2-ethynyl-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-ethynyl-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Formyl-2-acetylenyl-1-methylindole；2-ethynyl-1-methylindole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: UKWGMMKVNKGSKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 2-(3-(hydroxymethyl)-1-methyl-1H-indol-2-yl)-5-methyl-[1,1′-biph enyl]-3-ol
  参考文献：
  名称：

  多米诺炔烃插入/羟醛反应/2-炔基吲哚-3-甲醛与 1,3-二酮的芳构化：进入 2-吲哚酚

  摘要：

  描述了一种新型单锅碱促进吲哚基 2-炔烃插入 1,3-二酮的 C-C 单键，然后进行分子内羟醛反应和脱水芳构化。该反应级联导致 2-吲哚基酚的构建，涉及酚的 C1-C2 和 C3-C4 键的形成，这是由具有良好底物范围的正式插入过程产生的。此外，这些双功能化合物在格氏试剂存在下用于新型芳基化环化，以提供苯并吲哚骨架。

  DOI：

  10.1039/d2ob02025d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1H-吲哚-3-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-ethynyl-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一步法和一锅三组分Huisgen's 1的铜催化合成N-烷基化的2-（4-取代的-1H-1,1,2,3-三唑-1-基）-1H-吲哚-3-甲醛，3-偶极环加成反应

  摘要：

  从吲哚和吲哚开始，已开发出一种高效的合成N-烷基化2-（4-取代1 H -1,2,3-三唑-1-基）-1 H-吲哚-3-甲醛的方法。惠斯根有机叠氮化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应。已经研究了催化剂和溶剂对这些反应的影响。在所有这些条件中，使用CuSO 4 ·5H 2 O时，发现DMF是该反应的最佳系统。也可以通过处理等摩尔量的卤化物，叠氮化物和炔烃，以一锅三组分的方式制备。Huisgen的1,3-偶极环加成反应是使用CuSO 4 ·5H 2进行的DMF中的O，操作过程简单。

  DOI：

  10.1002/jhet.2918

文献信息

• The synthesis of symmetrical (2-indolyl)ethynes and reduced congeners<i>via</i>palladium-catalyzed couplings of 2-bromoindole precursors
  作者：Anthony D. Sercel、H. D. Hollis Showalter

  DOI：10.1002/jhet.5570430326

  日期：2006.5

  two-carbon linker followed by desilylation and further coupling with starting 2-bromoindole. A second shorter and more efficient route engaged the starting 2-bromoindole in a double Stille coupling with bis(tributylstannyl) acetylene or (E)-1,2-bis(tributylstannyl)ethylene to provide desired homodimers in one step. Subsequent transformations of dimeric intermediates led to target acids 7a-c and derived amides

  从一系列在3-位被醛，酯或酰胺官能团活化的2-溴-1-甲基吲哚前体（1b-e）开始，已开发出两种合成2,2'-双（吲哚基）的方法乙炔和还原的同类物通过钯（0）或钯（II）催化的偶联。第一种方法利用（三甲基甲硅烷基）乙炔的Sonogashira偶联引入二碳连接基，然后进行甲硅烷基化，然后进一步与起始2-溴吲哚偶联。第二种更短，更有效的途径是使起始2-溴吲哚与双（三丁基锡烷基）乙炔或（E）-1,2-双（三丁基锡烷基）乙烯在一个步骤中提供所需的均二聚体。二聚体中间体的后续转化导致目标酸7a-c以及衍生的酰胺8a-c和9。当针对一组酪氨酸激酶进行测试时，发现每种目标化合物均无活性。