rac-(E)-4-(1-hydroxy-3-phenylallyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: rac-(E)-4-(1-hydroxy-3-phenylallyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(E)-1-hydroxy-3-phenylprop-2-enyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: FWHVPGQFEDZOGO-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(E)-4-(1-hydroxy-3-phenylallyl)benzonitrile 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 酒石酸 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (S,E)-4-(1-hydroxy-3-phenylallyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  溶剂对 (S,E)-[3-(Allyloxy)prop-1-ene-1,3-diyl]dibenzo 和衍生物的 [2,3]-Wittig 重排的空间过程的影响

  摘要：

  在手性的基础上研究了溶剂和添加剂对手性 1,3-二苯基-1-丙烯氧基-2-丙烯-1-基碳负离子及其衍生物的 [2,3]-Wittig 重排空间过程的影响分子内捕获中的转移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001061
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-2-溴乙烯基]苯 、 4-氰基苯甲醛 在 chromium chloride 、 nickel dibromide 三甲基氯硅烷 、 四(二甲氨基)乙烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以5%的产率得到rac-(E)-4-(1-hydroxy-3-phenylallyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) as a potent organic electron source: alkenylation of aldehydes using an Ni/Cr/TDAE redox system

  摘要：

  Tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) was found to be a potent organic electron source which could promote alkenylation of several kinds of aldehydes in the presence of a catalytic amount of NiBr2 and CrCl3. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02006-7