啶甲基腈转化为4-羟基-3-甲基吡啶甲基腈（13），TM的制备变得可行。这项工作为建立雷贝拉唑钠的质量标准提供了保证。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152105
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯苯并咪唑 、 二碳酸二叔丁酯 在 叔-丁基2-氯-1h-苯并[d]咪唑-1-羧酸酯 、 crude product 、 silica gel 、 正己烷 、 乙酸乙酯 作用下， 以ethyl acetate to afford tert-butyl 2-chloro-1H-benzimidazole-1-carboxylate as an oil的产率得到叔-丁基2-氯-1h-苯并[d]咪唑-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  FKBP inhibitors

  摘要：

  公式（I）的化合物，其盐和溶剂化物，在其中取代基如此描述，是FKBP抑制剂。

  公开号：

  US20040058905A1

文献信息

• TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：ZHEJIANG HISUN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20210277021A1

  公开（公告）日：2021-09-09

  Provided are a tetrahydroisoquinoline derivative, a preparation method therefor and an application thereof in medicine. In particular, provided are a tetrahydroisoquinoline derivative represented by general formula (I), a preparation method therefor and a pharmaceutically acceptable salt thereof as well as use thereof as a therapeutic agent, in particular as an angiotensin II type 2 receptor (AT 2 R) antagonist, wherein definitions of substituent groups in the general formula (I) are the same as definitions in the description.

  提供了一种四氢异喹啉衍生物，其制备方法及在医学中的应用。具体而言，提供了一种由通式（I）表示的四氢异喹啉衍生物，其制备方法及其药用可接受盐，以及其作为治疗剂的用途，特别是作为一种血管紧张素II类型2受体（AT2R）拮抗剂，其中通式（I）中取代基团的定义与描述中的定义相同。
• [EN] MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] MODULATEURS D'INDOLAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO 2) LTD

  公开号：WO2017051354A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Provided are compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and methods for their use in the prevention and/or treatment of HIV; including the prevention of the progression of AIDS and general immunosuppression.

  提供了这些化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在预防和/或治疗HIV方面的使用方法；包括预防AIDS的进展和一般免疫抑制。
• Heterogeneous Visible-Light Photoredox Catalysis with Graphitic Carbon Nitride for α-Aminoalkyl Radical Additions, Allylations, and Heteroarylations
  作者：Yunfei Cai、Yurong Tang、Lulu Fan、Quentin Lefebvre、Hong Hou、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.8b02937

  日期：2018.10.5

  desilylative and decarboxylative additions, allylations, and heteroarylations in the presence of graphitic carbon nitride (g-C3N4) was developed. The procedure has broad scope and provides the desired products in high yields. The heterogeneous nature of the g-C3N4 catalytic system enables easy recovery and recycling as well as the use in multiple runs without loss of activity. The photoredox catalyzed reactions

  已开发了在存在石墨化碳氮化物（gC 3 N 4）的情况下，进行甲硅烷基胺和α-氨基酸的光氧化活化的方案，以进行脱甲硅基和脱羧的加成，烯丙基化和杂芳基化。该方法具有广泛的范围，并以高收率提供了所需的产品。gC 3 N 4催化系统的非均质性质使其易于回收和循环利用，并且可以多次使用而不会损失活性。光氧化还原催化的反应也可以以连续的光流方式进行并按比例放大至克级。因此，稳定且容易获得的聚合物gC 3 N 4 提供了均相光敏剂的替代品，用于生成有价值的自由基中间体，用于合成和催化。
• Pharmaceutical composition for the treatment of CNS and other disorders
  申请人：——

  公开号：US20020086871A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  The present invention relates to a method of treating disorders of the Central Nervous System (CNS) and other disorders in a mammal, including a human, by administering to the mammal a CNS-penetrant &agr;7 nicotinic receptor agonist. It also relates to pharmaceutical compositions containing a pharmaceutically acceptable carrier and a CNS-penetrant &agr;7 nicotinic receptor agonist.

  本发明涉及一种治疗哺乳动物中枢神经系统（CNS）和其他疾病的方法，包括人类，在哺乳动物中给予一种穿透中枢神经系统的α7烟碱受体激动剂。同时涉及含有药用可接受载体和穿透中枢神经系统的α7烟碱受体激动剂的药物组合物。
• 5-HT1F agonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06358972B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  The present invention relates to a compound of formula (I): or a pharmaceutical acid addition salt thereof; which is useful for activating 5-HT1f receptors and inhibiting protein extravasation in a mammal.

  本发明涉及以下化合物（I）的化合物或其药用酸盐；该化合物对于激活哺乳动物体内的5-HT1f受体和抑制蛋白外渗具有用处。