(3R,4R)-hept-6-ene-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R)-hept-6-ene-3,4-diol
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: GFZRLIFMQSTZOG-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-hept-6-ene-3,4-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (−)-dehydro-exo-brevicomin 的不对称合成与光异构化-分子内缩醛化序列

  摘要：

  我们在此报告了一种新颖的、短的不对称合成 (-)- dehydro- exo -brevicomin (DHB, 1 )，这是一种从家鼠中分离的性信息素，总产率为 44%，是迄今为止报道的最高产率，超过 8 个步骤反式-3-hexen-1-ol ( 7 )。我们成功地从反式-烯酮6的光异构化后的自发分子内缩醛化制备了目标分子 (-)- 1 ，这在原位产生了相应的顺-烯酮5，这可能是 DHB 的生物合成前体。

  DOI：

  10.1039/d1ob00952d
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-己烯-1-醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 274.75h， 生成 (3R,4R)-hept-6-ene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  (−)-dehydro-exo-brevicomin 的不对称合成与光异构化-分子内缩醛化序列

  摘要：

  我们在此报告了一种新颖的、短的不对称合成 (-)- dehydro- exo -brevicomin (DHB, 1 )，这是一种从家鼠中分离的性信息素，总产率为 44%，是迄今为止报道的最高产率，超过 8 个步骤反式-3-hexen-1-ol ( 7 )。我们成功地从反式-烯酮6的光异构化后的自发分子内缩醛化制备了目标分子 (-)- 1 ，这在原位产生了相应的顺-烯酮5，这可能是 DHB 的生物合成前体。

  DOI：

  10.1039/d1ob00952d

文献信息

• An Approach to <i>Lauroxanes</i> by Iterative Use of Co₂(CO)₆-Acetylenic Complexes. A Formal Synthesis of (+)-Laurencin
  作者：Nuria Ortega、Victor S. Martín、Tomás Martín

  DOI：10.1021/jo101566x

  日期：2010.10.1

  Nicholas reaction to form unsaturated branched linear ethers, a ring closing metathesis to obtain the cobalt complex cyclic ethers, and an isomerization promoted by montmorillonite K-10. A short synthesis of cyclic ethers of seven-, eight-, and nine-membered rings is described. Additionally, the methodology is exemplified by the formal synthesis of (+)-laurencin, a red algae metabolite.

  描述了基于迭代使用Co 2（CO）6-炔属配合物的功能强大且高度收敛的方法制备月桂烷的新方法。该策略采用分子间尼古拉斯反应形成不饱和支链线性醚，闭环易位以获得钴络合物环状醚，并由蒙脱石K-10促进异构化。描述了七元，八元和九元环的环状醚的简短合成。另外，该方法以（+）-月桂素（一种红色藻类代谢物）的形式合成为例。