N-<<(1S,2S)-1-<<(spiro(1H-indene-1,4'-piperidin)-1'-yl)sulfonyl>methyl>-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-yl>methyl>-N'-cyclohexylurea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-<<(1S,2S)-1-<<(spiro(1H-indene-1,4'-piperidin)-1'-yl)sulfonyl>methyl>-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-yl>methyl>-N'-cyclohexylurea
• 英文别名: N-[((1S,2S)-1-{[(spiro(1H-indene-1,4'-piperidin)-1'-yl)sulfonyl]methyl}-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)methyl]-N'-cyclohexylurea；1-cyclohexyl-3-[[(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-1-(spiro[indene-1,4'-piperidine]-1'-ylsulfonylmethyl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methyl]urea
• 化学式: C₃₁H₄₅N₃O₄S
• 分子量: 555.782
• InChiKey: VKDQHJQLVZHQNK-GTTXMTDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-7,7-dimethyl-1-((spiro[indene-1,4'-piperidin]-1'-ylsulfonyl)methyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one oxime 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 甲苯 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 N-<<(1S,2S)-1-<<(spiro(1H-indene-1,4'-piperidin)-1'-yl)sulfonyl>methyl>-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-yl>methyl>-N'-cyclohexylurea
  参考文献：
  名称：

  纳摩尔亲和力，非肽催产素受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了具有纳摩尔OT受体亲和力的肽激素催产素（OT）的非肽拮抗剂。这些化合物在前导结构L-366,509（1）中引入了新的酰胺基和酰胺基烷基樟脑，从而使该化合物的受体亲和力提高了2-3个数量级。新的OT拮抗剂L-367,773（35）被证明是一种口服生物利用剂，在体内具有良好的持续时间，并且可以在多种体外和体内模型中有效抑制OT刺激的子宫收缩。

  DOI：

  10.1021/jm00077a002

文献信息

• Nanomolar-affinity, non-peptide oxytocin receptor antagonists
  作者：Ben E. Evans、George F. Lundell、Kevin F. Gilbert、Mark G. Bock、Kenneth E. Rittle、Leigh Anne Carroll、Peter D. Williams、Joseph M. Pawluczyk、James L. Leighton

  DOI：10.1021/jm00077a002

  日期：1993.12

  Non-peptide antagonists of the peptide hormone oxytocin (OT) with nanomolar OT receptor affinities are described. These compounds incorporate novel amido- and amidoalkylcamphor variations to the lead structure L-366,509 (1) to achieve receptor affinity enhancements of 2-3 orders of magnitude over that compound. The new OT antagonist L-367,773 (35) is shown to be an orally bioavailable agent with good

  描述了具有纳摩尔OT受体亲和力的肽激素催产素（OT）的非肽拮抗剂。这些化合物在前导结构L-366,509（1）中引入了新的酰胺基和酰胺基烷基樟脑，从而使该化合物的受体亲和力提高了2-3个数量级。新的OT拮抗剂L-367,773（35）被证明是一种口服生物利用剂，在体内具有良好的持续时间，并且可以在多种体外和体内模型中有效抑制OT刺激的子宫收缩。