2-((4S,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((4S,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol
• 英文别名: 2-((4S,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethan-1-ol；2-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• 化学式: C₂₄H₃₄O₄Si
• 分子量: 414.617
• InChiKey: WNTOGDDAJATNRS-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4S,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol 在 18-冠醚-6 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 5-((E)-3-((4S,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-1-en-1-yl)-7-methoxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total syntheses of naturally occurring α,β-enone-containing RALs, L-783290 and L-783277 through intramolecular base-mediated macrolactonization reaction

  摘要：

  本文描述了两种天然存在的含有α,β-烯酮的RALs，L-783290和L-783277的不对称全合成。

  DOI：

  10.1039/d0ob00237b
• 作为产物：
  描述：

  alpha-D-半乳糖 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 vitamin B₁₂ 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 碘 、 氯化铵 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-((4S,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total syntheses of naturally occurring α,β-enone-containing RALs, L-783290 and L-783277 through intramolecular base-mediated macrolactonization reaction

  摘要：

  本文描述了两种天然存在的含有α,β-烯酮的RALs，L-783290和L-783277的不对称全合成。

  DOI：

  10.1039/d0ob00237b

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Bioactive Natural Lipid Mycalol
  作者：Subhendu Das、Tapan Kumar Kuilya、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00972

  日期：2015.6.19

  A concise and convergent route for stereoselective total synthesis of promising anticancer natural lipid mycalol has been achieved using cheap and readily available L-arabinose as a chiral pool. The notable features of our synthesis comprised regioselective Wacker oxidation, Sharpless asymmetric dihydroxylation, Julia-Kocienski olefination, Wittig olefination, Zipper reaction, and Sonogashira reaction. Comparison of the spectroscopic data on a series of isomers supports the revised structure (Org. Lett. 2015, 17, 1652) instead of the one originally proposed.
• Modular Synthesis of Radicicol A and Related Resorcylic Acid Lactones, Potent Kinase Inhibitors
  作者：Pierre-Yves Dakas、Sofia Barluenga、Frank Totzke、Ute Zirrgiebel、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/anie.200702406

  日期：2007.9.10