1-methyl-2-pentyl-1H-benzoimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-pentyl-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-pentylindole；1-Methyl-2-pentylbenzimidazole
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: PYNYADKRRHJUNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-pentyl-1H-benzoimidazole 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-唑的烷基侧链与二氧化硅负载的单膦-铱催化剂的位点选择性和立体选择性C(sp3)-H硼酸化

  摘要：

  1,3-唑烷基侧链与双(频哪醇)二硼的位点选择性和立体选择性C(sp3)-H硼酸化反应被二氧化硅负载的单膦-铱催化剂有效催化。硼酸化发生在相对温和的条件下（2 mol% Ir，50-90 °C），得到相应的伯和仲烷基硼酸酯。该系统适用于多种 1,3-（苯并）唑，如噻唑、恶唑和咪唑。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561599
• 作为产物：
  描述：

  己酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-methyl-2-pentyl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  碳链断裂：烷基苯并咪唑的碱诱导自由基 C-C 键断裂

  摘要：

  描述了用于制备羧酸的烷基苯并咪唑的碱介导有氧氧化。许多脂肪族羧酸已经通过 C-C 键断裂过程以良好至优异的产率制备。初步机理研究表明，该反应经历了由强碱（如氨基钾）引发的自由基途径。这种类型的转化为获取重要的羧酸部分提供了一种替代策略。

  DOI：

  10.1055/a-1883-1357

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE AGONISTS OF MUCOLIPIN 1 AND USES THEREOF<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES AGONISTES DE LA MUCOLIPINE 1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2021041866A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a phenyl-sulfonic amide (or similar) structure which function as agonists of mucolipin 1 (ML1), and their use as therapeutics for the treatment of Duchenne muscular dystrophy (DMD) and related disorders.

  这项发明属于药物化学领域。特别是，该发明涉及一类新的小分子，具有苯磺酰胺（或类似）结构，作为肌球脂蛋白1（ML1）的激动剂，以及它们作为治疗杜氏肌肉萎缩症（DMD）和相关疾病的疗法的用途。
• 一种3-醛基吲哚类化合物的合成方法
  申请人：佛山煜新科技有限公司

  公开号：CN108117504A

  公开（公告）日：2018-06-05

  本发明涉及一种3‑醛基吲哚类化合物的合成方法，该方法以吲哚类化合物为原料，在过渡金属催化体系(Pd/Cu)条件下，在DMF中反应而获得3‑醛基吲哚类化合物，具有工艺简单、反应底物适应范围广，产率高的优点。
• A Bioinspired Organocatalytic Cascade for the Selective Oxidation of Amines under Air
  作者：Martine Largeron、Maurice-Bernard Fleury

  DOI：10.1002/chem.201701402

  日期：2017.5.17

  organocatalytic cascade reaction for the selective aerobic oxidative cross-coupling of primary amines to imines is described. This approach takes advantages of commercially available pyrogallol monomeric precursor to deliver low loadings of natural purpurogallin in situ, under air. This is further engaged in a catalytic process with the amine substrate affording, under single turnover, the active biomimetic quinonoid

  描述了一种生物启发的有机催化级联反应，用于伯胺与亚胺的选择性好氧氧化交叉偶联。这种方法利用了市售的邻苯三酚单体前体的优势，可以在空气中原位递送低负荷的天然紫杉醇。将其进一步与胺底物一起进行催化过程，在一次转换下提供活性的仿生醌类有机催化剂和均偶联的亚胺中间体，然后在动态转移后将其转化为交叉偶联的亚胺。由紫杉酚生物合成和铜胺氧化酶共同激发的这种有机催化级联反应使非活化有机伯胺无法单独完成的未活化伯胺的需氧氧化成为可能。
• A dual biomimetic process for the selective aerobic oxidative coupling of primary amines using pyrogallol as a precatalyst. Isolation of the [5 + 2] cycloaddition redox intermediates
  作者：Martine Largeron、Patrick Deschamps、Karim Hammad、Maurice-Bernard Fleury

  DOI：10.1039/c9gc03992a

  日期：——

  A bioinspired organocatalytic cascade reaction mimicking both purpurogallin biosynthesis and copper amine oxidases (CuAOs) activity is described, at room temperature under ambient air, for the activation of the α-C–H bond of primary amines. The reaction sequence uses low-cost commercially available pyrogallol as a precatalyst which undergoes an in situ oxidative self-processing step, resulting in its

  描述了一种在室温下，环境空气中模仿紫杉醇生物合成和铜胺氧化酶（CuAOs）活性的受生物启发的有机催化级联反应，用于激活伯胺的α-C–H键。反应顺序使用低成本的商用邻苯三酚作为原位经历的预催化剂氧化自加工步骤，导致其转化为天然紫嘌呤gallin（一种[5 + 2]环加成氧化还原中间体）。这进一步涉及类似于CuAOs的氨基转移机理，该机理用于在单周转下产生介导伯胺的选择性氧化偶联的活性仿生有机催化剂，包括CuAOs的未活化底物。在没有任何金属助催化剂或添加剂的情况下，该方案可以使用交叉偶联的亚胺以及1,2-二取代的苯并咪唑。不易获得的[5 + 2]环加成氧化还原中间体的分离为拟议的双重仿生过程提供了直接而明确的证据。
• Catalytic Oxidative Coupling of Primary Amines under Air: A Flexible Route to Benzimidazole Derivatives
  作者：Khac Minh Huy Nguyen、Martine Largeron

  DOI：10.1002/ejoc.201501520

  日期：2016.2

  inspired by copper amine oxidases, we disclose herein the scope and factors influencing the success of the cooperative action of CuBr2 as electron-transfer mediator and a topaquinone-like substrate-selective catalyst in the oxidative cyclocondensation of primary amines with o-aminoanilines. This one-pot atom-economic multistep process, which works under green conditions with ambient air as the terminal

  苯并咪唑在化学和生物学中具有重要意义，开发高效、环境友好的制备方法仍然是有机化学家面临的主要挑战。在受铜胺氧化酶启发的仿生方法中，我们在本文中公开了影响 CuBr2 作为电子转移介体和类似拓扑醌的底物选择性催化剂在伯胺与 o-氨基苯胺。这种一锅式原子经济多步法在绿色条件下工作，环境空气作为末端氧化剂，催化剂负载量低，以及等摩尔量的市售胺底物，特别适用于制备 1,2-二取代苯并咪唑. 此外，