methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(4-cyanophenyl)prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(4-cyanophenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-4-(bromomethyl)-3-(4-cyanophenyl)-2-propenoate；methyl (2Z)-2-(bromomethyl)-3-(4-cyanophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂
• 分子量: 280.121
• InChiKey: FRLQFPZRBNZZIO-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(4-cyanophenyl)prop-2-enoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以79%的产率得到methyl (Z)-3-(4-cyanophenyl)-2-(fluoromethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Phospha-Michael Addition on α-Fluorinated Acrylates: A Straightforward Access to Polyfunctionalized Fine Chemicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00937
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((4-cyanophenyl)(hydroxy)methyl)prop-2-enoate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以73%的产率得到methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(4-cyanophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of α-(aminomethyl)-γ-butyrolactones via a catalyst-free aminolactonization

  摘要：

  一种涉及aza-Michael反应、质子转移和内酯化的自催化多米诺反应，以近定量的收率和优秀的对映选择性提供了α-氨基甲基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/c4cc05765a

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel 2-alkoxycarbonylallylester phosphonium derivatives as potential anticancer agents
  作者：Zachary S. Gardner、Tanner J. Schumacher、Conor T. Ronayne、Greeshma P. Kumpati、Michael J. Williams、Akira Yoshimura、Hithardha Palle、Chinnadurai Mani、Jon Rumbley、Venkatram R. Mereddy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128136

  日期：2021.8

  allyl bromides and aryl phosphines as mitochondria targeting anticancer agents. In vitro cell proliferation inhibition studies on various solid tumor cell lines indicate that most of the compounds exhibit IC50 values in µM concentrations. Further studies reveal that β-substituted BH bromide derived phosphonium derivatives enhance the biological activity to low µM IC50 values. In vitro metabolic studies

  已经从 Baylis-Hillman (BH) 反应衍生的烯丙基溴和芳基膦合成了几种鏻衍生物作为靶向抗癌剂的线粒体。对各种实体肿瘤细胞系的体外细胞增殖抑制研究表明，大多数化合物在 μM 浓度下表现出 IC 50值。进一步的研究表明，β-取代的 BH 溴化物衍生的鏻衍生物将生物活性提高到低 µM IC 50值。体外 代谢研究表明，先导候选化合物16 抑制线粒体 ATP 的产生，增加线粒体膜内的质子泄漏，并以浓度依赖性方式消除备用呼吸能力。
• A phenacrylate scaffold for tunable thiol activation and release
  作者：Rathinam K. Sankar、Rohan S. Kumbhare、Allimuthu T. Dharmaraja、Harinath Chakrapani

  DOI：10.1039/c4cc07343f

  日期：——

  A scaffold for biological thiol mediated tunable activation and release of a cargo is reported.

  报道了一种用于生物硫醇介导的可调节激活和释放载荷的支架。
• Formal [3+2] Annulation Involving Allylic Bromides and Thioureas. Synthesis of 2-Iminothiazolidines through a Base-Catalyzed Intramolecular<i>anti</i>-Michael Addition
  作者：Misael Ferreira、Marcus M. Sá

  DOI：10.1002/adsc.201401026

  日期：2015.3.9

  A simple and efficient protocol was developed for the synthesis of 2‐iminothiazolidines through a base‐mediated [3+2] annulation involving substituted thioureas and allylic bromides bearing electron‐withdrawing groups. This domino process consists of nucleophilic displacement, followed by intramolecular anti‐Michael addition of the preformed allylic isothiourea under mild conditions to give the thiazolidine

  开发了一种简单有效的方案，用于通过碱介导的[3 + 2]环合反应合成2-亚氨基并噻唑烷，该环合反应涉及取代的硫脲和带有吸电子基团的烯丙基溴。该多米诺过程包括亲核取代，然后在温和条件下将预先形成的烯丙基异硫脲进行分子内抗迈克尔加成，得到噻唑烷核心。
• Alkylthialactonization: A novel protocol for access to either diastereoisomer of α-(thiomethyl)-γ-butyrolactones
  作者：Daniel R. Nicponski、P. Veeraraghavan Ramachandran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154605

  日期：2023.7

  Presented herein are the first highly diastereoselective, controlled alkylthia-Michael reactions of mercaptans onto α-methylene butanoates. This addition occurs with concomitant lactonization and provides ready access to either the kinetic cis,cis- or thermodynamic cis,trans-butyrolactones under catalytic promotion by tetrabutylammonium hydroxide in methanol.

  本文介绍了硫醇与α-亚甲基丁酸酯的第一个高度非对映选择性、受控的烷硫基-迈克尔反应。这种加成与伴随的内酯化反应一起发生，并且在甲醇中氢氧化四丁基铵的催化促进下，可以容易地获得动力学顺式、顺式或热力学顺式、反式丁内酯。