1-benzyl-2,3,7,8,9,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2,3-de]quinoxaline-6-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2,3,7,8,9,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2,3-de]quinoxaline-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-benzyl-2,3,7,8,9,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2,3-de]quinoxaline-6-carboxylate；Methyl 9-benzyl-1,9-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-2,4(12)-diene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: XKRHREZYJUIWIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-oxohexanal 在 三甲基氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-benzyl-2,3,7,8,9,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2,3-de]quinoxaline-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2,3- de ]喹喔啉：由二氢咪唑鎓盐的1,3-偶极环加成产生的意外产物

  摘要：

  4,5-二氢咪唑与不饱和α-溴酮进行N-烷基化和1,3-偶极环加成反应，随后消除开环，环化和互变异构现象，形成意外的六氢吡咯并[1,2,3- de ]喹喔啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00617-7

文献信息

• Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of dihydroimidazolium ylides: synthesis of pyrrolo[1,2,3-de]quinoxalines and imidazo[1,2-a]indoles
  作者：Pedro M. J. Lory、Raymond C. F. Jones、James N. Iley、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b605458g

  日期：——

  an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction that affords (via a reaction cascade involving eliminative ring-opening, recyclisation and prototropic tautomerism) unexpected hexahydropyrrolo[1,2,3-de]quinoxaline products. Steric bulk in both the dihydroimidazole and the dipolarophile allows isolation of an imidazo[1,2-a]indole, the initial product of cycloaddition. When the bromomethyl ketone

  用含烯烃的溴甲基酮进行4,5-二氢咪唑的N-烷基化反应以及用DBU处理如此形成的4,5-二氢咪唑鎓离子会引起分子内1,3-偶极环加成反应（通过涉及反应的级联反应）消除开环，环化和质子互变异构）意外的六氢吡咯并[1,2,3-de]喹喔啉产品。在二氢咪唑和亲二氟体中的立体异构体都可以分离出咪唑并[1,2-a]吲哚，这是环加成反应的初始产物。当溴甲基酮不包含其他官能团时，或者由于空间限制而抑制环加成时，二氢咪唑鎓离子会进行开环水解，然后对暴露的氨基酮进行环化，从而获得3-烷基-1-甲酰基哌嗪-2-酮或3-芳基-1-甲酰基-1,4,5，
• Pyrrolo[1,2,3-de]quinoxalines: unexpected products from 1,3-dipolar cycloaddition of dihydroimidazolium ylides
  作者：Raymond C.F Jones、James N Iley、Pedro M.J Lory、Simon C Coles、Mark E Light、Michael B Hursthouse

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00617-7

  日期：2001.6

  4,5-Dihydroimidazoles undergo an N-alkylation and 1,3-dipolar cycloaddition cascade with unsaturated α-bromoketones, with subsequent eliminative ring-opening, recyclisation and tautomerisation to form unexpected hexahydropyrrolo[1,2,3-de]quinoxalines.

  4,5-二氢咪唑与不饱和α-溴酮进行N-烷基化和1,3-偶极环加成反应，随后消除开环，环化和互变异构现象，形成意外的六氢吡咯并[1,2,3- de ]喹喔啉。