(+)-kurasoin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (+)-kurasoin A
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-1-phenylbutan-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: UZQTZDFXXQZRBE-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 在 4 A molecular sieve 、 四氯化锡 咪唑 、 cesium hydroxide 、 双(三甲基硅基)过氧化物 、 rac-trans-N,N-bis(p-toluenesulfonyl)-1,2-cyclohexanediamine 、 N-trifluorobenzylhydrocinchonidinium bromide-based compound 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.25h， 生成 (+)-kurasoin A
  参考文献：
  名称：

  不对称相转移烷基化全合成羟基酮库拉索因A

  摘要：

  使用新颖的不对称相转移催化的乙醇酸酯烷基化反应已实现了法呢基转移酶抑制剂苦参素A的全合成。2,5-二甲氧基苯乙酮7与金鸡尼丁催化剂9（10摩尔％）和氢氧化碱与新戊酰苄基溴8只要S -烷基化产物10以高收率（80-99％）和优异的对映选择性。TES-醚17的Baeyer-Villiger氧化，Weinreb酰胺形成和苄基格氏试剂产生了受保护的靶标。氢氧化锂和过氧化物可生成苦参素A（[α] D + 8.4°），而不会异构化。

  DOI：

  10.1021/jo061395t

文献信息

• Synthesis of Weinreb amides using diboronic acid anhydride-catalyzed dehydrative amidation of carboxylic acids
  作者：Naoyuki Shimada、Naoya Takahashi、Naoki Ohse、Masayoshi Koshizuka、Kazuishi Makino

  DOI：10.1039/d0cc05630h

  日期：——

  The first successful example of the direct synthesis of Weinreb amides using catalytic hydroxy-directed dehydrative amidation of carboxylic acids using the diboronic acid anhydride catalyst is described. The methodology is applicable to the concise syntheses of eight α-hydroxyketone natural products, namely, sattabacin, 4-hydroxy sattabacin, kurasoins A and B, soraphinols A and B, and circumcins B

  描述了使用二硼酸酐酸酐催化剂使用羧酸的催化羟基直接脱水酰胺化直接合成Weinreb酰胺的第一个成功实例。该方法适用于八种α-羟基酮天然产物的简明合成，它们分别为司塔巴星，4-羟基司他巴星，库拉索菌素A和B，茄型酚A和B以及环丁香素B和C。
• Hirose, Tomoyasu; Sunazuka, Toshiaki; Zhi-Ming, Tian, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 4, p. 777 - 784
  作者：Hirose, Tomoyasu、Sunazuka, Toshiaki、Zhi-Ming, Tian、Handa, Masaki、Uchida, Ryuji、Shiomi, Kazuro、Harigaya, Yoshihiro、Omura, Satoshi

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and Absolute Structures of Novel Protein Earnesyltransferase Inhibitors, Kurasoins A and B.
  作者：TOSHIAKI SUNAZUKA、TOMOYASU HIROSE、TIAN ZHI-MING、RYUJI UCHIDA、KAZURO SHIOMI、YOSHIHIRO HARIGAYA、SATOSHI OMURA

  DOI：10.7164/antibiotics.50.453

  日期：——
• Total Synthesis of the Hydroxyketone Kurasoin A Using Asymmetric Phase-Transfer Alkylation
  作者：Merritt B. Andrus、Erik J. Hicken、Jeffrey C. Stephens、D. Karl Bedke

  DOI：10.1021/jo061395t

  日期：2006.10.1

  The total synthesis of the farnesyltransferase inhibitor kurasoin A has been achieved using a novel asymmetric phase-transfer-catalyzed glycolate alkylation reaction. 2,5-Dimethoxyacetophenone 7 with cinchonidinium catalyst 9 (10 mol %) and hydroxide base with pivaloyl benzyl bromide 8 provided S-alkylation product 10 in high yield (80−99%) and excellent enantioselectivity. Baeyer−Villiger oxidation

  使用新颖的不对称相转移催化的乙醇酸酯烷基化反应已实现了法呢基转移酶抑制剂苦参素A的全合成。2,5-二甲氧基苯乙酮7与金鸡尼丁催化剂9（10摩尔％）和氢氧化碱与新戊酰苄基溴8只要S -烷基化产物10以高收率（80-99％）和优异的对映选择性。TES-醚17的Baeyer-Villiger氧化，Weinreb酰胺形成和苄基格氏试剂产生了受保护的靶标。氢氧化锂和过氧化物可生成苦参素A（[α] D + 8.4°），而不会异构化。