(4S)-3-[(2R)-2-(4-isobutylphenyl)propionyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S)-3-[(2R)-2-(4-isobutylphenyl)propionyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,2'R)-4-isopropyl-3-[2'-(4-isobutylphenyl)propanoyl]oxazolidin-2-one；(4S)-3-[(2R)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: VZZGHVTZXROLQE-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,2'R)-4-iso-propyl-3-(2'-phenylpropionyl)oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4S)-3-[(2R)-2-(4-isobutylphenyl)propionyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient parallel resolution of pentafluorophenyl active esters using quasi-enantiomeric combinations of oxazolidin-2-ones

  摘要：

  The parallel resolution of racemic pentafluorophenyl 2-aryl/phenylpropanoates and butanoates using an equimolar combination of quasi-enantiomeric Evans oxazolidin-2-ones is discussed. The levels of diastereoselectivity were excellent (>90% de) leading to separable quasi-enantiomeric oxazolidin-2-ones in good yield. This methodology was used to resolve a series of structurally related 2-aryl/phenylpropanoic and butanoic acids. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.021

文献信息

• Copper(II)-catalyzed kinetic resolution of (±)-2-arylpropionic acids with chiral N-trimethylsilyloxazolidin-2-one
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Yoshiaki Chino、Tetsuhiro Yokoyama

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00409-3

  日期：2002.8

  The reaction between (+/-)-2-arylpropanoyl chlorides 1 (2 equiv.) and enantiopure N-trimethylsilyoxazolidin-2-one 2 in the presence of a catalytic amount of CuCl2 in hexane affords the corresponding N-acyloxazolidin-2-one in good chemical yields (97%) with up to 50% de. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.