(E)-2-cyano-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-cyano-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-2-cyano-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoic Acid
• 化学式: C₁₁H₆F₃NO₂
• 分子量: 241.169
• InChiKey: MQCSSBMRTDMRCX-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-cyano-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[(E)-2-cyano-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoyl]oxyethyl (2R,4aS,6aR,6aS,14aS,14bR)-10-hydroxy-2,4a,6a,6a,9,14a-hexamethyl-11-oxo-1,3,4,5,6,13,14,14b-octahydropicene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Celastrol Derivatives as Hsp90–Cdc37 Interaction Disruptors with Antitumor Activity

  摘要：

  To develop novel and efficient heat shock protein 90-cell division cycle 37 (Hsp90-Cdc37) interaction disruptors, several lipophilic fragments were introduced into celastrol (CEL) to synthesize 48 new CEL derivatives. Among all the target compounds, 41 was screened with superior antiproliferative activity on related cancer cells (IC50: 0.41-0.94 mu M) and 41 could decrease the level of the Hsp90-Cdc37 complex in A549 cells. The capability to disrupt the Hsp90-Cdc37 interaction was stronger than that of CEL. Furthermore, pull-down assay, UV assay, and molecular docking analysis all showed that 41 might disrupt the interaction of the Hsp90-Cdc37 complex by preferentially binding to Cdc37 in cancer cells. Further studies showed that 41 could significantly regulate the levels of Hsp90-Cdc37 clients, thereby inducing the apoptosis of cancer cells. Together, 41 is a novel Hsp90-Cdc37 disruptor by binding to Cdc37 (hydrogen bond and/or covalent bond). Our results may provide reference for the discovery of effective Hsp90-Cdc37 disruptors.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01290
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-cyano-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acrylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-cyano-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  开发新型线粒体丙酮酸载体抑制剂来治疗脱发

  摘要：

  在此，我们报告了 UK-5099 新型类似物的体外和体内合成和评估，用于开发治疗脱发的线粒体丙酮酸载体 (MPC) 抑制剂。通过改变命中化合物的四个位置，即N1位上的烷基、吲哚核心上的取代基、各种芳香族和杂芳香族核心结构以及各种迈克尔受体，获得了对构效关系的全面了解。主要发现是，N1 位带有 3,5-双（三氟甲基）苄基的抑制剂在增加细胞乳酸产量方面比JXL001 (UK-5099) 具有更好的活性。此外，具有7-氮杂吲哚杂环的类似物JXL069也被证明具有显着的MPC抑制活性，这进一步增加了药物设计的化学空间。最后，超过10种类似物在剃毛小鼠身上进行了局部治疗试验，并促进了小鼠明显的毛发生长。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01570

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING HAIR GROWTH<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE MODULATION DE LA POUSSE DES CHEVEUX
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019006359A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present disclosure relates to compounds that are capable of inhibiting the mitochondrial pyruvate carrier and promoting hair growth. The disclosure further relates to methods of promoting hair growth or treating conditions or disorders affecting hair growth, such as baldness or alopecia.

  本公开涉及能够抑制线粒体丙酮酸载体并促进头发生长的化合物。该公开还涉及促进头发生长或治疗影响头发生长的状况或疾病的方法，如秃头或脱发。
• Compositions and methods for modulating hair growth
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US11312714B2

  公开（公告）日：2022-04-26

  The present disclosure relates to compounds that are capable of inhibiting the mitochondrial pyruvate carrier and promoting hair growth. The disclosure further relates to methods of promoting hair growth or treating conditions or disorders affecting hair growth, such as baldness or alopecia.

  本公开涉及能够抑制线粒体丙酮酸载体并促进毛发生长的化合物。本公开进一步涉及促进毛发生长或治疗影响毛发生长的条件或疾病（如秃头或脱发）的方法。
• [EN] OLEANANE CINNAMAMIDE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'OLÉANANE CINNAMAMIDE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种齐墩果烷苯丙烯酰胺衍生物及其制备方法和用途
  申请人：LUNAN PHARMACEUTICAL GROUP CORP

  公开号：WO2021104391A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  涉及药物化学领域和药物治疗学领域，具体涉及一类2-氰基-3,12-二氧代齐墩果烷-1,9(11)-二烯-17-苯丙烯酰胺衍生物及其制备方法；还涉及该类新化合物在制备抗癌药物中的应用。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING HAIR GROWTH
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP3644989A1

  公开（公告）日：2020-05-06
• US4533655A
  申请人：——

  公开号：US4533655A

  公开（公告）日：1985-08-06