6-acetyl-2,3-dihydrofuro[2,3-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-acetyl-2,3-dihydrofuro[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 1-(2,3-dihydrofuro[2,3-b]pyridin-6-yl)ethanone
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD18802918
• 分子量: 163.176
• InChiKey: WIZJLAHMEFTSGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-2,3-dihydrofuro[2,3-b]pyridine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以79%的产率得到1-(2,3-dihydrofuro[2,3-b]pyridin-6-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] OGA INHIBITOR COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS D'OGA

  摘要：

  本发明涉及具有式(I)所示结构的O-GIcNAc水解酶（OGA）抑制剂。该发明还涉及包含这种化合物的药物组合物、制备这种化合物和组合物的方法，以及利用这种化合物和组合物预防和治疗抑制OGA有益的疾病，如tau病变，特别是阿尔茨海默病或进行性上核性麻痹；以及伴有tau病理的神经退行性疾病，特别是由C90RF72突变引起的肌萎缩侧索硬化或额颞叶痴呆症。其中RB是从（b-1）到（b-6）组成的芳香杂双环基团。

  公开号：

  WO2019243530A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-碘吡啶 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 2-甲基-2-丁醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 6-acetyl-2,3-dihydrofuro[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,3-DIHYDROFURO[2,3-B]PYRIDINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS 2,3-DIHYDROFURO[2,3-B] PYRIDINE

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I：其中R为H或F；或其药学上可接受的盐，以及化合物I用于治疗神经退行性疾病，如阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2019245907A1

文献信息

• [EN] OGA INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS D'OGA
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2019243530A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The present invention relates to O-GIcNAc hydrolase (OGA) inhibitors having the structure shown in formula (I). The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention and treatment of disorders in which inhibition of OGA is beneficial, such as tauopathies, in particular Alzheimer's disease or progressive supranuclear palsy; and neurodegenerative diseases accompanied by a tau pathology, in particular amyotrophic lateral sclerosis or frontotemporal lobe dementia caused by C90RF72 mutations. wherein RB is an aromatic heterobicyclic radical selected from the group consisting of (b-1) to (b-6).

  本发明涉及具有式(I)所示结构的O-GIcNAc水解酶（OGA）抑制剂。该发明还涉及包含这种化合物的药物组合物、制备这种化合物和组合物的方法，以及利用这种化合物和组合物预防和治疗抑制OGA有益的疾病，如tau病变，特别是阿尔茨海默病或进行性上核性麻痹；以及伴有tau病理的神经退行性疾病，特别是由C90RF72突变引起的肌萎缩侧索硬化或额颞叶痴呆症。其中RB是从（b-1）到（b-6）组成的芳香杂双环基团。
• 2,3-dihydrofuro[2,3-b]pyridine compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US11214576B2

  公开（公告）日：2022-01-04

  The present invention provides a compound of Formula I: wherein R is H or F; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the use of compounds of Formula I for treatment of neurodegenerative diseases, such as Alzheimer's disease.

  本发明提供了一种式 I 的化合物：其中 R 是 H 或 F；或其药学上可接受的盐；以及式 I 化合物用于治疗神经退行性疾病（如阿尔茨海默病）的用途。
• 1,2,4-triazines in organic synthesis. 8. Intramolecular diels-alder reaction of 5-acyl-1,2,4-triazineoxime ethers. New route of synthesis of alkylhetarylketones
  作者：T. Lipińska、D. Branowska、A. Rykowski

  DOI：10.1007/bf02259365

  日期：1999.3
• 2,3-DIHYDROFURO[2,3-B]PYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：EP3810275A1

  公开（公告）日：2021-04-28
• OGA INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP3810612A1

  公开（公告）日：2021-04-28