(+/-)-(1'S,5R)-2,2-dimethyl-5-(1'-methyl-3-phenylallyl)tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(1'S,5R)-2,2-dimethyl-5-(1'-methyl-3-phenylallyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (5R)-2,2-dimethyl-5-[(E,2S)-4-phenylbut-3-en-2-yl]oxolane
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: ULEKXCYEPMGPQO-BPKFXHHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-2-溴乙烯基]苯 、 trans-2-methyl-5-hepten-2-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-(1'S,5S)-2,2-dimethyl-5-(1'-methyl-3-phenylallyl)tetrahydrofuran 、 (+/-)-(1'S,5R)-2,2-dimethyl-5-(1'-methyl-3-phenylallyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过芳基溴化物与 γ-羟基烯烃的钯催化反应立体选择性合成四氢呋喃：异常分子内烯烃插入 Pd(Ar)(OR) 中间体的证据

  摘要：

  描述了一种新的立体选择性方法，用于从 γ-羟基烯烃合成取代的四氢呋喃，该方法形成 CC 和 CO 键，非对映选择性高达 > 20:1。初步的机理研究表明反应是通过烯烃分子内插入 Pd(Ar)(OR) 中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/ja0394838

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Tetrahydrofurans via the Palladium-Catalyzed Reaction of Aryl Bromides with γ-Hydroxy Alkenes:  Evidence for an Unusual Intramolecular Olefin Insertion into a Pd(Ar)(OR) Intermediate
  作者：John P. Wolfe、Michael A. Rossi

  DOI：10.1021/ja0394838

  日期：2004.2.1

  A new, stereoselective method for the synthesis of substituted tetrahydrofurans from gamma-hydroxy alkenes that forms both a C-C and a C-O bond with diastereoselectivities of up to >20:1 is described. Initial mechanistic studies that suggest the reactions proceed via the intramolecular insertion of an olefin into a Pd(Ar)(OR) intermediate are discussed.

  描述了一种新的立体选择性方法，用于从 γ-羟基烯烃合成取代的四氢呋喃，该方法形成 CC 和 CO 键，非对映选择性高达 > 20:1。初步的机理研究表明反应是通过烯烃分子内插入 Pd(Ar)(OR) 中间体进行的。